pentafluorophenyl 1-(diphenylphosphanyl)ferrocene-1-carboxylate | 220015-49-6

• 英文名称: pentafluorophenyl 1-(diphenylphosphanyl)ferrocene-1-carboxylate
• 英文别名: [triethylammonium][Fe(C5H4P(C6H5)2)(C5H4COOC6F5)]；[Et3NH][Ph2PfcCOOC6F5]
• CAS: 220015-49-6
• 化学式: C₂₉H₁₈F₅FeO₂P
• 分子量: 580.273
• InChiKey: KOOWYWGQMUJHEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluorophenyl 1-(diphenylphosphanyl)ferrocene-1-carboxylate 、 二乙醇胺 在 4-(dimethylamino)pyridine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到1-(diphenylphosphanyl)-1'-[N,N-bis(2-hydroxyethyl)-carbamoyl]ferrocene
  参考文献：
  名称：

  带有2-羟乙基侧基的1'-（二苯基膦基）-1-二茂铁羧酰胺的制备，配位性能和催化用途

  摘要：

  极性酰胺基膦配体，即1-（二苯基膦基）-1'-[ N-（2-羟乙基）氨基甲酰基]二茂铁（1）和1-（二苯基膦基）-1'-[ N，N-双（2-羟乙基）通过直接酰胺偶联或通过Hdpf-五氟苯基酯3由1'-（二苯基膦基）-1-二茂铁羧酸（Hdpf）合成）氨基甲酰基]二茂铁（2）。的后续反应1和2与[的PdCl 2（COD）]（COD =η 2：η 2 -cyclocta -1,5-二烯），得到相应的双（膦）配合物的反式- [的PdCl 2大号2 ]（4，L =  1 ; 5，L ＝  2）。取决于在随后的结晶中使用的溶剂（乙醇或氯仿），这些配合物以几种确定的溶剂化形式分离。该结构确定为自由配体及其溶剂化物（4· 2EtOH，4· 6CHCl 3，5· 2EtOH，和5· 4CHCl 3）揭示氢键的在它们的晶体组件所形成的氢的主导作用的性质和复杂性键结合的阵列随配体结构（一个相对于两个2-羟乙基链

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.04.007
• 作为产物：
  描述：

  1′-(diphenylphosphino)ferrocene-1-carboxylic acid 、 五氟苯酚 在 N-ethyl-N'-[3-(dimethylamino)propyl]carbodiimide 、 4-(dimethylamino)pyridine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到pentafluorophenyl 1-(diphenylphosphanyl)ferrocene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有2-羟乙基侧基的1'-（二苯基膦基）-1-二茂铁羧酰胺的制备，配位性能和催化用途

  摘要：

  极性酰胺基膦配体，即1-（二苯基膦基）-1'-[ N-（2-羟乙基）氨基甲酰基]二茂铁（1）和1-（二苯基膦基）-1'-[ N，N-双（2-羟乙基）通过直接酰胺偶联或通过Hdpf-五氟苯基酯3由1'-（二苯基膦基）-1-二茂铁羧酸（Hdpf）合成）氨基甲酰基]二茂铁（2）。的后续反应1和2与[的PdCl 2（COD）]（COD =η 2：η 2 -cyclocta -1,5-二烯），得到相应的双（膦）配合物的反式- [的PdCl 2大号2 ]（4，L =  1 ; 5，L ＝  2）。取决于在随后的结晶中使用的溶剂（乙醇或氯仿），这些配合物以几种确定的溶剂化形式分离。该结构确定为自由配体及其溶剂化物（4· 2EtOH，4· 6CHCl 3，5· 2EtOH，和5· 4CHCl 3）揭示氢键的在它们的晶体组件所形成的氢的主导作用的性质和复杂性键结合的阵列随配体结构（一个相对于两个2-羟乙基链

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.04.007

文献信息

• Phosphinoferrocene Amidosulfonates: Synthesis, Palladium Complexes, and Catalytic Use in Pd-Catalyzed Cyanation of Aryl Bromides in an Aqueous Reaction Medium
  作者：Jiří Schulz、Ivana Císařová、Petr Štěpnička

  DOI：10.1021/om2011529

  日期：2012.1.23

  The reaction of pentafluorophenyl 1′-(diphenylphosphino)ferrocene-1-carboxylate (4) with ω-aminosulfonic acids H2N(CH2)nSO3H (n = 1–3) in the presence of 4-(dimethylamino)pyridine and triethylamine affords the respective phosphinoferrocene amidosulfonates as crystalline triethylammonium salts, viz., (Et3NH)[Ph2PfcCONH(CH2)nSO3] (1, n = 1; 2, n = 2; 3, n = 3; fc = ferrocene-1,1′-diyl), in good yields

  五氟苯基1'-（二苯基膦基）二茂铁-1-羧酸酯（4）与ω-氨基磺酸H 2 N（CH 2）n SO 3 H（n = 1-3）在4-（二甲基氨基）存在下的反应吡啶和三乙胺分别提供结晶三乙铵盐形式的膦基二茂铁a基磺酸盐，即（Et 3 NH）[Ph 2 PfcCONH（CH 2）n SO 3 ]（1，n = 1; 2，n = 2; 3，n= 3; fc =二茂铁-1,1'-二基），收率良好。这些配体与[顺利的PdCl反应2（COD）]（COD =η 2：η 2，得到阴离子正方形平面双-膦络合物-cycloocta -1,5-二烯）反式（ET - 3 NH）2 [的PdCl 2（PH 2 PfcCONH（CH 2）ñ SO 3 -κ P）2 ]（5，ñ = 1; 6，ñ = 2;和7，ñ = 3）。氯桥二聚体[L NC PdCl] 2，其中L NC是2 - [（二甲基氨基- κ Ñ）甲基]苯基-κ Ç
• Arene–Ruthenium Complexes with Phosphanylferrocenecarboxamides Bearing Polar Hydroxyalkyl Groups – Synthesis, Molecular Structure, and Catalytic Use in Redox Isomerizations of Allylic Alcohols to Carbonyl Compounds
  作者：Jiří Schulz、Ivana Císařová、Petr Štěpnička

  DOI：10.1002/ejic.201200733

  日期：2012.11

  determined by single-crystal X-ray diffraction analysis. The ruthenium complexes were further evaluated as catalysts in the redox isomerization of allyl alcohols to carbonyl compounds. Complex [(η6-p-cymene)RuCl2(1-κP)] (5b) proved to be a particularly attractive catalyst, being both readily available and catalytically active. Substrates with unsubstituted double bonds were cleanly isomerized with

  Ph2P-fc-CONHCH2CH2OH (1, fc = ferrocene-1,1'-diyl) 及其新合成的同系物 Ph2P-fc-CONHCH(CH2OH)2 (2) 和 Ph2P-fc-CONHC(CH2OH)3 (3) )，转化为一系列 (η6-芳烃) 钌配合物 [(η6-芳烃)RuCl2(L-κP)] 5–7，其中芳烃是苯、对伞花烃和六甲苯，L = 1–3。所有化合物均通过多核 NMR 和 IR 光谱、质谱和元素分析进行​​表征。通过单晶X射线衍射分析确定了2、3、3O（由3氧化产生的氧化膦）、5c·CH2Cl2和6c·Et2O的分子结构。钌配合物被进一步评估为烯丙醇氧化还原异构化为羰基化合物的催化剂。复合物 [(η6-p-cymene)RuCl2(1-κP)] (5b) 被证明是一种特别有吸引力的催化剂，既容易获得又具有催化活性。具有未取代双键的底物在 1,2-二氯乙烷（0