3-Ph-1,2-C2B10H11 | 16390-62-8

• 英文名称: 3-Ph-1,2-C2B10H11
• 英文别名: 3-phenyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane；3-phenyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12)；1-phenyl-o-carborane；3-phenyl-o-carborane
• CAS: 16390-62-8
• 化学式: C₈H₁₆B₁₀
• 分子量: 220.325
• InChiKey: HNESLDVUFVOPKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ph-1,2-C2B10H11 在 正丁基锂 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到1-hydroxy-3-phenyl-o-carborane
  参考文献：
  名称：

  通过邻-碳硼炔中间体轻松合成N-碳硼烷基胺

  摘要：

  高效Ô -carboryne前体1-锂-2- OTf- ö -C 2乙10 ħ 10起反应与锂酰胺在室温下，得到了一系列Ñ在中度至高度的分离产率-carboranyl胺。该反应与从伯胺到仲胺，烷基胺到芳基胺的广泛底物范围相容。在实验结果和DFT计算的基础上，提出了反应机理。这代表了第一种通用且有效的合成1-NR 1 R 2 - o-碳二烯的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201507952
• 作为产物：
  描述：

  在 均三甲苯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到3-Ph-1,2-C2B10H11
  参考文献：
  名称：

  1,3-脱氢-邻甲硼烷：生成和与芳烃的反应

  摘要：

  就像数十年来在现代芳烃化学中所见证的苯并烷的重要性一样，苯并炔的三维相对分子1,2-脱氢-邻-甲硼烷（o-carboryne）被用作合成器以生成各种各样的笼子，过去20年中碳官能化的碳硼烷。但是，保持架的选择性B功能化仍然是一项艰巨的任务。本文公开了的第一个例子1,3-脱氢ö -carborane设有笼子Ç 具有多重键的字符乙键，并且被成功治疗的产生3-diazonium- ö -carborane四氟硼酸盐与非亲核性碱。这为笼状碳和硼顶点同时功能化提供了一种新的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201405023

文献信息

• Stereoselective Anion Template Effects: Syntheses and Molecular Structures of Tetraphenyl [12]Mercuracarborand-4 Complexes of Halide Ions
  作者：Zhiping Zheng、Carolyn B. Knobler、M. Frederick Hawthorne

  DOI：10.1021/ja00123a012

  日期：1995.5

  The synthesis and characterization of the chloride and iodide ion complexes of a set of isomeric hydrophobic tetraphenyl ( 12lmercuracarborand-4 hosts having sterically encumbered cavities are described. These compounds ((3-C6Hs-1,2-C2B10H9Hg)4) *XLi (3*XLi, X = C1- and I-) were prepared by the reaction of the corresponding mercuric halides with cZoso-3-Ph-l,2-Liz-1,2-C2BloHg. The presence of phenyl

  描述了一组异构疏水四苯基 ( 12lmercuracarborand-4 主体具有空间阻碍腔的氯离子和碘离子复合物的合成和表征。这些化合物 ((3-C6Hs-1,2-C2B10H9Hg)4) *XLi (3 *XLi, X = C1- 和 I-) 是通过相应的卤化汞与 cZoso-3-Ph-l,2-Liz-1,2-C2BloHg 反应制备的。该系统中苯基取代基的存在需要存在异构体，其中苯基取代基排列在主体腔的外围。通过反应混合物的 HPLC 分析检测到氯离子复合物的四种可能立体异构体中的三种，
• Visible-Light-Promoted Photocatalytic B−C Coupling via a Boron-Centered Carboranyl Radical: Facile Synthesis of B(3)-Arylated<i>o</i>-Carboranes
  作者：Da Zhao、Zuowei Xie

  DOI：10.1002/anie.201511251

  日期：2016.2.24

  A visible‐light‐mediated in situ generation of a boron‐centered carboranyl radical (o‐C2B10H11.) has been described. With eosin Y as a photoredox catalyst, 3‐diazonium‐o‐carborane tetrafluoroborate [3‐N2‐o‐C2B10H11][BF4] was converted into the corresponding boron‐centered carboranyl radical intermediate, which can undergo efficient electrophilic substitution reaction with a wide range of (hetero)arenes

