(+)-(Sp)-1-(1-hydroxydiphenylmethyl)-2-formylferrocene | 884010-82-6

• 英文名称: (+)-(Sp)-1-(1-hydroxydiphenylmethyl)-2-formylferrocene
• 英文别名: [FeCp(η5-C5H3(CHO)(CPh2OH))]；(R_p)-2-(2-phenyl-2-hydroxybenzyl)ferrocenealdehyde
• CAS: 884010-82-6；12131-96-3
• 化学式: C₂₄H₂₀FeO₂
• 分子量: 396.269
• InChiKey: BICXKRKYYIGWQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(Sp)-1-(1-hydroxydiphenylmethyl)-2-formylferrocene 、 2,4,6-三甲基苯胺 在 羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到(S_p)-(-)-1-[(mesityl)iminomethyl]-2-(2-phenyl-2-hydroxybenzyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  平面手性五元环（氨基）（二茂铁）卡宾配体及其铱二羰基配合物的开发

  摘要：

  开发了五元环状（氨基）（二茂铁）卡宾（CAFeC）配体作为现有七元和六元平面手性 CAFeC 配体的对应物，以丰富该系列。小说 ...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20190325
• 作为产物：
  描述：

  Rp-(2S,4S)-4-(methoxymethyl)-2-(2-hydroxy-2-phenylbenzyl)ferrocenyl-1,3-dioxane 在 p-toluenesulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以36%的产率得到(+)-(Sp)-1-(1-hydroxydiphenylmethyl)-2-formylferrocene
  参考文献：
  名称：

  平面手性二茂铁Salen型配体，具有额外的中心和轴向手性

  摘要：

  我们报道了新型手性三齿[NO 2 ] H 2和四齿[N 2 O 2 ] H 2包含平面手性二茂铁部分的席夫碱配体与具有中心或轴向手性的羟基亚胺或二亚胺供体连接。从结构上讲，这些配体类似于为它们的过渡金属配合物在均相催化中的立体选择性应用而设计的salen-salen和salen体系。模块化合成包括手性二茂铁或五甲基二茂铁乙缩醛的非对映选择性金属化，然后分别进行立体保守的羟烷基化和与手性羟胺或二胺的缩合。与Salen型系统相比，这些配体的重要优点是它们对醇盐供体位点的可调节的空间保护。总共制备了18种不同的电子和空间性质的配体，并通过NMR，IR，

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.11.051

文献信息

• Preparation of planar chiral ferrocenes containing a fluorous alcohol function
  作者：Victoria Albrow、Alexander J. Blake、Alexandre Chapron、Claire Wilson、Simon Woodward

  DOI：10.1016/j.ica.2005.05.040

  日期：2006.4

  Ferrocene reacts with hexafluoroacetone trihydrate in refluxing octane to afford > 80% yields of [CpFe(eta(5)-C5H4C(CF3)(2)OH)] (X-ray), carrying out the reactions at 180 degrees C gives an additional 5% yield of [Fe(eta(5)-C5H4C(CF3)(2)OH)(2)] (X-ray). The mono alcohol is lithiated with Bu'OK/Bu"Li/TMEDA affording partial conversion to mixtures of [CpFe(1,2-eta(5)-C5H3C(CF3)(2)OH)(X)] and [Fe(eta(5)-C5H4X)(1,2-eta(5)- C5H3C(CF3)(2)OH)(X)] (X = SMe, CPh2OH) upon reaction with Me2S2 or O=CPh2. For X = CPh2OH both structures are crystallographically characterised. Enantiopure [CpFe(1,2-eta(5)-C5H3C(CF3)(2)OH)(SMe)] can be prepared from (R)-[CpFe(eta(5)-C5H4S(O)C6H4Me)] via [CpFe(1,2-eta(5)-C5H3S(O)C6H4Me)(C(CF3)(2)OH)] (X-ray) or [CpFe(1,2-eta(5)-C5H3S(O)C6H4Me)(SMe)]. Related procedures allow the preparation of [CpFe(1,2-eta(5)-C5H3CPh2OH)(Y)] (Y = SMe, CHO (X-ray), C(CF3)(2)OH) and (CpFe(1,2-eta(5)-C5H3C(CF3)(2)OH)(CHO)]. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.