2-Methylbenzenediazonium tetrafluoroborate | 2093-46-1

• 英文名称: 2-Methylbenzenediazonium tetrafluoroborate
• 英文别名: 2-methylphenyl diazonium tetrafluoroborate；o-methylphenyltetrafluoroborate diazonium salt；o-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate；2-methylphenyldiazonium tetrafluoroborate；2-methylphenyltetrafluoroborate diazonium；2-methylbenzenediazonium tetrafluorobate
• CAS: 2093-46-1
• 化学式: BF₄*C₇H₇N₂
• 分子量: 205.951
• InChiKey: TZLDJXVCFQVBLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylbenzenediazonium tetrafluoroborate 在 碳酸氢钠 、 还原型辅酶Ⅰ 、 magnesium chloride 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (S)-o-tolylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过顺序光生物催化方法从重氮盐到光学活性 1-Arylpropan-2-ols

  摘要：

  已经深入研究了在水性介质中蓝色 LED 光照射下芳香重氮盐和乙酸异丙烯酯之间的光催化 Meerwein 芳基化。在底物浓度、酯当量、共溶剂类型和用量、反应时间和光催化剂来源方面优化反应条件，允许使用 9-mesityl 获得各种 1-arylpropan-2-ones，产率高达 95% -10-甲基吖啶高氯酸盐 ([Acr-Mes]ClO 4). 接下来，通过将 Meerwein 芳基化与相应酮中间体的生物还原相结合，完成了单锅顺序光生物催化线性方法的设计。因此，根据醇脱氢酶的立体偏好，总共获得了 19 对 1-arylpropan-2-ol 对映异构体。全球收率高达 76%，立体选择性高至极佳（90 至 >99% ee）。此外，通过一锅三步顺序光生物催化方案，可以从苯胺开始获得两种 1-苯基丙-2-醇对映体（51-53% 产率）。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300245
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到2-Methylbenzenediazonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮阳离子的手性阴离子相转移：C3-重氮吡咯并二氢吲哚的对映选择性合成

  摘要：

  本文首次报道了芳基重氮阳离子作为亲电子氮源的不对称利用。这是通过手性阴离子相转移吡咯并吲哚化反应实现的，该反应从简单的色胺和芳基重氮四氟硼酸盐形成 C3-重氮化吡咯并吲哚。标题化合物的产率高达 99%，ee高达 96%  。耐空气和耐水反应允许芳基重氮亲电试剂和色胺核的电子和空间多样性。

  DOI：

  10.1002/anie.201310905

文献信息

• A general electrochemical strategy for the Sandmeyer reaction
  作者：Qianyi Liu、Beiqi Sun、Zheng Liu、Yi Kao、Bo-Wei Dong、Shang-Da Jiang、Feng Li、Guoquan Liu、Yang Yang、Fanyang Mo

  DOI：10.1039/c8sc03346c

  日期：——

  Herein we report a general electrochemical strategy for the Sandmeyer reaction. Using electricity as the driving force, this protocol employs a simple and inexpensive halogen source, such as NBS, CBrCl3, CH2I2, CCl4, LiCl and NaBr for the halogenation of aryl diazonium salts. In addition, we found that these electrochemical reactions could be performed using anilines as the starting material in a one-pot

  本文中，我们报告了桑德迈尔反应的一般电化学策略。使用电作为驱动力，该协议采用一种简单且廉价的卤素源，例如NBS，CBrCl 3，CH 2 I 2，CCl 4，LiCl和NaBr进行芳基重氮盐的卤化。另外，我们发现这些电化学反应可以以一锅的方式使用苯胺作为起始原料来进行。此外，该方法的实用性在使用非常便宜的石墨作为电极的多克规模的芳基卤化物的合成中得到了证明。已经进行了一系列详细的机理研究，包括自由基时钟和自由基清除剂研究，循环伏安分析和原位电子顺磁共振（EPR）分析。
• Preparation of <i>N</i>-Arylquinazolinium Salts via a Cascade Approach
  作者：Mani Ramanathan、Jing Wan、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00601

  日期：2019.6.7

  readily available aryldiazonium salts, nitriles, and 2-aminoarylketones in a one-pot operation. This method relies on the in situ generation of the N-arylnitrilium intermediate from the reaction of aryldiazonium salt with nitrile, which undergoes amination/cascade cyclization/aromatization, leading to N-arylquinazolinium salts in excellent yields. Nucleophilic addition of alkoxide to these N-arylquinazolinium

