N-ferrocenyl-1,3-diaminopropane | 130859-07-3

• 英文名称: N-ferrocenyl-1,3-diaminopropane
• CAS: 130859-07-3
• 化学式: C₁₄H₂₀FeN₂
• 分子量: 272.173
• InChiKey: XQPIGLFGZIIHDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ferrocenyl-1,3-diaminopropane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型二茂铁基取代卟啉的合成，光谱/电化学表征和DNA相互作用研究

  摘要：

  我们报告了两个新的合成和表征内消旋-ferrocenylporphyrins，用连接在二茂铁单元对一个C的位置6 ˚F 4由C组 N键与 NH（CH 2）2 NH （图2a）和 NH（CH 2）4 NH （2B）隔离物。通过元素分析，电喷雾电离高分辨率质谱法1对化合物2a和2b进行了表征H NMR，紫外可见光谱和荧光光谱，电化学和光谱电化学。为了比较目的，包括游离碱卟啉2。使用紫外可见和荧光光谱法测定2和卟啉衍生物2a和2b与小牛胸腺DNA的结合能力。结果表明，这些系统的相互作用很可能是通过非经典模式的π堆积而发生的，该模式涉及DNA上相邻碱基对之间的C 6 F 5环的部分插入以及与脂肪族NH（CH 2）可能的氢相互作用。）ñ NH （n = 2或4）带有小牛胸腺DNA的组。此外，我们还证明了卟啉可产生单线态氧，并在辐照后显示出良好的光稳定性。

  DOI：

  10.1002/aoc.4318
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁甲醛 、 四亚甲基二胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-ferrocenyl-1,3-diaminopropane
  参考文献：
  名称：

  新型二茂铁基取代卟啉的合成，光谱/电化学表征和DNA相互作用研究

  摘要：

  我们报告了两个新的合成和表征内消旋-ferrocenylporphyrins，用连接在二茂铁单元对一个C的位置6 ˚F 4由C组 N键与 NH（CH 2）2 NH （图2a）和 NH（CH 2）4 NH （2B）隔离物。通过元素分析，电喷雾电离高分辨率质谱法1对化合物2a和2b进行了表征H NMR，紫外可见光谱和荧光光谱，电化学和光谱电化学。为了比较目的，包括游离碱卟啉2。使用紫外可见和荧光光谱法测定2和卟啉衍生物2a和2b与小牛胸腺DNA的结合能力。结果表明，这些系统的相互作用很可能是通过非经典模式的π堆积而发生的，该模式涉及DNA上相邻碱基对之间的C 6 F 5环的部分插入以及与脂肪族NH（CH 2）可能的氢相互作用。）ñ NH （n = 2或4）带有小牛胸腺DNA的组。此外，我们还证明了卟啉可产生单线态氧，并在辐照后显示出良好的光稳定性。

  DOI：

  10.1002/aoc.4318

文献信息

• Synthesis and in vitro biological activities of ferrocenyl–chalcone amides
  作者：Frans J. Smit、Jaco J. Bezuidenhout、Carlos C. Bezuidenhout、David D. N’Da

  DOI：10.1007/s00044-016-1509-y

  日期：2016.4

  revealed that most of the synthesized amides were inactive against all of these microorganisms. Compound 17, however, with an aminodi(ethyleneoxy) linker, displayed moderate bactericidal activity against the gram-negative microorganisms, with a MIC100 value of 128 µM. The outcomes of this study may hence significantly contribute toward malaria and cancer chemotherapy research, and more generally to the

