脲-13C,15N2 | 58069-83-3

• 中文名称: 脲-13C,15N2
• 英文名称: [¹³C,¹⁵N₂]-urea
• 英文别名: <¹³C¹⁵N2>urea；Urea-13C,15N2；bis(15N)(azanyl)(113C)methanone
• CAS: 58069-83-3
• 化学式: CH₄N₂O
• 分子量: 63.0312
• InChiKey: XSQUKJJJFZCRTK-VMIGTVKRSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-135 °C(lit.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36
• 危险类别码：
  R40,R36/37/38
• WGK Germany：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  脲-13C,15N2 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 反应 7.0h， 以87.6%的产率得到1,2-Hydrazinedicarboxamide-13C2,15N2
  参考文献：
  名称：

  一种稳定同位素13C或15N标记联二脲的合成 方法

  摘要：

  本发明涉及一种稳定同位素 13 C或 15 N标记联二脲的合成方法。本发明以稳定同位素标记尿素和稳定同位素标记水合肼为原料，在酸的催化作用下，反应纯化后得到的产物为稳定同位素标记联二脲。与现有技术相比，本发明反应条件温和，同位素的利用率高，同时，制备的稳定同位素 13 C或 15 N标记联二脲经分离纯化后，化学纯度达99％以上，同位素丰度达99atom％以上，且质量数差异均在3个以上，可以满足同位素稀释质谱法检测面粉制品中联二脲残留时对内标试剂的要求，具有很好的实用价值和经济价值。

  公开号：

  CN105294510B
• 作为产物：
  描述：

  在 Proteus sp. glutamate dehydrogenase 、 recombinant full-length histidine-tagged allantoate amidohydrolase 、 水 、 2-氧代-戊二酸离子(2-) 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 manganese(ll) chloride 作用下， 生成 脲-13C,15N2 、 Glyoxylic Acid Hydrate-13C2
  参考文献：
  名称：

  Chemical Basis of Nitrogen Recovery through the Ureide Pathway: Formation and Hydrolysis of S-Ureidoglycine in Plants and Bacteria

  摘要：

  White some organisms, including humans, eliminate oxidized purines to get rid of excess nitrogen, for many others the recovery of the purine ring nitrogen is vital. In the so-called ureide pathway, nitrogen is released as ammonia from allantoate through a series of reactions starting with allantoate amidohydrolase (AAH), a manganese-dependent enzyme found in plants and bacteria. We report NMR evidence that the true product of the AAH reaction is S-ureidoglycine, a nonstandard alpha-amino acid that spontaneously releases ammonia in vitro. Using gene proximity and logical genome analysis, we identified a candidate gene (ylbA) for S-ureidoglycine metabolism. The proteins encoded by Escherichia coli and Arabidopsis thaliana genes catalyze the manganese-dependent release of ammonia through hydrolysis of 5-ureidoglycine. Hydrolysis then inverts the configuration and yields 5-ureidoglycolate. S-Ureldoglycine aminohydrolase (UGHY) is cytosolic in bacteria, whereas in plants it is localized, like allantoate amidohydrolase, in the endoplasmic reticulum. These findings strengthen the basis for the known sensitivity of the ureide pathway to Mn availability and suggest a further rationale for the active transport of Mn in the endoplasmic reticulum of plant cells.

  DOI：

  10.1021/cb900248n

文献信息

• Synthesis of radioactive and stable isotope labeled tirilazad mesylate
  作者：W. T. Stolle、J. A. Easter、E. H. Chew、J. P. McGrath、J. R. Palmer、R. S. P. Hsi

  DOI：10.1002/jlcr.2580341208

  日期：1994.12

  Tirilazad mesylate, 21-[4-(2,6-di-1-pyrrolidinyl-4-pyrimidinyl)-1-piperazinyl]-16α-methyl-pregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione monomethanesulfonate, is a potent lipid peroxidation inhibitor capable of suppressing progression of tissue damage caused by trauma or ischemia. Several isotopically labeled versions of the compound have been synthesized for conducting in vitro and in vivo metabolic transformations of this experimental drug. These include labeling with carbon-14 at the 16α-methyl group of the steroid portion of the molecule, or at the C-2 position of the pyrimidine ring; also with deuterium at the steroid 16α-methyl group, and/or with carbon-13 at C-2, C-4, and C-6, and with nitrogen-15 at N-1 and N-3 of the pyrimidine ring.

  Tirilazad美克酸盐，21-[4-(2,6-二（1-吡咯烷基）-4-嘧啶基）-1-哌嗪基]-16α-甲基-孕-1,4,9(11)-三烯-3,20-二酮单甲烷磺酸盐，是一种有效的脂质过氧化抑制剂，能够抑制由创伤或缺血引起的组织损伤进展。已经合成了几种同位素标记的该化合物用于进行该实验药物的体外和体内代谢转化。这些标记包括在分子类固醇部分的16α-甲基基团处用碳-14标记，或在嘧啶环的C-2位置；也包括在类固醇的16α-甲基基团处用氘标记，以及在C-2、C-4和C-6处用碳-13标记，和在嘧啶环的N-1与N-3处用氮-15标记。
• Synthesis of [3H], [13C215N] and [14C]Sch 66336 (Sarasar?)
  作者：D. Hesk、D. Cesarz、C. Magatti、K. Voronin、C. Lavey、P. McNamara、D. Koharski、S. Saluja、S. Hendershot、H. Pham、V. Truong

