N,N-bis(2-chloroethyl)-1,2-ethanediamine dihydrochloride | 3399-66-4

• 英文名称: N,N-bis(2-chloroethyl)-1,2-ethanediamine dihydrochloride
• 英文别名: N,N-bis(2-chloroethyl)ethylenediamine dihydrochloride；N,N-bis(2-chloroethyl)ethylenediamine*2HCl；N,N-bis-(2-chloro-ethyl)-ethylenediamine; dihydrochloride；N,N-Bis-(2-chlor-aethyl)-aethylendiamin; Dihydrochlorid；N,N-bis-(2-chloroethyl)-ethylenediamine dihydrochloride；1-Bis-(beta-chloroethyl)-amino-2-aminoethane；N',N'-bis(2-chloroethyl)ethane-1,2-diamine;hydrochloride
• CAS: 3399-66-4；133299-60-2
• 化学式: C₆H₁₆Cl₂N₂*2Cl
• 分子量: 258.018
• InChiKey: QNGVDMWPFWFCID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(2-chloroethyl)-1,2-ethanediamine dihydrochloride 在 NaOH 、 charcoal 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of cobalt(III) nitrogen mustard complexes as hypoxia selective cytotoxins. The X-ray crystal structure of bis(3-chloropentane-2,4-dionato)(RS-N,N′-bis(2-chloroethyl)ethylenediamine)cobalt(III) perchlorate, [Co(Clacac)₂(bce)]ClO₄

  摘要：

  报告了[Co(Meacac)2(dce)]+ 的设计、合成和生物学评价，它是一种钴（III）氮芥络合物，作为一种缺氧选择性细胞毒素，具有潜在的抗癌作用。

  DOI：

  10.1039/c39910001171
• 作为产物：
  描述：

  N,N-双(2-羟乙基)乙二胺 在 氯化亚砜 作用下， 反应 48.0h， 以49%的产率得到N,N-bis(2-chloroethyl)-1,2-ethanediamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  缺氧选择性抗肿瘤药。7.脂族芥子油的金属配合物，作为一类新型的缺氧选择性细胞毒素。二齿芥末钴（III）配合物的合成和评估。

  摘要：

  与Co（III）配位的氮芥子是潜在的低氧选择性细胞毒素，因为单电子还原到Co（II）配合物会大大污染Co-N键，导致活化脂肪族芥子的释放，后者可作为扩散性细胞毒素。合成了两个系列的二齿双烷基化氮芥子配体N，N'-双（2-氯乙基）-乙二胺（BCE）和N，N-双（2-氯乙基）乙二胺（DCE）的Co（III）配合物。评估了它们在体外对AA8细胞的低氧选择性细胞毒性。该配合物还带有两个3-烷基戊烷-2,4-二价（acac）辅助配体。循环伏安法研究表明，辅助配体中烷基的变化在约150 mV的范围内改变了配合物（一系列）的还原电位。在两个系列中 钴配合物的细胞毒性模式与各自的游离配体的细胞毒性模式大致相似，表明这些化合物的细胞毒性是由于游离配体的释放所致。非对称配体DCE及其钴配合物的细胞毒性比相应的BCE化合物高1个数量级。尽管在搅拌悬浮培养法中未取代的acac / DCE复合物对修复缺陷的UV4细

  DOI：

  10.1021/jm00065a006

文献信息

• Anionic carbonato and oxalato cobalt(iii) nitrogen mustard complexesElectronic supplementary information (ESI) available: Table of hydrogen bonds for 6b and 8. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b3/b311091e/
  作者：Peter R. Craig、Penelope J. Brothers、George R. Clark、William R. Wilson、William A. Denny、David C. Ware

  DOI：10.1039/b311091e

  日期：——

  Synthetic approaches to cobalt(III) complexes [Co(L)(L')2] containing the bidentate dialkylating nitrogen mustard N,N-bis(2-chloroethyl)-1,2-ethanediamine (L = dce) together with anionic ancilliary ligands (L') which are either carbonato (CO3(2-)), oxalato (ox2-), bis(2-hydroxyethyl)dithiocarbamato (bhedtc-), 2-pyridine carboxylato (pico-) or 2-pyrazine carboxylato (pyzc-) were investigated. Synthetic

  含有双齿烷基化氮芥N，N-双（2-氯乙基）-1,2-乙二胺（L = dce）的双齿二齿二齿钴的钴（III）配合物[Co（L）（L'）2]的合成方法碳原子（CO3（2-）），草酸（ox2-），双（2-羟乙基）二硫代氨基甲酸酯（bhedtc-），2-吡啶基羧甲基（pico-）或2-吡嗪基羧甲基（pyzc）的配体（L'） -）被调查。使用相关的胺N，N-二乙基-1，2-乙二胺（迪）和1,2-乙二胺（en）开发了合成路线。络合物[Co（ ）2（L）]-（L =迪1，dce 2），[Co（ox）2（L）]-（L =迪3，dce 4），[Co（bhedtc）2 （dee）] + 5，[Co（bhedtc）2（en）] + 6，mer- [Co（pico）3]，mer- [Co（pyzc）] 3 7和[Co（pico）2（dee）制备] + 8并通过IR，UV-Vis，1H和13C [1H] NMR
• Nitrogen Mustard Analogs of Antimalarial Drugs¹
  作者：Richard M. Peck、Robert K. Preston、Hugh J. Creech

  DOI：10.1021/ja01524a041

  日期：1959.8