CyN(CH2C6H4)2SbCl | 1233535-13-1

• 英文名称: CyN(CH2C6H4)2SbCl
• 英文别名: 12-chloro-6-cyclohexyl-5,6,7,12-tetrahydrodibenzo[c,f ][1,5]azastibocine；12-chloro-6-cyclohexyl-5,6,7,12-tetrahydrodibenzo[c,f][1,5]azastibocine；CyN(CH₂C₆H₄)₂SbCl
• CAS: 1233535-13-1
• 化学式: C₂₀H₂₃ClNSb
• 分子量: 434.612
• InChiKey: QQCHWKHILVZGNR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CyN(CH2C6H4)2SbCl 、 potassium bromide 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到12-bromo-6-cyclohexyl-5,6,7,12-tetrahydrodibenzo[c,f][1,5]azastibocine
  参考文献：
  名称：

  具有氮杂阿司他波辛骨架作为潜在抗肿瘤药的有机锑（III）卤化物复合物：细胞毒性活性与N→Sb相互协调之间的相关性

  摘要：

  一系列氮杂stibocine框架有机锑（III）卤化物复合物对癌细胞（HepG2，MDA-MB-231，MCF-7和HeLa）和非恶性（HEK-293）细胞系的化学结构与体外细胞毒性活性之间的关系为第一次学习。观察到细胞毒活性与相同氮取代基的氮杂stibocine骨架上N→Sb配位键的长度呈正相关。相比之下，有机锑（III）配合物6-环己基-12-氟-5,6,7,12-四氢二苯并[ c，f ] [ 1,5 ]氮杂astabobocine（C4）表现出最高的选择性指数，IC 50（非恶性）/ IC 50（癌性）比例高达8.33。细胞周期分析的结果表明，C4对细胞活力的抑制作用主要是由于细胞周期停滞在S期引起的。通过台盼蓝染料排斥试验和培养基中释放的乳酸脱氢酶（LDH）的增加证实了C4诱导的坏死。此外，通过使用分光荧光计定量相对荧光单位（RFU）来评估MDA-MB-231细胞内细胞内活性氧（R

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.054
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 CyN(CH2C6H4)2SbCl
  参考文献：
  名称：

  镍和钯催化的有机ostibines与有机硼酸的交叉偶联反应

  摘要：

  镍催化的halostibines交叉偶联，开发了一种形成锑-碳键的策略。该方法已被用于从相应的环状和非环状halostibines合成各种三芳基和二芳基烷基stibines。该方案显示了广泛的底物范围（72个实例），并且与各种官能团（如醛，酮，烯烃，炔烃，卤代芳烃（F，Cl，Br，I）和杂芳烃）兼容。成功合成规模为34.77 g的芳基锑化3a证明了这种转化的高合成潜力。然后将形成的stibines（R 3 Sb）用于与芳基硼酸[ RB （OH）2的钯催化的碳-碳键形成反应，从而产生具有高选择性的联芳基，甚至两个有机基团（R和R'）的结构也非常相似。根据控制实验提出了合理的催化途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202011491

文献信息

• Establishing the correlation between catalytic performance and N→Sb donor–acceptor interaction: systematic assessment of azastibocine halide derivatives as water tolerant Lewis acids
  作者：Jian Lei、Lingteng Peng、Renhua Qiu、Yongping Liu、Yi Chen、Chak-Tong Au、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c9dt01100e

  日期：——

  A series of organoantimony(III) halide complexes with a tetrahydrodibenzo[c,f][1,5]azastibocine framework were synthesized and employed as water tolerant Lewis acid catalysts. The results of a systematic structure–activity relationship study demonstrated that the strength of N→Sb donor–acceptor interaction could be synergistically modulated by tuning the properties of the nitrogen substituents and

  合成了一系列具有四氢二苯并[ c，f ] [1,5]氮杂二bocine骨架的有机锑（III）卤化物配合物，并用作耐水路易斯酸催化剂。系统的结构-活性关系研究的结果表明，N→Sb供体-受体相互作用的强度可通过调节邻近中心锑原子的氮取代基和卤素原子的性质来协同调节，从而导致明显的催化作用。表现有机反应，如曼尼希，交叉缩合，环化-芳构化和环氧化物氨解反应。氟化有机锑（Ⅲ））由于使用Sb–F部分作为氢键受体，因此发现其衍生物比氯化，溴化和碘化的类似物更具活性。相比之下，发现化合物6-环己基-12-氟-5,6,7,12-四氢二苯并[ c，f ] [1,5]氮杂stibocine（1d）具有最高的催化活性，并且在规模扩大综合。
• An organoantimony nitrate complex with azastibocine framework as water tolerant Lewis acid catalyst for the synthesis of 1,2‐disubstitued benzimidazoles
  作者：Cong Zhou、Jian Lei、Yongping Liu、Chak‐Tong Au、Yi Chen、Shuang‐Feng Yin

