3-nitrobenzene-1-diazonium tertafluoroborate | 586-36-7

• 英文名称: 3-nitrobenzene-1-diazonium tertafluoroborate
• 英文别名: 3-nitrophenyldiazonium tetrafluoroborate；3-nitrobenzene-1-diazonium tetrafluoroborate；3-nitro-benzenediazonium tetrafluoroborate；3-Nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate；3-nitrophenyl diazonium tetrafluoroborate；m-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate
• CAS: 586-36-7
• 化学式: BF₄*C₆H₄N₃O₂
• 分子量: 236.921
• InChiKey: HMVOZUZXKMHKQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrobenzene-1-diazonium tertafluoroborate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(3-硝基苯基)丙-2-醇
  参考文献：
  名称：

  通过顺序光生物催化方法从重氮盐到光学活性 1-Arylpropan-2-ols

  摘要：

  已经深入研究了在水性介质中蓝色 LED 光照射下芳香重氮盐和乙酸异丙烯酯之间的光催化 Meerwein 芳基化。在底物浓度、酯当量、共溶剂类型和用量、反应时间和光催化剂来源方面优化反应条件，允许使用 9-mesityl 获得各种 1-arylpropan-2-ones，产率高达 95% -10-甲基吖啶高氯酸盐 ([Acr-Mes]ClO 4). 接下来，通过将 Meerwein 芳基化与相应酮中间体的生物还原相结合，完成了单锅顺序光生物催化线性方法的设计。因此，根据醇脱氢酶的立体偏好，总共获得了 19 对 1-arylpropan-2-ol 对映异构体。全球收率高达 76%，立体选择性高至极佳（90 至 >99% ee）。此外，通过一锅三步顺序光生物催化方案，可以从苯胺开始获得两种 1-苯基丙-2-醇对映体（51-53% 产率）。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300245
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到3-nitrobenzene-1-diazonium tertafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  桑德梅尔反应。第7部分。研究桑德迈尔羟基化和氯化反应的还原步骤

  摘要：

  对于桑德迈尔水溶液中的羟基化和氯化反应，通过相关分析重氮离子取代对还原速率的影响，研究了还原步骤。对于简单的羟基化，被电子给体基团取代的重氮离子与被电子受体基团取代的重氮离子之间的行为变化被解释为内球过程中从速率确定电子转移到反应物速率确定缔合的变化。相比之下，对于柠檬酸盐促进的羟基化，类似的行为变化可解释为内层和外层电子转移之间的变化。对于氯化作用，在所检查的取代基范围内没有机理上的变化，但其行为方式与内球机理一致。根据重氮离子取代和催化剂连接对各种反应性氧化还原对的还原电势和自交换速率的影响，合理化了各种行为方式。重氮离子的还原反应和其他亲电反应的比较相关性分析用于支持关于Sandmeyer还原步骤的高级论证。建议铜我还原剂反应经由亲核桥连配体的重氮Ñ β以得到瞬变ž-adducts其为前体配合物和活化用于电子转移包括关于N-N键的旋转。

  DOI：

  10.1039/b200748g

文献信息

• Visible-light mediated sulfonylation of thiols <i>via</i> insertion of sulfur dioxide
  作者：Akshay M. Nair、Shreemoyee Kumar、Indranil Halder、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1039/c9ob01040h

  日期：——

  mediated synthesis of thiosulfonates via a radical–radical coupling of sulfenyl radicals and arylsulfonyl radicals was developed. The reaction of thiols, aryldiazonium tetrafluoroborates and DABSO proceeded at room temperature using 5 mol% eosin Y. The reaction displayed wide functional group tolerance and delivered the unsymmetrical thiosulfonates in good to excellent yields.