  可见光介导的原位生成硼为中心的碳硼烷基自由基（ø -C 2乙10 ħ 11 。）进行了说明。用曙红Y作为photoredox催化剂，3- diazonium- ö -carborane四氟硼酸盐[3-N 2 - ö -C 2乙10 ħ 11 ] [BF 4 ]转化为相应的以硼为中心碳硼烷基自由基中间体，其可以进行范围广泛的（杂）芳烃的高效亲电取代反应。该通用且简单的步骤为合成3-（杂）芳基化o化合物提供了一种无金属的替代方法碳素。
• Regioselective Insertion of Carborynes into Ethereal C−H Bond: Facile Synthesis of α-Carboranylated Ethers
  作者：Sunewang R. Wang、Zaozao Qiu、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/ja201126h

  日期：2011.4.20

  Carborynes can exist in two resonance forms, bonding form vs biradical form. The biradical form can be readily generated via the elimination of LiI from 1-iodo-n-lithio-1,n-C(2)B(10)H(10) (n = 2, 7) under UV irradiation. They can undergo α-C-H bond insertion with aliphatic ethers, affording α-carboranylated ethers in excellent regioselectivity at room temperature. This serves as a new methodology for

  碳炔可以两种共振形式存在，键合形式与双自由基形式。通过在紫外线照射下从 1-iodo-n-lithio-1,nC(2)B(10)H(10) (n = 2, 7) 中消除 LiI，可以很容易地生成双自由基形式。它们可以与脂肪族醚进行 α-CH 键插入，从而在室温下以优异的区域选择性提供 α-羰基化醚。这作为产生一系列带有烷氧基单元的官能化碳硼烷的新方法。
• Ir-Catalyzed Selective B(3)-H Amination of <i>o</i>-Carboranes with NH₃
  作者：Yik Ki Au、Jie Zhang、Yangjian Quan、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/jacs.1c00593

  日期：2021.3.24

  Ammonia gas, NH3, is a cheap and widely used industrial feedstock, which has received tremendous research interests in its functionalization. This work reports a breakthrough in catalytic selective cage B(3)-H amination of o-carboranes with NH3 via Ir-catalyzed B-H/N-H dehydrocoupling, offering convenient and efficient access to a series of 3-NH2-o-carborane derivatives in moderate to high isolated

  氨气NH 3是一种廉价且广泛使用的工业原料，在其功能化方面受到了广泛的研究兴趣。这项工作报告在催化选择性笼乙突破（3）-H的胺化ö用NH -carboranes 3通过铱催化的BH / NH dehydrocoupling，提供了一系列的3-NH的方便和高效地访问2 - ö -carborane衍生物具有中等到高的分离产量，具有广泛的底物范围。使用现成的NH 3气体作为H 2的胺化试剂作为唯一的副产品，它具有协议经济性，实用性和环境友好性。在控制实验的基础上，提出了合理的反应机理。
• Synthesis of cobalt and nickel 6,6′-diphenylbis(dicarbollides)
  作者：A. V. Shmal’ko、S. A. Anufriev、A. A. Anisimov、M. Yu. Stogniy、I. B. Sivaev、V. I. Bregadze

  DOI：10.1007/s11172-019-2547-7

  日期：2019.6

  with pyridine resulted in the elimination of one ethyl group to give the corresponding ethoxy derivatives. The structures of nido-carborane 10-diethyloxonium derivative and cobalt bis(dicarbollide) 6,6′-diphenyl derivative were established by X-ray diffraction analysis.

  摘要 以镍基碳硼烷为原料，通过插入-脱硼-插入反应序列合成了钴和镍双（二碳化物）的6,6'-二苯基衍生物。PhBCl2插入nido-carborane笼的副产物，nido-carborane的二乙基氧鎓衍生物[9-Et2O-7,8-C2B9H11]和[10-Et2O-7,8-C2B9H11]，被分离和表征. 后者用吡啶处理导致消除一个乙基，得到相应的乙氧基衍生物。通过X射线衍射分析确定了nido-carborane 10-diethyloxonium衍生物和双(dicarbollide) 6,6'-二苯基钴衍生物的结构。