1-(1-ethoxyethyl)isoquinoline | 33357-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-ethoxyethyl)isoquinoline
• CAS: 33357-71-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: QZGCAGMXMYXVHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 乙醚 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1-(1-ethoxyethyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  用于协同路易斯酸和光氧化还原催化的金属有机层

  摘要：

  我们报告了一种新型多功能金属有机层 (MOL) Hf12-Ir-OTf 的设计，包括三氟甲磺酸盐 (OTf) 封端的 Hf12 二级构建单元 (SBU) 和光敏 Ir(DBB)[dF(CF3)ppy]2 + [DBB-Ir-F, DBB = 4,4'-di(4-benzoato)-2,2'-联吡啶；dF(CF3)ppy = 2-(2,4-二氟苯基)-5-(三氟甲基)吡啶]桥连配体。Hf12-Ir-OTf 有效催化杂芳烃与醚、胺和未活化烷烃的脱氢交叉偶联，转换数分别为 930、790 和 950。Hf12-Ir-OTf 还能够有效地催化生物活性分子和药物分子（如咖啡因、法舒地尔和美替拉酮）的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12593

文献信息

• Heteroarylation of Ethers, Amides, and Alcohols with Light and O₂
  作者：Manotosh Bhakat、Promita Biswas、Jayanta Dey、Joyram Guin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02440

  日期：2021.9.3

  An efficient protocol for the Cα-H heteroarylation of ethers, amides, and alcohols using air and light under mild conditions is described. The reaction is applicable to a wide spectrum of functional groups. The generation of C-radicals via photoinduced aerobic oxidation of ethers, amides, and alcohols is the key feature of the process. Control experiments suggest a radical pathway for the reaction

  描述了在温和条件下使用空气和光对醚、酰胺和醇进行 Cα - H 杂芳基化的有效方案。该反应适用于广泛的官能团。通过醚、酰胺和醇的光诱导有氧氧化产生 C-自由基是该过程的关键特征。对照实验表明该反应的自由基途径。
• Direct Cα-heteroarylation of structurally diverse ethers via a mild N-hydroxysuccinimide mediated cross-dehydrogenative coupling reaction
  作者：Shihui Liu、Aoxia Liu、Yongqiang Zhang、Wei Wang

  DOI：10.1039/c6sc05697k

  日期：——

  An important challenge in the Cα-heteroarylation of ethers is the requirement of a large excess amount of ethers (that are used as solvents in many cases) to achieve effective transformations. This drawback has significantly restricted the Cα-heteroarylation of ethers to the use of simple and easily accessible ether substrates. To overcome this limitation, a new, efficient, N-hydroxysuccinimide (NHS)

  醚的Cα-杂芳基化的一个重要挑战是需要大量过量的醚（在许多情况下用作溶剂）才能实现有效的转化。该缺点将醚的Cα-杂芳基化显着地限制于使用简单且易于接近的醚底物。为了克服这个限制，一种新型，高效，ñ已经开发了由羟基-琥珀酰亚胺（NHS）介导的，温和且无金属的CDC策略，用于多种醚的直接Cα-杂芳基化。与我们以前的苯甲醛介导的光氧化还原Cα-杂芳基化不同，我们已将NHS鉴定为一种不使用光的新型高效介体。最初揭示了一种独特的非光氧化还原参与的氢原子转移（HAT）机制，该机制使用了由NHS产生的以氮为中心的自由基阳离子。值得注意的是，仅使用5-10当量的醚作为偶联伙伴，这使得结构多样且复杂的醚参与该过程，从而产生了具有高度医学相关性的Cα-杂芳基醚。此外，结构上更多样化的杂环可以用作该过程的反应物。
• Cross-dehydrogenative coupling of α-C(sp³)–H of ethers/alkanes with C(sp²)–H of heteroarenes under metal-free conditions
  作者：Srinivas Ambala、Thanusha Thatikonda、Shweta Sharma、Gurunadham Munagala、Kushalava Reddy Yempalla、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1039/c5ob01268f

  日期：——

  A metal-free cross-dehydrogenative coupling method between α-oxyalkyl/alkyl radicals and electron deficient heteroarenes is reported.

  报道了一种无金属的α-氧代烷基/烷基自由基与电子不足的杂环芳烃之间的交叉脱氢偶联方法。

• PIFA‐Mediated Cross‐Dehydrogenative Coupling of <i>N</i> ‐Heteroarenes with Cyclic Ethers: Ethanol as an Efficient Promoter
  作者：Xiang Li、Chaoyang Liu、Shixun Guo、Wei Wang、Yongqiang Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202001354

  日期：2021.1.22

  A novel PIFA‐mediated cross‐dehydrogenative coupling (CDC) reaction of N‐heteroarenes with cyclic ethers has been reported. The reaction utilizes simple and cheap ethanol as the promoter in the presence of visible light, which is mild and efficient and allows the facile transformation of a variety of complex and highly functionalized cyclic ethers into medicinally valuable Cα‐heteroarylated cyclic

  N-杂芳烃与环醚的新型PIFA介导的交叉脱氢偶联（CDC）反应已有报道。该反应在可见光存在下使用简单廉价的乙醇作为促进剂，该反应温和高效，并且可以以中等到高收率的方式轻松地将各种复杂且高度官能化的环状醚轻松转化为可药用的Cα-杂芳基化环状醚。
• Direct α-Arylation of Ethers through the Combination of Photoredox-Mediated CH Functionalization and the Minisci Reaction
  作者：Jian Jin、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1002/anie.201410432

  日期：2015.1.26

  α‐arylation of cyclic and acyclic ethers with heteroarenes has been accomplished through the design of a photoredox‐mediated CH functionalization pathway. Transiently generated α‐oxyalkyl radicals, produced from a variety of widely available ethers through hydrogen atom transfer (HAT), were coupled with a range of electron‐deficient heteroarenes in a Minisci‐type mechanism. This mild, visible‐light‐driven

  通过光氧化还原介导的C - H官能化途径的设计，实现了环状和无环醚与杂芳烃的直接α-芳基化。通过氢原子转移（HAT）由各种广泛使用的醚产生瞬时生成的α-烷氧基，并以Minisci型机制与一系列缺电子杂芳烃偶联。这种温和的、可见光驱动的方案允许使用原料底物和商业光催化剂直接获得具有广泛用途的药效团。