  从一锅操作中容易获得的芳基重氮盐，腈和2-氨基芳基酮描述了一种制备N-芳基喹唑啉鎓盐的简便方法。该方法依赖于芳基重氮盐与腈反应的原位生成N-芳基腈中间体，该胺经历胺化/级联环化/芳构化，从而以极高的收率得到N-芳基喹唑啉盐。将醇盐向这些N-芳基喹唑啉鎓盐的亲核加成提供官能化的二氢-N-芳基喹唑啉。
• 一种亚砜化合物的制备方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN109535046B

  公开（公告）日：2020-01-17

  本发明公开了一种亚砜化合物的制备方法，属于催化技术领域。本发明提供了一种新的绿色环保方法来高效合成亚砜衍生物，在催化剂作用下，硫酚、芳基重氮盐化合物与氧化剂在光照下直接氧化生成亚砜化合物；其中催化剂为尾孢菌素。本发明方法以尾孢菌素作为催化剂，催化条件比较温和，室温、可见光照射下即可进行，催化剂的催化活性高，可高选择性催化合成亚砜类化合物，微量催化剂即可使得产率可达到70％以上。本发明光催化剂、底物原料简单易得、环境友好、成本低、可大批量生产，具有非常好的应用前景。
• Highly efficient palladium-catalyzed cross-coupling of diarylborinic acids with arenediazoniums for practical diaryl synthesis
  作者：Fengze Wang、Chen Wang、Guoping Sun、Gang Zou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151491

  日期：2020.2

  A highly efficient cross-coupling of cost-effective diarylborinic acids with both isolatable and latent arenediazoniums, i.e. tetrafluoroborates and aryltriazenes, respectively, has been developed with a practical palladium catalyst system under base-free conditions in open flask at room temperature. A variety of electronically and sterically various biaryls, in particular, those bearing a coordinative

  低成本的二芳基硼酸与可分离的和潜在的芳族重氮鎓（即四氟硼酸酯和芳基三氮烯）的高效交叉偶联已在实用的钯催化剂体系下，在无碱条件下于室温下在敞口烧瓶中开发出来。通过使用0.3mol％的乙酸钯作为催化剂，可以以良好或优异的产率获得多种电子和空间上不同的联芳基，特别是那些带有配位邻位取代基的联芳基。该方案的特征包括二芳基硼酸的成本效益，对杂原子邻位取代底物的功效以及对芳基氯化物的高化学选择性，已在杀菌剂Boscalid的实际合成中得到了明确证明。
• Carboxymethylcellulose-supported palladium nanoparticles generated <i>in situ</i> from palladium(II) carboxymethylcellulose as an efficient and reusable catalyst for ligand- and base-free Heck-Matsuda and Suzuki-Miyaura couplings
  作者：Jinlong Xiao、Zhangxiu Lu、Zhipeng Li、Yiqun Li

  DOI：10.1002/aoc.3346

  日期：2015.9

  A novel palladium(II) carboxymethylcellulose (CMC‐PdII) was prepared by direct metathesis from sodium carboxymethylcellulose and PdCl2 in aqueous solution. Its catalytic activities were explored for Heck–Matsuda reactions of aryldiazonium tetrafluoroborate with olefins, and Suzuki–Miyaura couplings of aryldiazonium tetrafluoroborate with arylboronic acid. Both reactions proceeded at room temperature

  通过水溶液中羧甲基纤维素钠和PdCl 2的直接复分解制备了一种新型的羧甲基纤维素钯（II）（CMC-Pd II）。探索了其催化活性，以研究四氟硼酸芳基重氮鎓与烯烃的Heck-Matsuda反应，以及四氟硼酸芳基重氮鎓与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联。两种反应均在室温下于水或乙醇水溶液中进行，不存在任何配体或碱，从而在大气条件下以良好或优异的收率提供相应的交叉偶联产物。CMC-Pd II和羧甲基纤维素支持的钯纳米粒子（CMC-Pd 0）原位形成在反应中使用傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，电感耦合等离子体原子发射光谱以及扫描和透射电子显微镜对它们进行了表征。通过Hg（0）和CS 2中毒测试确认了CMC-Pd 0催化剂的均相性质。此外，CMC-Pd 0催化剂可通过简单过滤方便地回收，并在铃木-宫浦反应中至少重复使用十个循环，而不会明显丧失其催化活性。该催化体系不仅克服了均相催化剂回收