N-(prop-2-ynyl)ferrocenylidenamine | 1380492-37-4

• 英文名称: N-(prop-2-ynyl)ferrocenylidenamine
• CAS: 1380492-37-4
• 化学式: C₁₄H₁₃FeN
• 分子量: 251.111
• InChiKey: HGIGMCPJMLRAFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(prop-2-ynyl)ferrocenylidenamine 在 三氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到[(prop-2-yn-1-ylamino)methyl]ferrocene
  参考文献：
  名称：

  再论还原胺化：二甲基甲酰胺催化三氯硅烷还原醛亚胺——官能团的耐受性、范围和限制

  摘要：

  在二甲基甲酰胺 (DMF) 作为有机催化剂 (≤10 mol%) 的甲苯或CH 2 Cl 2在室温下。还原耐受酮羰基、酯、酰胺、腈、砜、磺酰胺、NO 2、SF 5和CF 3基团、硼酸酯、叠氮化物、氧化膦、C=C和C≡C键和二茂铁核，但亚砜和ñ -oxides降低。α,β-不饱和醛亚胺仅进行 1,2-还原，使 C=C 键保持完整。ñ- 伯胺的单烷基化以 1:1 的醛与胺的比例实现，而过量的醛 (≥2:1) 允许第二次烷基化，产生叔胺。α-氨基酸的还原性N-烷基化在没有外消旋作用的情况下进行；所得产物含有 C≡C 键或 N 3基团，适用于点击化学。因此，该反应在效率和化学选择性方面优于传统方法（硼氢化物还原或催化氢化）。一些反应伙伴的溶解度似乎是唯一的限制。使用 NaHCO 3水溶液（即 NaCl 和二氧化硅）后处理产生的副产物对环境无害。作为一种更环保的替代品，DMA 可以代替 DMF 用作催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01561
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁甲醛 、 炔丙胺 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(prop-2-ynyl)ferrocenylidenamine
  参考文献：
  名称：

  再论还原胺化：二甲基甲酰胺催化三氯硅烷还原醛亚胺——官能团的耐受性、范围和限制

  摘要：

  在二甲基甲酰胺 (DMF) 作为有机催化剂 (≤10 mol%) 的甲苯或CH 2 Cl 2在室温下。还原耐受酮羰基、酯、酰胺、腈、砜、磺酰胺、NO 2、SF 5和CF 3基团、硼酸酯、叠氮化物、氧化膦、C=C和C≡C键和二茂铁核，但亚砜和ñ -oxides降低。α,β-不饱和醛亚胺仅进行 1,2-还原，使 C=C 键保持完整。ñ- 伯胺的单烷基化以 1:1 的醛与胺的比例实现，而过量的醛 (≥2:1) 允许第二次烷基化，产生叔胺。α-氨基酸的还原性N-烷基化在没有外消旋作用的情况下进行；所得产物含有 C≡C 键或 N 3基团，适用于点击化学。因此，该反应在效率和化学选择性方面优于传统方法（硼氢化物还原或催化氢化）。一些反应伙伴的溶解度似乎是唯一的限制。使用 NaHCO 3水溶液（即 NaCl 和二氧化硅）后处理产生的副产物对环境无害。作为一种更环保的替代品，DMA 可以代替 DMF 用作催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01561

文献信息

• A new, three-component cobalt-catalysed domino reaction leading to ferrocenyl-tetrahydro-4(1H)-pyrimidinone derivatives
  作者：János Balogh、Zsolt Csók、László Párkányi、Ferenc Ungváry、László Kollár、Rita Skoda-Földes

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.08.009

  日期：2012.11

  The use of N-(alkyl/arylmethyl)-ferrocenylimines as ketene scavengers in the cobalt-catalysed carbonylation of ethyl diazoacetate resulted in the formation of tetrahydro-4(1H)-pyrimidinones as the main products. The structures of the new compounds were determined by various NMR techniques including 2D measurements. In some cases, the stereochemistry was proved by X-ray crystallography.

  在钴催化的重氮乙酸乙酯的羰基化反应中，使用N-（烷基/芳基甲基）-二茂铁基亚胺作为乙烯酮清除剂可导致形成四氢-4（1H）-嘧啶酮作为主要产物。通过包括2D测量在内的各种NMR技术确定了新化合物的结构。在某些情况下，立体化学通过X射线晶体学证明。