2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidine tribromide | 27403-27-6

• 英文名称: 2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidine tribromide
• 英文别名: 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl tribromide
• CAS: 27403-27-6
• 化学式: Br₃*C₉H₁₈NO
• 分子量: 395.96
• InChiKey: RJWAGKHSKGYFGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidine tribromide 、 fusidic acid methyl ester 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-{6-[(1Z,2S,3aS,3bS,6S,9aS,10R)-2-(acetoxy)-10-hydroxy-3a,3b,6,9a-tetramethyl-7-oxohexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-ylidene]-3-bromo-7-methoxy-2-methyl-7-oxoheptan-2-yl}-1-pyridinium bromide 、 1-{6-[(1Z,2S,3aS,3bS,6S,7R,9aS,10R)-2-(acetoxy)-7,10-dihydroxy-3a,3b,6,9a-tetramethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-ylidene]-3-bromo-7-methoxy-2-methyl-7-oxoheptan-2-yl}-1-pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  一锅合成富丁烷三萜类化合物的季吡啶鎓盐和四氢吡啶衍生物

  摘要：

  基于Tempo \（{} ^ {+} {\ mathrm {Br}} _ 3 ^ {-} \）的使用，开发了一种高效的一锅法，用于制备富丁烷三萜类化合物的季吡啶鎓盐和四氢吡啶衍生物。作为卤化剂，吡啶为试剂和溶剂。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02602-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 在 溴 作用下， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidine tribromide
  参考文献：
  名称：

  含氧铵盐的叔烯丙醇的氧化重排

  摘要：

  描述了使用氧铵盐将叔烯丙基醇氧化重排为β-取代的α，β-不饱和羰基化合物的实用且高效的方法。开发的方法适用于无环底物以及中元环底物和大环底物。氧铵盐的抗衡阴离子在这种氧化重排中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/jo800634r

文献信息

• 2,2,6,6-Tetramethyl-1-oxopiperidinetribromide and two forms of 1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidinium bromide salt: Syntheses, crystal structures and theoretical calculations
  作者：M. Judith Percino、Margarita Cerón、Guillermo Soriano-Moro、José A. Pacheco、M. Eugenia Castro、Víctor M. Chapela、José Bonilla-Cruz、Enrique Saldivar-Guerra

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.09.020

  日期：2016.1

  the asymmetric unit of II and III was Z = 8 and Z = 4, respectively. The crystal structure of I shows the Br 3 − ion as [Br–Br–Br]− for each molecule of TEMPO. The crystal structure of II shows a weak intermolecular hydrogen bond between –N-H⋯Br(1) and O(1)H⋯Br(2) due to the presence of the –N+HOH– moiety. In contrast, crystal III shows intermolecular hydrogen bonding between O(1)H⋯Br(1)⋯HN(1) due to

  摘要 用四氯化碳和己烷研究了硝基自由基 2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基 (TEMPO) 与 Br2 的反应，得到 TEMPO-Br 盐：2,2,6,6-四甲基哌啶-1 -氧代哌啶三溴化物 [TEMPO] [ Br 3 - ] (I)，和 1-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶鎓溴化物盐 [TEMPH+OHBr-] (II 和 III)。盐 I 以结晶形式直接从合成中分离出来，而 II 和 III 仅通过改变溶剂来分离。I的晶体属于正交晶系，空间群为Cmc21，a = 10.5596(4) A，b = 14.0464(4) A，c = 9.4202(5)，不对称单元Z = 4。晶体II属于到 Pnna a = 11.9860(3) A, b = 23.6720(9) A, c = 7.7051(3) A 而 III 属于 Cmc21，a = 10.2686(3) A, b = 10.7661(3)