  一系列aminoferrocenyl查耳酮酰胺11 - 19是通过一个羧酸官能化查耳酮的缩合合成10与ferrocenylamines，使用1,1'-羰二咪唑作为偶合剂。筛选了这些化合物对恶性疟原虫CQS 3D7和CQR FCR3菌株的抗血浆活性。发现所有化合物均具有活性，针对3D7和FCR3的IC 50值分别在0.5–4.5和2.1–6.6 µM之间。具有2-氨基乙烯接头的酰胺11是所有化合物中最活跃的，其IC 50分别针对3D7和FCR3菌株的2.6和2.1 µM值。在针对三种癌细胞系（即TK-10，UACC-62和MCF-7）的筛选中，与哌嗪基连接基相比，具有哌嗪基接头的酰胺19对所有三种细胞系的活性均增强。对六种不同微生物进行的抗菌测定表明，大多数合成的酰胺对所有这些微生物均无活性。但是，具有氨基二（亚乙基氧基）接头的化合物17的MIC 100对革兰氏阴性微生物显示中等的杀菌活性值为128
• Phosphorus−Nitrogen Compounds. 18. Syntheses, Stereogenic Properties, Structural and Electrochemical Investigations, Biological Activities, and DNA Interactions of New Spirocyclic Mono- and Bisferrocenylphosphazene Derivatives
  作者：Nuran Asmafiliz、Zeynel Kılıç、Aslı Öztürk、Tuncer Hökelek、L. Yasemin Koç、Leyla Açık、Özgül Kısa、Ali Albay、Zafer Üstündağ、Ali Osman Solak

  DOI：10.1021/ic901039k

  日期：2009.11.2

  NH2(CH2)3ONa, respectively. The reactions of 6 with 1-aza-12-crown-4 afford geminal (16) and tris (17) crown ether-substituted phosphazenes. The structural investigations of the compounds have been verified by elemental analyses, mass spectrometry, Fourier transform IR, 1H, 13C, and 31P NMR, and DEPT, COSY, HETCOR, and HMBC techniques. The crystal structures of 7, 10, 11, and 15 have been determined by

  hexachlorocyclotriphOSphazatriene的反应中，N 3 P 3氯6，具有单- （1和2）和bisferrocenyldiamines（3 - 5），FCCH 2 NH（CH 2）Ñ NHR 1（R 1 = H或FCCH 2 - ），产生单- （6和7）和螺bisferrocenylphOSphazenes（8 - 10）。完全取代的磷腈（11 - 15和18 - 21）从对应的部分取代的磷腈（的反应得到的6 - 10）与过量的吡咯烷和NH 2（CH 2）3分别ONA。的反应6用1-氮杂-12-冠-4，得到偕（16）和三（17）的冠醚取代的磷腈。化合物的结构研究已通过元素分析，质谱，傅里叶变换IR，1 H，13 C和31 P NMR以及DEPT，COSY，HETCOR和HMBC技术进行了验证。的晶体结构7，10，11，并且已经通过X射线晶体学确定了15。在16和1
• Phosphorus-Nitrogen Compounds: Part 25. Syntheses, Spectroscopic, Structural and Electrochemical Investigations, Antimicrobial Activities, and DNA Interactions of Ferrocenyldiaminocyclotriphosphazenes
  作者：Nuran Asmafiliz、Zeynel Kılıç、Aslı Öztürk、Yasemin Süzen、Tuncer Hökelek、Leyla Açık、Z. Betül Çelik、L. Yasemin Koç、Mehmet Lütfi Yola、Zafer Üstündağ

  DOI：10.1080/10426507.2013.779273

  日期：2013.12.1

  The condensation reactions of hexachlorocyclotriphosphazene (N3P3Cl6) with mono (1 and 2) and bisferrocenyldiamines (3-5 and 7) resulted in the formation of tetrachloro mono- (8 and 9) and bisferrocenylspirocyclotriphosphazenes (10-13). In addition the tetramorpholino mono- (8a and 9a) and bisferrocenylphosphazenes (10a-12a) were obtained from the reactions of the corresponding tetrachlorophosphazenes (8-12) with excess morpholine. The structures of all the phosphazenes were determined using FTIR, MS, H-1, C-13, and P-31 NMR and 2-dimensional NMR techniques. The structures of 9a and 13 were determined by single crystal X-ray diffraction techniques. Cyclic voltammetric investigations of compounds 8a, 9a, and 11a revealed that ferrocene redox centers undergo reversible oxidation. These ferrocenylphosphazenes appear to be quite robust electrochemically. Interactions between the compounds 8a, 9a, 11a, and 12a and pBR322 plasmid DNA were investigated by agarose gel electrophoresis. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus, Sulfer, and Silicon and the Related Elements for the following free supplemental files: Additional text and figures.]