  通过硫基自由基和芳基磺酰基自由基的自由基-自由基偶联，开发了一种简单有效的可见光介导的硫代磺酸盐合成方法。硫醇，四氟硼酸芳基重氮鎓和DABSO的反应在室温下使用5 mol％曙红Y进行。该反应显示出宽泛的官能团耐受性，并以优异的产率提供了不对称的硫代磺酸盐。
• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed cross-coupling reactions of aryldiazonium salts with organostannanes
  作者：Manjur O. Akram、Popat S. Shinde、Chetan C. Chintawar、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8ob00630j

  日期：——

  Gold(I)-catalyzed cross-coupling reactions of aryldiazonium salts with organostannanes are described. This redox neutral strategy offers an efficient approach to diverse biaryls, vinyl arenes and arylacetylenes. Monitoring the reaction with NMR and ESI-MS provided strong evidence for the in situ formation of Ph3PAuIR (R = aryl, vinyl and alkynyl) species which is crucial for the activation of aryldiazonium

  描述了金（I）催化的芳基重氮盐与有机锡烷的交叉偶联反应。这种氧化还原中性策略为各种联芳基，乙烯基芳烃和芳基乙炔提供了一种有效的方法。用NMR和ESI-MS监测反应为原位形成Ph 3 PAu I R（R =芳基，乙烯基和炔基）物种提供了有力证据，这对于激活芳基重氮盐至关重要。
• The Photoredox-Catalyzed Meerwein Addition Reaction: Intermolecular Amino-Arylation of Alkenes
  作者：Durga Prasad Hari、Thea Hering、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201307051

  日期：2014.1.13

  A variety of amides are efficiently accessible under mild conditions by intermolecular amino‐arylation using a photo Meerwein addition with visible light. The reaction has a broad substrate scope, tolerates a large range of functional groups, and was applied to the synthesis of a 3‐aryl‐3,4‐dihydroisoquinoline.

  在温和的条件下，通过使用可见光的Meerwein附加分子间的氨基芳基化可以有效地获得各种酰胺。该反应具有广泛的底物范围，可耐受各种官能团，已被用于合成3-芳基-3,4-二氢异喹啉。
• A general electrochemical strategy for the Sandmeyer reaction
  作者：Qianyi Liu、Beiqi Sun、Zheng Liu、Yi Kao、Bo-Wei Dong、Shang-Da Jiang、Feng Li、Guoquan Liu、Yang Yang、Fanyang Mo

  DOI：10.1039/c8sc03346c

  日期：——

  Herein we report a general electrochemical strategy for the Sandmeyer reaction. Using electricity as the driving force, this protocol employs a simple and inexpensive halogen source, such as NBS, CBrCl3, CH2I2, CCl4, LiCl and NaBr for the halogenation of aryl diazonium salts. In addition, we found that these electrochemical reactions could be performed using anilines as the starting material in a one-pot

  本文中，我们报告了桑德迈尔反应的一般电化学策略。使用电作为驱动力，该协议采用一种简单且廉价的卤素源，例如NBS，CBrCl 3，CH 2 I 2，CCl 4，LiCl和NaBr进行芳基重氮盐的卤化。另外，我们发现这些电化学反应可以以一锅的方式使用苯胺作为起始原料来进行。此外，该方法的实用性在使用非常便宜的石墨作为电极的多克规模的芳基卤化物的合成中得到了证明。已经进行了一系列详细的机理研究，包括自由基时钟和自由基清除剂研究，循环伏安分析和原位电子顺磁共振（EPR）分析。
• Highly efficient palladium-catalyzed cross-coupling of diarylborinic acids with arenediazoniums for practical diaryl synthesis
  作者：Fengze Wang、Chen Wang、Guoping Sun、Gang Zou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151491

  日期：2020.2

  A highly efficient cross-coupling of cost-effective diarylborinic acids with both isolatable and latent arenediazoniums, i.e. tetrafluoroborates and aryltriazenes, respectively, has been developed with a practical palladium catalyst system under base-free conditions in open flask at room temperature. A variety of electronically and sterically various biaryls, in particular, those bearing a coordinative

  低成本的二芳基硼酸与可分离的和潜在的芳族重氮鎓（即四氟硼酸酯和芳基三氮烯）的高效交叉偶联已在实用的钯催化剂体系下，在无碱条件下于室温下在敞口烧瓶中开发出来。通过使用0.3mol％的乙酸钯作为催化剂，可以以良好或优异的产率获得多种电子和空间上不同的联芳基，特别是那些带有配位邻位取代基的联芳基。该方案的特征包括二芳基硼酸的成本效益，对杂原子邻位取代底物的功效以及对芳基氯化物的高化学选择性，已在杀菌剂Boscalid的实际合成中得到了明确证明。