4-acetylphenyl 4-chlorophenyl selenide | 221638-90-0

• 英文名称: 4-acetylphenyl 4-chlorophenyl selenide
• 英文别名: 4-(chlorophenylseleno)acetophenone；1-[4-[(4-Chlorophenyl)seleno]phenyl]ethanone；1-[4-(4-chlorophenyl)selanylphenyl]ethanone
• CAS: 221638-90-0
• 化学式: C₁₄H₁₁ClOSe
• 分子量: 309.654
• InChiKey: VTNXGGXEBAYLJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双(4-氯苯基)二硒化物 、 4-乙酰基苯硼酸 在 copper(I) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 以86 %的产率得到4-acetylphenyl 4-chlorophenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  水性胶束条件下 Cu 催化 Chan-Lam 合成不对称芳基硫族化物

  摘要：

  已开发出一种温和的 Cu 催化 Chan-Lam 方案，用于在水性胶束介质中合成不对称芳基硫族化物，包括硒化物和硫化物。该催化体系由CuBr催化剂、PEG2000功能化的吡啶三唑水溶性配体、十二烷基硫酸钠表面活性剂和作为末端氧化剂的空气组成。多种多样的二有机基二硒化物/二硫化物可以在环境温度下在水中与各种芳基、杂芳基和苯乙烯基硼酸偶联，以良好到极好的产率提供相应的芳基硫族化物产物。通过隔离产品后用甲基叔丁基醚萃取后，剩余的水相可以通过在每个后续循环中加入额外的一半催化量的 CuBr 至少循环七次。UV-VIS 光谱研究表明，十二烷基硫酸钠使疏水性二有机基二硒化物/二硫化物和亲水性芳基硼酸具有水溶性。透射电子显微镜研究表明，在反应条件下形成了大量直径为 31.9 ± 8.7 nm（用于合成硒化物）和 26.6 ± 5.0 nm（用于合成硫化物）的纳米胶束。

  DOI：

  10.1039/d3gc00051f

文献信息

• Microwave-assisted Synthesis of Diaryl Selenides. Elucidation of Cu(I)-catalyzed Reaction Mechanism
  作者：Irina P. Beletskaya、Alexander S. Sigeev、Alexander S. Peregudov、Pavel V. Petrovskii、Victor N. Khrustalev

  DOI：10.1246/cl.2010.720

  日期：2010.7.5

  A novel microwave-assisted cross-coupling of trialkyltin arylselenides 1 with arylbromides using [(phen)CuI]2 afforded unsymmetrical diarylselenides 3 in high to excellent yields. A plausible catalytic cycle for Cu(I)-catalysed cross-coupling has been proposed. A key intermediate in this catalytic cycle was synthesized and its structure was determined by X-ray diffractometry.

  利用[(phen)CuI]2，在新型微波辅助下将三烷基锡芳基硒化物 1 与芳基溴化物进行交叉偶联，得到了不对称的二芳基硒化物 3，收率高至极佳。提出了一种 Cu(I)催化交叉偶联的合理催化循环。我们合成了该催化循环中的一个关键中间体，并通过 X 射线衍射测定法确定了其结构。