2-benzoylbenzenediazonium tetrafluoroborate | 342-62-1

• 英文名称: 2-benzoylbenzenediazonium tetrafluoroborate
• 英文别名: 2-benzoyl-benzenediazonium; tetrafluoroborate；2-Benzoyl-benzoldiazonium; Tetrafluoroborat；2-Diazobenzophenon Tetrafluoroborat
• CAS: 342-62-1
• 化学式: BF₄*C₁₃H₉N₂O
• 分子量: 296.032
• InChiKey: SRWIXHROHZOKFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101.5-102 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoylbenzenediazonium tetrafluoroborate 在 三苯基膦氯金 、 sodium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到2-溴苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂用重氮盐促进金氧化还原催化：通过催化 Sandmeyer 偶联形成 C-Br、CS 和 CP 键

  摘要：

  在不使用牺牲氧化剂的情况下评估金催化的 C-杂原子 (CX) 偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c6sc01742h
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基二苯甲酮 在 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到2-benzoylbenzenediazonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Phase-transfer-catalyzed Gomberg-Bachmann synthesis of unsymmetrical biarenes: a survey of catalysts and substrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00183a021

文献信息

• Ring-closure reaction of 2-benzoylbenzenediazonium salts in 1-butyl-3-methylimidazolium ionic liquids
  作者：Takao Okazaki、Hiroyuki Yamamoto、Toshikazu Kitagawa

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.195

  日期：——

  A ring-closure reaction by thermal dediazoniation of 2-substituted benzenediazonium tetrafluoroborates in imidazolium-based ionic liquids was investigated. Dediazoniation of 2-(4-R-benzoyl)benzenediazonium tetrafluoroborates (R = H, Me, OMe, Cl) in ionic liquid [BMIM][TfO] gave 3-R-9-fluorenones as ring-closure products and 2-(4-R-benzoyl)phenyl trifluoromethanesulfonates as substitution products.

  研究了 2-取代苯重氮四氟硼酸盐在咪唑基离子液体中热脱重氮的闭环反应。2-(4-R-苯甲酰基)苯重氮四氟硼酸盐 (R = H, Me, OMe, Cl) 在离子液体 [BMIM][TfO] 中的去重氮作用得到 3-R-9-芴酮作为闭环产物和 2-( 4-R-苯甲酰基)苯基三氟甲磺酸盐作为取代产物。[BMIM][Tf2N] 中的脱重氮作用得到 3-R-9-芴酮和 R-C6H4-CO- -OSO(CF3)(NSO2 )。[BMIM][Tf2N] 中闭环产物的产率高于 [BMIM][TfO]。2-苄基苯重氮和 2-苯氧基苯重氮四氟硼酸盐仅在两种离子液体中产生替代产物。DFT 计算表明，在 [BMIM][Tf2N] 中比在 [BMIM][TfO] 中更容易诱导电子从阴离子转移以呈现均裂过程。这种能力可能是导致 [BMIM][Tf2N] 中通过均裂途径的闭环产物产量较高，而通过异裂途径的取代产物产量较小的原因。
• Ag-Initiated <i>gem</i>-Difluoromethylenation of the Nitrogen Center of Arenediazonium Salts to <i>gem</i>-Difluoromethylene Azo Compounds
  作者：Haizhen Jiang、Yunrong Chen、Bo Chen、Hui Xu、Wen Wan、Hongmei Deng、Kesen Ma、Shaoxiong Wu、Jian Hao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00936

  日期：2017.5.5

  pharmaceutically important gem-difluoromethylene azo compounds is developed. This protocol achieved gem-difluoromethylenation of the nitrogen center of arenediazonium salts through in situ generated benzo-1,3-diazolic difluoromethylene radical addition to arenediazonium salts under mild Ag-initiated conditions.

  开发了一种合成热稳定且药学上重要的宝石-二氟亚甲基偶氮化合物的有效方法。该方案通过在温和的银引发条件下原位生成苯并-1,3-二氮杂二氟亚甲基自由基添加到芳二氮杂鎓盐中，实现了芳二氮杂鎓盐的氮中心的宝石二氟亚甲基化。
• Synthesis of Substituted Quinazolin-4(3<i>H</i>)-imines From Aryldiazonium Salts, Nitriles and 2-Cyanoanilines via A Metal-Free Tandem Approach
  作者：Mani Ramanathan、Yi-Hung Liu、Shie-Ming Peng、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02822

  日期：2017.11.3

  A transition metal-free synthesis of multisubstituted quinazolin-4(3H)-imines has been realized by the direct reaction of aryldiazonium salts, nitriles, and 2-cyanoanilines in a one-pot fashion. This strategy utilizes the in situ formation of reactive N-arylnitrilium intermediate, which undergoes further tandem cyclization with consecutive formation of N–C bonds. Broad functional group compatibility

  多取代的喹唑啉-4（3 H）-亚胺的无过渡金属合成已经通过芳基重氮盐，腈和2-氰基苯胺的一锅法直接反应实现。该策略利用了原位形成反应性N-芳基腈中间产物的方法，该中间体进一步串联环化，并连续形成N–C键。广泛的功能组兼容性，温和的条件，较短的时间和操作简便是此报告的显着特征。
• Cascade annulations of aryldiazonium salts, nitriles and halo-alkynes leading to 3-haloquinolines
  作者：Mani Ramanathan、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.085

  日期：2017.7

  A regiospecific access to 3-haloquinolines has been developed via a three-component annulation of aryldiazonium salts, nitriles and haloalkynes. This reaction proceeds through an initial formation of reactive nitrilium ion and further cascade annulation with haloalkynes. This method provides a straightforward access to a diverse array of functionalized quinolones (28 examples) under mild conditions

  通过芳基重氮盐，腈和卤代炔烃的三组分环化，已经开发出了对3-卤代喹啉的区域专一性途径。该反应通过反应性腈离子的初步形成并进一步与卤代炔烃级联进行。该方法可在温和条件下直接访问各种功能化的喹诺酮类药物（28个实例），并具有广泛的官能团耐受性。说明了该方法在克规模反应和匹伐他汀正式合成中的应用。
• Sandmeyer Trifluoromethylation of Arenediazonium Tetrafluoroborates
  作者：Grégory Danoun、Bilguun Bayarmagnai、Matthias F. Grünberg、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201304276

  日期：2013.7.29

  trifluoromethyl derivatives in the presence of a trifluoromethyl–copper complex generated in situ from CuSCN and the inexpensive, easy‐to‐use trifluoromethylating reagent Me3Si‐CF3 (see scheme). This Sandmeyer‐type reaction allows the straightforward synthesis of trifluoromethylated arenes and heteroarenes from the corresponding amines.

  铜的能力：在由CuSCN和廉价，易于使用的三氟甲基化试剂Me 3 Si-CF 3原位生成的三氟甲基-铜络合物存在下，重氮盐可转化为相应的三氟甲基衍生物（参见方案）。这种Sandmeyer型反应可从相应的胺直接合成三氟甲基化的芳烃和杂芳烃。