6-O-benzyl-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-azido-α-D-glucopyranosyl)-(1→1)-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-D-myo-inositol | 418785-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-O-benzyl-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-azido-α-D-glucopyranosyl)-(1→1)-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-D-myo-inositol
• CAS: 418785-06-5
• 化学式: C₃₇H₄₉N₃O₁₃
• 分子量: 743.808
• InChiKey: OSFYVYZZKKIFJI-RPRPRRRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-benzyl-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-azido-α-D-glucopyranosyl)-(1→1)-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-D-myo-inositol 在 sodium bromate 、 sodium dithionite 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 O-(2-deoxy-2-azid-α-D-glucopyranosyl)-(1→1)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  底物类似物的合成作为结核分枝杆菌MshC的潜在抑制剂

  摘要：

  麦考硫醇半胱氨酸连接酶（MshC）是麦考硫醇（MSH）生物合成中的关键酶，也是开发新型抗分枝杆菌化合物的有希望的目标。在本文中，我们报道了作为MshC酶潜在抑制剂的底物类似物的合成。使用施密特糖基化策略，使用对映体纯的肌醇受体和2-脱氧三氯乙酰亚氨酸酯糖基供体，以糖基化收率大于70％且总收率＞ 5％来合成靶分子。肌醇受体是通过（±）-肌醇的手性拆分而获得的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.10.014
• 作为产物：
  描述：

  环己酮二甲缩酮 在 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 6-O-benzyl-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-azido-α-D-glucopyranosyl)-(1→1)-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  底物类似物的合成作为结核分枝杆菌MshC的潜在抑制剂

  摘要：

  麦考硫醇半胱氨酸连接酶（MshC）是麦考硫醇（MSH）生物合成中的关键酶，也是开发新型抗分枝杆菌化合物的有希望的目标。在本文中，我们报道了作为MshC酶潜在抑制剂的底物类似物的合成。使用施密特糖基化策略，使用对映体纯的肌醇受体和2-脱氧三氯乙酰亚氨酸酯糖基供体，以糖基化收率大于70％且总收率＞ 5％来合成靶分子。肌醇受体是通过（±）-肌醇的手性拆分而获得的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.10.014

文献信息

• Total Synthesis and Proof of Structure of Mycothiol Bimane
  作者：Gillian M. Nicholas、Pavol Kováč、Carole A. Bewley

  DOI：10.1021/ja017891a

  日期：2002.4.1

  thiol produced by actinomycetes that serves to protect these organisms from oxidative stress and alkylating agents. We report the total synthesis of mycothiol bimane (1) which is a commonly isolated derivative of mycothiol. The synthesis confirms the original structure assignment and unambiguously establishes the absolute stereochemistry of mycothiol to be 1-d-myo-inosityl 2-deoxy-2-(N-acetamido-l-cy

  霉菌硫醇是由放线菌产生的低分子量硫醇，用于保护这些生物体免受氧化应激和烷化剂的影响。我们报告了 mycothiol bimane (1) 的全合成，它是一种普遍分离的 mycothiol 衍生物。该合成证实了原始结构分配，并明确地确定了霉菌硫醇的绝对立体化学为 1-d-myo-inosityl 2-deoxy-2-(N-acetamido-l-cysteinamido)-alpha-d-glucopyranoside。
• Synthesis of 1-d- and 1-l-myo-inosityl 2-N-acetamido-2-deoxy-α-d-glucopyranoside establishes substrate specificity of the Mycobacterium tuberculosis enzyme AcGI deacetylase
  作者：Gillian M. Nicholas、Lisa L. Eckman、Pavol Kováč、Sarah Otero-Quintero、Carole A. Bewley

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00154-8

  日期：2003.6

  Mycothiol (MSH, 1-D-myo-inosityl 2-(N-acetyl-L-cysteinyl)amido-2-deoxy-alpha-D-glucopyrano side) is the principal low molecular weight thiol in actinomycetes. The enzyme 1-D-myo-inosityl 2-N-acetamido-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside deacetylase (AcGI deacetylase) is involved in the biosynthesis of MSH and forms the free amine 1-D-niyo-inosityl 2-amino-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside, which is used in the third of four steps of MSH biosynthesis. Here, we report the synthesis of two isomers of AcGL which contain either 1-L-myo-inositol or 1-D-myo-inositol. These synthetic products were used to investigate substrate specificity of the Mycobacterium tuberculosis enzyme AcGI deacetylase. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.