4-iodo-1-isobutyl-1H-imidazo-[4,5-c]-quinoline | 896106-15-3

• 英文名称: 4-iodo-1-isobutyl-1H-imidazo-[4,5-c]-quinoline
• 英文别名: 4-iodo-1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline；4-iodo-1-(2-methylpropyl)imidazo[4,5-c]quinoline
• CAS: 896106-15-3
• 化学式: C₁₄H₁₄IN₃
• 分子量: 351.19
• InChiKey: UYZASIXCGAQKAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-1-isobutyl-1H-imidazo-[4,5-c]-quinoline 以86的产率得到羟丙基甲基纤维素邻苯二甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTANTIALLY PURE 4-AMINO-1-ISOBUTYL-1H-IMIDAZO[4,5-C]-QUINOLINE (IMIQUIMOD)
  [FR] PROCEDE PERMETTANT DE PREPARER DU 4-AMINO-1-ISOBUTYL-1H-IMIDAZO[4,5-C]-QUINOLEINE (IMIQUIMOD) ESSENTIELLEMENT PUR

  摘要：

  一种制备依米奎莫德的方法，包括氧化1-异丁基-1H-咪唑[4,5-c]-喹啉（II）得到1-异丁基-1H-咪唑[4,5-c]-喹啉-5-N-氧化物（III），其以其盐酸盐（IV）的纯形式分离，然后转化为4-氯衍生物（V）和相应的4-碘衍生物（VI），后者是一种新的中间体。这种新的中间体被转化为依米奎莫德（VIII），并通过其有机盐纯化。本发明还涉及依米奎莫德男酸盐、富马酸盐和草酸盐的结晶多态形式。

  公开号：

  WO2006070408A2
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基丙基)-4-氯-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉 以82的产率得到4-iodo-1-isobutyl-1H-imidazo-[4,5-c]-quinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTANTIALLY PURE 4-AMINO-1-ISOBUTYL-1H-IMIDAZO[4,5-C]-QUINOLINE (IMIQUIMOD)
  [FR] PROCEDE PERMETTANT DE PREPARER DU 4-AMINO-1-ISOBUTYL-1H-IMIDAZO[4,5-C]-QUINOLEINE (IMIQUIMOD) ESSENTIELLEMENT PUR

  摘要：

  一种制备依米奎莫德的方法，包括氧化1-异丁基-1H-咪唑[4,5-c]-喹啉（II）得到1-异丁基-1H-咪唑[4,5-c]-喹啉-5-N-氧化物（III），其以其盐酸盐（IV）的纯形式分离，然后转化为4-氯衍生物（V）和相应的4-碘衍生物（VI），后者是一种新的中间体。这种新的中间体被转化为依米奎莫德（VIII），并通过其有机盐纯化。本发明还涉及依米奎莫德男酸盐、富马酸盐和草酸盐的结晶多态形式。

  公开号：

  WO2006070408A2

文献信息

• Imiquimod Production Process
  申请人：Naddaka Vladimir

  公开号：US20080177074A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  Provided is a process for producing highly pure 4-amino-1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline (imiquimod), which includes reacting 4-chloro-1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline with a non-gaseous amine precursor. Also provided are methods for isolating highly pure imiquimod. Further provided are intermediates useful in the production of imiquimod, methods for producing such intermediates, and methods for obtaining imiquimod from such intermediates.

  提供了一种生产高纯度4-氨基-1-异丁基-1H-咪唑[4,5-c]喹啉（依美康醇）的方法，包括将4-氯-1-异丁基-1H-咪唑[4,5-c]喹啉与非气态胺前体反应。还提供了分离高纯度依美康醇的方法。此外，还提供了在生产依美康醇过程中有用的中间体，生产这种中间体的方法，以及从这些中间体获取依美康醇的方法。
• IMIQUIMOD PRODUCTION PROCESS
  申请人：Naddaka Vladimir

  公开号：US20080194822A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The present invention provides a process for preparing highly pure 4-amino-1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline (imiquimod). The process preferably includes heating 4-chloro-1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline of formula (II) with ammonia in a polar aprotic solvent at relatively moderate pressure to produce imiquimod, and optionally purifying the imiquimod. The process of the present invention can produce highly pure imiquimod in high yield.

