(1-Phenoxypropan-2-ylideneamino) acetate | 79204-99-2

• 英文名称: (1-Phenoxypropan-2-ylideneamino) acetate
• CAS: 79204-99-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: FNFPFZQBLAFQHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Phenoxypropan-2-ylideneamino) acetate 在 borane pyridine complex 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到(1-phenoxypropan-2-ylamino) acetate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization of alkylhydroxylamines in acids.

  摘要：

  具有苯环的烷基羟胺在三氟乙酸或路易斯酸存在下进行分子内环化反应，由O-酰基羟胺的环化反应中等收率地得到了苯并融合的六元杂环。还研究了甲氧基在苯环上的影响。间甲氧基化合物(1j)环化得到6-甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉(2e)，而对甲氧基化合物(1k或1l)环化得到相同产物(2e)。这些异常结果可以用螺环中间体(3a)来解释。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1615

文献信息

• Divergent copper-catalyzed syntheses of 3-carboxylpyrroles and 3-cyanofurans from <i>O</i>-acetyl oximes and β-ketoesters/nitriles
  作者：Wilfrido E. Almaraz-Ortiz、Aldahir Ramos Orea、Oscar Casadiego-Díaz、Agustín Reyes-Salgado、Arturo Mejía-Galindo、Rubén O. Torres-Ochoa

  DOI：10.1039/d2ra04938d

  日期：——

  The reaction between O-acetyl oximes and β-ketoesters/nitriles catalyzed by copper generated polysubstituted pyrroles and furans, respectively, under redox–neutral reaction conditions. Using this protocol, pyrroles or furans could be obtained simply by choosing an appropriate active methylene compound. Although both transformations occur essentially under the same reaction conditions, control experiments

  在氧化还原中性反应条件下，铜催化的O-乙酰肟和 β-酮酯/腈之间的反应分别生成多取代的吡咯和呋喃。使用该协议，只需选择适当的活性亚甲基化合物即可获得吡咯或呋喃。尽管这两种转化基本上发生在相同的反应条件下，但对照实验表明它们遵循不同的机制途径。