4,4-difluoro-8-(4-dimethylaminophenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diethyl-4-boron-3a,4a-diaza-s-indacene | 151486-80-5

• 英文名称: 4,4-difluoro-8-(4-dimethylaminophenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diethyl-4-boron-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 151486-80-5
• 化学式: C₂₅H₃₂BF₂N₃
• 分子量: 423.357
• InChiKey: YWUDSWJBFAUPJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-乙基吡咯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 4,4-difluoro-8-(4-dimethylaminophenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diethyl-4-boron-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent Properties of 8-Substituted BODIPY Dyes: Influence of Solvent Effects

  摘要：

  我们合成并鉴定了三种基于硼-二吡啶（BODIPY）的染料，这些染料在二吡啶配体的 8 位上具有大取代基。在不同的溶剂和混合溶剂中，对所获化合物的光物理特性进行了研究。研究发现，所研究的化合物是密集荧光分子转子。研究人员观察并讨论了不同溶剂参数和取代基性质对转子特性的影响。8 取代基性质的微小变化不会影响光谱特性，但苯基取代基中氮供体原子的存在可用于感应供体-受体与溶剂或溶解化合物之间的相互作用。提出了光谱特性与溶剂参数相关性的新方法，对于具有大块取代基的 BODIPYs，应考虑粘度参数。荧光分子转子特性的强度随着粘度的增加而逐渐降低，超过 1 cP。

  DOI：

  10.1007/s10895-015-1643-9

文献信息

• Effect on Charge Transfer and Charge Recombination by Insertion of a Naphthalene-Based Bridge in Molecular Dyads Based on Borondipyrromethene (Bodipy)
  作者：Andrew C. Benniston、Sophie Clift、Jerry Hagon、Helge Lemmetyinen、Nikolai V. Tkachenko、William Clegg、Ross W. Harrington

  DOI：10.1002/cphc.201200510

  日期：2012.11.12

  reversible one‐electron reduction of the Bodipy nucleus. There is a reasonable driving force (ΔGCT) for photoinduced charge transfer from the N,N‐dimethylaniline to the Bodipy segment in MeCN. The charge‐transfer state is formed for BD1 extremely fast (1.5 ps), but decays over 140 ps to partially restore the ground state. On the other hand, the charge‐transfer state for BD2 is formed more slowly, but

  描述了基于N，N-二甲基苯胺供体与完全烷基化的硼二吡咯亚甲基（Bodipy）受体偶联的两个相关二元体的光物理性质。在一个二元组BD1中，供体单元直接连接到Bodipy基团上，而在第二个二元组BD2中，萘间隔基将两个单元分开。在含背景电解质的脱氧MeCN中记录的两个双原子的循环伏安图与N，N-二甲基苯胺基团的可逆单电子氧化和Bodipy核的可逆单电子还原相一致。有一个合理的驱动力（ΔG CT）的光诱导电荷从N，N-二甲基苯胺转移到MeCN中的Bodipy段。BD1的电荷转移状态形成得非常快（1.5 ps），但衰减超过140 ps才能部分恢复基态。另一方面，BD2的电荷转移状态形成得较慢，但衰减极快。两个二元体的电荷重组导致Bodipy基团上部分三联体的形成。萘间隔基在促进反向电子转移方面非常有效。