  本发明提供了一种制备高纯度4-氨基-1-异丁基-1H-咪唑[4,5-c]喹啉（伊米曲莫德）的方法。该方法首选包括在极性非质子溶剂中以相对适中的压力加热式（II）式4-氯-1-异丁基-1H-咪唑[4,5-c]喹啉和氨反应以产生伊米曲莫德，并可选择性地纯化伊米曲莫德。本发明的方法可以高产地制备高纯度的伊米曲莫德。
• A Process for the Preparation Of 4-Amino-1-Isobutyl-1H-Imidazo[4,5-C]-Quinoline (Imiquimod)
  申请人：Tarur Radhakrishnan Venkatasubramanian

  公开号：US20080058527A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  A process for preparation of imiquimod comprising oxidation of 1-Isobutyl-1H-imidazo quinoline quinoline (II) afforded 1-Isobutyl-1H-imidazo-[4,5-c]-quinoline-5-N-oxide (III) which is isolated in pure form as its hydrochloride salt (IV) followed by conversion to 4-chloro derivative (V) and conversion to corresponding 4-iodo derivative (VI) which is a new intermediate. This new intermediate is convened to imiquimod (VIII) and purified via its novel maleate salt.

  制备伊米曲莫德的方法包括将1-异丁基-1H-咪唑喹啉喹啉（II）氧化，得到1-异丁基-1H-咪唑-[4,5-c]-喹啉-5-N-氧化物（III），该化合物以其盐酸盐（IV）的纯形式分离，然后转化为4-氯衍生物（V），再转化为相应的4-碘衍生物（VI），这是一种新的中间体。该新中间体被转化为伊米曲莫德（VIII），并通过其新型马来酸盐进行纯化。
• Process for Preparation of 4-amino-1-isobutyl-1H-Imidazo[4,5-C]-quinoline (Imiquimod)
  申请人：Tarur Venkatasubramanian Radhakrishnan

  公开号：US20090209764A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  A process for the preparation of imiquimod comprising oxidation of 1-Isobutyl- 1 H-imidazo quinoline quinoline (II) afforded 1-Isobutyl-1H-imidazo-[4,5-c]-quinoline-5-N-oxide (III) which is isolated in pure form as its hydrochloride salt (IV) followed by conversion to 4-chloro derivative (V) and conversion to corresponding 4-iodo derivative (VI) which is a new intermediate. This new intermediate in convened to imiquimod (VIII) and purified via its novel maleate salt.

  制备依米奎莫德的过程包括将1-异丁基-1H-咪唑喹啉喹啉（II）氧化，得到1-异丁基-1H-咪唑-[4,5-c]-喹啉-5-N-氧化物（III），该化合物以其盐酸盐（IV）的纯形式分离，接着将其转化为4-氯衍生物（V），再转化为相应的4-碘衍生物（VI），这是一种新的中间体。这种新的中间体转化为依米奎莫德（VIII），并通过其新型马来酸盐进行纯化。
• PROCÉDÉ INDUSTRIEL DE SYNTHÈSE DE L'IMIQUIMOD À PARTIR DE LA QUINOLÉINE-2,4-DIOL APPLICABLE À SON UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：PHV Pharma

  公开号：EP3950687A1

  公开（公告）日：2022-02-09

  La présente invention est relative à un nouveau procédé de synthèse de l'imiquimod, ainsi qu'à son utilisation pour des affections cutanées telles que la kératose actinique, le carcinome basocellulaire superficiel, les condylomes acuminés, les dysplasies cervicale et vulvaire.

  本发明涉及一种合成咪喹莫特的新工艺，及其在皮肤病（如光化性角化病、浅表基底细胞癌、尖锐湿疣以及宫颈和外阴发育不良）中的应用。