  DOI：10.1002/jlcr.891

  日期：2005.1

  [3H]Sch 66336 was prepared at a specific activity of 1.35 Ci/mmol by Ru(Ph3P)3Cl2 catalysed exchange with tritiated water. [13CN]Sch 66336 was synthesized from potassium [13C]cyanide and [13C15N2]urea in 29% overall yield from potassium [13C]cyanide. [14C]Sch 66336 was synthesized from potassium [14C]cyanide in 31% yield. A second synthesis, from N-Boc-4-hydroxy[14C]piperidine, gave [14C]Sch 66336 labelled in a different site in 19% overall yield. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  [3H]Sch 66336 通过 Ru(Ph3P)3Cl2 催化与氚化水交换制备，比活度为 1.35 Ci/mmol。 [13CN]Sch 66336 由[13C]氰化钾和[13C15N2]脲合成，[13C]氰化钾总产率为29%。 [14C]Sch 66336 由[14C]氰化钾合成，产率 31%。第二次合成由 N-Boc-4-羟基[14C]哌啶合成，得到在不同位点标记的[14C]Sch 66336，总产率为 19%。版权所有 © 2004 约翰·威利父子有限公司
• [EN] HYPERPOLARIZED AND DEUTERIUM EXCHANGED HYPERPOLARIZED13C AND 15N-LABELED XANTHINE, ARGININE, GLUTAMINE, AND UREA PROBES<br/>[FR] SONDES D'URÉE, D'ARGININE, DE GLUTAMINE ET DE XANTHINE HYPERPOLARISÉES, HYPERPOLARISÉES13C À ÉCHANGE DE DEUTÉRIUM ET 15N-MARQUÉES
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2019055358A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The present technology provides 13C- and 15N-labeled probes for imaging one or more mammalian cells using magnetic resonance. Thus, 13C- and 15N-labeled arginine (compound of formula I), xanthine (compounds of formula II and formula III), urea (compounds of formula IV), and glutamine (compounds of formula V), stereoisomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided. Further methods of making the labelled probes and methods of using the probes to detect arginase, xanthine oxidase, and glutaminase metabolites and activity are provided.

  本技术提供了13C和15N标记的探针，用于使用磁共振成像一个或多个哺乳动物细胞。因此，提供了13C和15N标记的精氨酸（式I的化合物）、黄嘌呤（式II和式III的化合物）、尿素（式IV的化合物）和谷氨酰胺（式V的化合物）、立体异构体、互变异构体和药学上可接受的盐。此外，还提供了制备标记探针的方法以及使用探针检测精氨酸酶、黄嘌呤氧化酶和谷氨酰胺酶代谢产物和活性的方法。
• A highly sensitive assay for xanthine oxidoreductase activity using a combination of [¹³C₂,¹⁵N₂]xanthine and liquid chromatography/triple quadrupole mass spectrometry
  作者：Takayo Murase、Mitsuru Oka、Mai Nampei、Atsushi Miyachi、Takashi Nakamura

  DOI：10.1002/jlcr.3390

  日期：2016.5.15

  study, we developed a highly sensitive assay for xanthine oxidoreductase (XOR) activity utilizing a combination of [(13) C2 ,(15) N2 ]xanthine and liquid chromatography (LC)/triple quadrupole mass spectrometry (TQMS). In this assay, the amount of [(13) C2 ,(15) N2 ]uric acid (UA) produced by XOR was determined by using LC/TQMS. For this assay, we synthesized [(13) C2 ,(15) N2 ]xanthine as a substrate, [(13)

  在这项研究中，我们利用 [(13) C2 ,(15) N2 ] 黄嘌呤和液相色谱 (LC)/三重四极杆质谱 (TQMS) 的组合开发了一种高灵敏度的黄嘌呤氧化还原酶 (XOR) 活性检测方法。在该测定中，通过使用 LC/TQMS 确定 XOR 产生的 [(13) C2 ,(15) N2 ] 尿酸 (UA) 的量。对于该测定，我们合成了 [(13) C2 ,(15) N2 ]黄嘌呤作为底物，[(13) C2 ,(15) N2 ]UA 作为分析标准，以及 [(13) C3 ,(15) N3 ]UA 作为内标。对所选反应监测模式下使用 LC/TQMS 获得的 [(13) C2 ,(15) N2 ]UA 校准曲线进行评估，结果表明线性良好（R(2) = 0.998，权重为 1/x(2) ) ) 在 20 到 4000 nM 的范围内。作为活性较低样品的模型反应，测量了连续稀释的小鼠血浆的 XOR 活性。因此，1024
• 一种双标记尿嘧啶核苷-(13C ,15N2)的合成方 法
  申请人：上海化工研究院有限公司

  公开号：CN106397514B

  公开（公告）日：2019-04-02

  本发明涉及一种双标记尿嘧啶核苷‑( 13 C, 15 N 2 )的合成方法，该方法以无水苯为溶剂，双标记尿素‑( 13 C, 15 N 2 )和丙炔酸为原料进行环化反应，得到双标记尿嘧啶‑( 13 C, 15 N 2 )；在Ar 2 气氛下，乙腈作溶剂，双标记尿嘧啶‑( 13 C, 15 N 2 )和1‑乙酰氧基‑2,3,5‑三苯甲酰氧基‑β‑D‑呋喃核糖混合，接着加入六甲基二硅氮烷和三氟甲基磺酸三甲基硅脂，经后处理后得到的中间体用氨水水解，即可得到双标记尿嘧啶核苷‑( 13 C, 15 N 2 )。与现有技术相比，本发明工艺简单，收率较高，同位素丰度不下降，适合实验室生产双标记尿嘧啶核苷‑( 13 C, 15 N 2 )。