(S)-6-oxiranyl-2-pyridinecarboxylic acid methyl ester | 197363-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-6-oxiranyl-2-pyridinecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-[(2S)-oxiran-2-yl]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 197363-88-5
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: TXRLRDTZYBAYJN-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯甲硫醇 、 (S)-6-oxiranyl-2-pyridinecarboxylic acid methyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到Ro 25-8210
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性恶唑硼烷催化的还原反应合成Ro 25-8210

  摘要：

  在过量的硼烷存在下，用手性恶唑硼烷环烷对映异构地还原了含有氮原子的前手性酮。然而，对于这种不对称还原，吡啶体系已被证明是较差的底物。例如，用手性恶唑硼烷催化还原2-乙酰基吡啶仅提供28％ee的产物醇。我们希望报道手性恶唑硼烷啶对2-（溴乙酰基）-吡啶1的对映选择性还原。还原得到良好的对映体过量（80％ee），重结晶后可提高到≥95％ee。随后，使用溴代醇6制备Ro 25-8210。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00802-8
• 作为产物：
  描述：

  2,6-吡啶二羧酸单甲酯 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 (R)-oxazaborolidine derivative 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (S)-6-oxiranyl-2-pyridinecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性恶唑硼烷催化的还原反应合成Ro 25-8210

  摘要：

  在过量的硼烷存在下，用手性恶唑硼烷环烷对映异构地还原了含有氮原子的前手性酮。然而，对于这种不对称还原，吡啶体系已被证明是较差的底物。例如，用手性恶唑硼烷催化还原2-乙酰基吡啶仅提供28％ee的产物醇。我们希望报道手性恶唑硼烷啶对2-（溴乙酰基）-吡啶1的对映选择性还原。还原得到良好的对映体过量（80％ee），重结晶后可提高到≥95％ee。随后，使用溴代醇6制备Ro 25-8210。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00802-8

文献信息

• anti-Prelog microbial reduction of aryl α-halomethyl or α-hydroxymethyl ketones with Geotrichum sp. 38
  作者：Zhi-Liang Wei、Zu-Yi Li、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00796-0

  日期：1998.10

  Reduction of aryl α-halomethyl ketones 5a-d and 7a-h and α-hydroxymethyl ketones 10a-b by Geotrichum sp. 38 affording mostly the anti-Prelog alcohols was reported and the stereoselectivities of the reductive products were discussed.

  芳基α-卤代甲基酮的还原图5a-d以及图7a-H和α羟基酮10A-B由白地霉属。报道了38种主要提供抗-Prelog醇的化合物，并讨论了还原产物的立体选择性。