tri-n-octylphosphine-borane complex | 101965-92-8

• 英文名称: tri-n-octylphosphine-borane complex
• 英文别名: trioctylphosphane borane；trioctylphosphine borane
• CAS: 101965-92-8
• 化学式: C₂₄H₅₄BP
• 分子量: 384.478
• InChiKey: JKZDJYSOBCMHLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三辛基膦 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tri-n-octylphosphine-borane complex
  参考文献：
  名称：

  Reduction of phosphine oxides to phosphines with the InBr3/TMDS system

  摘要：

  An efficient method for the reduction of phosphine oxide derivatives into their corresponding phosphines is described. The system InBr3/TMDS allows the reduction of different secondary and tertiary phosphine oxides as well as aliphatic and aromatic phosphine oxides. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.063

文献信息

• Activation of sodium borohydride <i>via</i> carbonyl reduction for the synthesis of amine- and phosphine-boranes
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Henry J. Hamann、Randy Lin

  DOI：10.1039/d1dt03495b

  日期：——

  carbonyl reduction by sodium borohydride is described. Unlike the prior bicarbonate-mediated protocol, which proceeds via a salt metathesis reaction, the carbon dioxide-mediated synthesis proceeds via reduction to a monoformatoborohydride intermediate. This has been verified by spectroscopic analysis, and by using aldehydes and ketones as the carbonyl source for the activation of sodium borohydride. This

  胺-硼烷的通用性高的合成通过由硼氢化钠羰基还原进行说明。与通过盐复分解反应进行的先前碳酸氢盐介导的方案不同，二氧化碳介导的合成通过还原为单甲硼氢化物中间体进行。这已通过光谱分析和使用醛和酮作为羰基源来活化硼氢化钠而得到证实。该过程已用于生产具有 1°-、2°- 和 3°- 胺的硼烷配合物，包括具有硼烷反应性官能团的那些、杂芳基胺和一系列膦。
• Dibridgehead Diphosphines that Turn Themselves Inside Out
  作者：Michael Stollenz、Michał Barbasiewicz、Agnieszka J. Nawara-Hultzsch、Tobias Fiedler、Ryan M. Laddusaw、Nattamai Bhuvanesh、John A. Gladysz

  DOI：10.1002/anie.201100893

  日期：2011.7.11

  places. The title compounds undergo equilibria that appear to involve straightforward pyramidal inversions at the phosphorus atoms, but in reality the stereoisomers interconvert by turning themselves inside out (see scheme)!

  分子扭曲主义者会潜伏在意想不到的地方。标题化合物经历的平衡似乎涉及磷原子上的直接金字塔形反转，但实际上，立体异构体通过将其内外翻而相互转换（请参见方案）！
• Lithium Borohydride for Achiral and ­Stereospecific Reductive Boronation at Phosphorus: Lack of Electronic Effects on Stereoselective Formation of Alkoxyphosphonium Salts
  作者：Sulaiman S. Al Sulaimi、Kamalraj V. Rajendran、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1002/ejoc.201500521

  日期：2015.9

  as a preferred, simple and effective reagent for reductive boronation of achiral and racemic chlorophosphonium salts (CPS) and for diastereomeric alkoxyphosphonium salts (DAPS), both of which are, in turn, easily generated from either the corresponding phosphane or, more conveniently, the phosphane oxide. Further, we have shown that the DAPS reduction/boronation could be achieved with complete stereocontrol

  我们报告了 LiBH4 作为一种优选的、简单且有效的试剂，用于非手性和外消旋氯鏻盐 (CPS) 和非对映异构烷氧基鏻盐 (DAPS) 的还原硼化，而这两者又很容易从相应的磷烷或更多方便地，磷烷氧化物。此外，我们已经表明，可以通过完全立体控制来实现 DAPS 还原/硼化，以优异的产率和对映体过量 (ee) 直接得到比例级磷烷 - 硼烷。这种新方法用于研究芳基取代对通过 DAPS 对芳基甲基苯基膦和氧化膦动态拆分结果的影响。发现邻位取代强烈影响立体选择的程度。然而，令人惊讶的是，
• Non-metal-templated approaches to bis(borane) derivatives of macrocyclic dibridgehead diphosphines via alkene metathesis
  作者：Tobias Fiedler、Michał Barbasiewicz、Michael Stollenz、John A Gladysz

  DOI：10.3762/bjoc.14.211

  日期：——

  Two routes to the title compounds are evaluated. First, a ca. 0.01 M CH2Cl2 solution of H3B·P((CH2)6CH=CH2)3 (1·BH3) is treated with 5 mol % of Grubbs' first generation catalyst (0 °C to reflux), followed by H2 (5 bar) and Wilkinson's catalyst (55 °C). Column chromatography affords H3B·P(n-C8H17)3 (1%), H3B·P((CH2)13CH2)(n-C8H17) (8%; see text for tie bars that indicate additional phosphorus-carbon

  评价了两种制备标题化合物的途径。首先，一个ca。将H3B·P（（CH2）6CH = ）3（1·BH3）的0.01 M Cl2溶液用5 mol％的Grubbs第一代催化剂（0°C回流）处理，然后用H2（5 bar）和威尔金森氏催化剂（55°C）。柱色谱法得到H3B·P（n-C8H17）3（1％），H3B·P（（ ）13 ）（n- ）（8％；请参见有关指示其他磷碳键的连接条的文字，以H3B·P（（ ）13 ）（（ ）14）P（（ ）13 ）· （6·2 ，10％），in，out-H3B·P（（ ）14）3P· （in，out-2·2 ，4％）和立体异构体（in，in / out，out）-2·2 （2％）。这些结构中的四个通过独立的合成得到验证。其次，将1,14-十四烷二酸转化（还原，溴化，Arbuzov反应，LiAlH
• Decarboxylative Selective Phosphorylation of Aliphatic Acids: A Transition‐Metal‐ and Photocatalyst‐Free Avenue to Dialkyl and Trialkyl Phosphine Oxides from White Phosphorus
  作者：Fushan Chen、Mengpei Bai、Yumeng Zhang、Weijie Liu、Xinlei Huangfu、Yan Liu、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/anie.202210334

  日期：2022.11.7

  Functionalization of white phosphorus (P4) with N-hydroxyphthalimide esters to synthesize dialkylphosphines and trialkylphosphines under transition-metal- and photocatalyst-free conditions is presented. The oxidation products can be isolated in high yield via the air oxidation of alkylated phosphines.

  介绍了在无过渡金属和无光催化剂的条件下，用N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯对白磷 (P 4 ) 进行官能化以合成二烷基膦和三烷基膦。氧化产物可以通过烷基化膦的空气氧化以高收率分离。