(E)-(4S,5R)-4-Methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-2-en-1-ol | 94339-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4S,5R)-4-Methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-2-en-1-ol
• CAS: 94339-83-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: JZFOPOYDWQKYMF-WUIPGVRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,5R)-4-Methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-2-en-1-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (2E,10E,12E)-(4S,5S,6S,8R,14S,15R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6,8,14-tetramethyl-9-oxo-15-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptadeca-2,10,12-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  原卟啉四全合成

  摘要：

  16-元大环内酯抗生素，protomycinolide IV是从与手性是由适当选择的烯丙基醇的不对称环氧化引入两个片段合成。还从合成的中间体之一进行了新的Prelog-杰拉西内酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91187-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-Methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentanal 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-(4S,5R)-4-Methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  原卟啉四全合成

  摘要：

  16-元大环内酯抗生素，protomycinolide IV是从与手性是由适当选择的烯丙基醇的不对称环氧化引入两个片段合成。还从合成的中间体之一进行了新的Prelog-杰拉西内酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91187-6

文献信息

• Synthesis of the Prelog-Djerassi Lactone and Protomycinolide IV Based on the Stereospecific Methylation of γ,δ-Epoxy Acrylates by Trimethylaluminum
  作者：Masaaki Miyashita、Masahide Hoshino、Akira Yoshikoshi、Katsumi Kawamine、Kousei Yoshihara、Hiroshi Irie

  DOI：10.1246/cl.1992.1101

  日期：1992.6

  The Prelog-Djerassi lactone, a key intermediate for the synthesis of several medicinally important macrolide antibiotics, and protomycinolide IV, a 16-membered macrolide, have been synthesized by employing the recently developed stereospecific methylation of γ,δ-epoxy acrylates by trimethylaluminum as key steps.

  Prelog-Djerassi 内酯是合成几种重要的大环内酯类抗生素的关键中间体，而原霉素 IV 是一种 16 元大环内酯，通过使用最近开发的三甲基铝对 γ,δ-环氧丙烯酸酯的立体定向甲基化作为关键合成脚步。