  DOI：10.1002/aoc.5881

  日期：2020.10

  techniques such as NMR spectra, TG‐DSC, and X‐ray diffraction. It was found that the complex 2 exhibits relatively strong Lewis acidity (3.3 < Ho ≤ 4.8) and could be employed as a water tolerant Lewis acid catalyst for the synthesis of synthetically valuable benzimidazole derivatives starting from aldehydes and arylenediamines. This catalytic system shows excellent tolerance toward a wide variety of functional

  合成了一种新型的6-环己基-6,7-二氢二苯并[ c，f ] [ 1,5 ]氮杂阿司匹林-12（5H）-硝酸硝酸根（2）的有机锑配合物，并通过NMR光谱，TG- DSC和X射线衍射。结果发现，复合2只表现出相对强的路易斯酸性（3.3 <何≤4.8），并且可以用作用于从醛和arylenediamines开始合成有价值的苯并咪唑衍生物的合成中的水耐受性路易斯酸催化剂。该催化体系对各种官能团（例如甲基，甲氧基，氟，氯，溴，硝基，氰基，三氟甲基，1-萘醛，糠醛和n-丁基，再加上5倍规模的合成的简便可重复使用性。
• Synthesis, characterization and anti-proliferative activity of heterocyclic hypervalent organoantimony compounds
  作者：Yi Chen、Kun Yu、Nian-Yuan Tan、Ren-Hua Qiu、Wei Liu、Ning-Lin Luo、Le Tong、Chak-Tong Au、Zi-Qiang Luo、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.026

  日期：2014.5

  heterocyclic hypervalent organoantimony chlorides RN(CH2C6H4)2SbCl (2a R = t-Bu, 2b R = Cy, 2c R = Ph) and their chalcogenide derivatives [RN(CH2C6H4)2Sb]2O (3a R = t-Bu, 3b R = Cy, 3c R = Ph) were synthesized and characterized by techniques such as 1H NMR, 13C NMR, X-ray diffraction, and elemental analysis. It is found that the anti-proliferative activity detected over these compounds can be attributed to

  三种杂环高价有机锑氯化物RN（CH 2 C 6 H 4）2 SbCl（2a R =  t -Bu，2b R = Cy，2c R = Ph）及其硫族化物衍生物[RN（CH 2 C 6 H 4）2 Sb合成] 2 O（3a R =  t -Bu，3b R = Cy，3c R = Ph），并通过1 H NMR，1313 C NMR，X射线衍射和元素分析。发现在这些化合物上检测到的抗增殖活性可以归因于这些化合物的锑和氮原子之间的配位键。此外，对机械作用的初步研究表明抑制作用归因于细胞周期停滞和细胞凋亡。
• 一类氮锑辛环硫/硒衍生物及其高效合成方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN115043880A

  公开（公告）日：2022-09-13

  本发明揭示了一类氮锑辛环锑硫，锑硒类衍生物及其高效合成方法，该方法以氮锑辛环有机锑卤与二硫醚，二硒醚为原料，以锌粉为促进剂，N，N‑二甲基甲酰胺为反应溶剂，较高产率得到氮锑辛环锑硫，锑硒衍生物类化合物。本方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，具有潜在的工业应用前景。该方法为氮锑辛环锑硫，锑硒衍生物类化合物的制备提供了一条廉价、绿色的途径。
• Facile synthesis and antifungal evaluation of hypervalent organoantimony(iii) and organobismuth(iii) thioates with tridentate C,N,C-coordinating ligands
  作者：Zixiu Wang、Yan Huang、Dandan Deng、Shan Li、Yimei Yu、Yifei Ye、Yi Chen、Jian Lei

  DOI：10.1039/d4ob00702f

  日期：——

  In the present work, a series of organometallic thioates bearing a 5,6,7,12-tetrahydrodibenzo[c,f][1,5]azastibocine or -azabismocine framework were synthesized through the cross-coupling reactions of the corresponding halide precursors with thiols and disulfides at room temperature. The former transformation can be achieved under additive-free conditions, and mild dithiothreitol (DTT) is the only additive

  在本工作中，通过相应卤化物前体与 5,6,7,12-四氢二苯并[ c , f ][1,5]氮杂替博辛或-氮杂双胺骨架的交叉偶联反应合成了一系列带有 5,6,7,12-四氢二苯并[c,f][1,5]氮杂替博辛或-氮杂双胺骨架的有机金属硫酸盐。室温下的硫醇和二硫化物。前者的转化可以在无添加剂的条件下实现，而温和的二硫苏糖醇（DTT）是后者中唯一的添加剂。两种方法均具有操作简单、底物范围广、反应收率好的特点。抗真菌试验表明，合成的硫代有机铋( III )对白色念珠菌的抗菌活性明显高于临床氟康唑，而磺化锑产品的抑制作用低至可忽略不计。此外，还发现了此类含 Bi-S 键化合物的抗生物膜潜力。