3-(dansylamido)phenylboronic acid | 137769-18-7

• 英文名称: 3-(dansylamido)phenylboronic acid
• 英文别名: [4-[[5-(Dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]phenyl]boronic acid
• CAS: 137769-18-7
• 化学式: C₁₈H₁₉BN₂O₄S
• 分子量: 370.237
• InChiKey: NCPSZGPOSNSMDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dansylamido)phenylboronic acid 、 氯化甲基汞 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用基于芳基硼酸与汞物种的置换反应的荧光探针，快速灵敏地检测无机汞和甲基汞。

  摘要：

  基于芳基硼酸与汞物种的置换反应，我们提出了基于反应的Hg2 +和CH3Hg +荧光探针（1）。图1显示了Hg2 +和CH3Hg +的有希望的传感特性，例如高选择性和灵敏度，开启响应，对Hg2 +的快速响应（<2分钟）和CH3Hg +（<5分钟），低检测限以及在纯水溶液中的操作。

  DOI：

  10.1039/c9cc09240d
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(dansylamido)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  使用基于芳基硼酸与汞物种的置换反应的荧光探针，快速灵敏地检测无机汞和甲基汞。

  摘要：

  基于芳基硼酸与汞物种的置换反应，我们提出了基于反应的Hg2 +和CH3Hg +荧光探针（1）。图1显示了Hg2 +和CH3Hg +的有希望的传感特性，例如高选择性和灵敏度，开启响应，对Hg2 +的快速响应（<2分钟）和CH3Hg +（<5分钟），低检测限以及在纯水溶液中的操作。

  DOI：

  10.1039/c9cc09240d

文献信息

• Structure-Based Discovery of Inhibitors of Microsomal Prostaglandin E₂ Synthase−1, 5-Lipoxygenase and 5-Lipoxygenase-Activating Protein: Promising Hits for the Development of New Anti-inflammatory Agents
  作者：Rosa De Simone、Maria Giovanna Chini、Ines Bruno、Raffaele Riccio、Daniela Mueller、Oliver Werz、Giuseppe Bifulco

  DOI：10.1021/jm101238d

  日期：2011.3.24

  used in silico screening to rapidly direct the synthesis, based on the copper-catalyzed 3 + 2 Huisgen's reaction (click chemistry), of potential inhibitors. We designed 26 new triazole-based compounds in accordance with the pocket binding requirements of human mPGES-1. Docking results, in agreement with ligand efficiency values, suggested the synthesis of 15 compounds that at least in theory were shown

  微粒体前列腺素E 2合酶（mPGES）-1催化PGH 2向PGE 2的转化它涉及多种病理，例如发烧，疼痛和炎症性疾病。为了鉴定新型的mPGES-1抑制剂，我们在计算机筛选中基于铜催化的3 + 2 Huisgen反应（点击化学反应），使用了潜在的抑制剂，以快速指导合成。我们根据人mPGES-1的口袋结合要求设计了26种新的基于三唑的化合物。对接结果与配体效率值一致，表明合成了15种化合物，至少从理论上讲，它们在抑制mPGES-1方面更有效。这些选定化合物的生物学评估已揭示了三种新的潜在抗炎药：（I）化合物4对mPGES-1具有选择性，IC 50值为3.2μM，（II）化合物双重抑制5-脂氧合酶和mPGES-1的化合物20，和（III）化合物7显然起5-脂氧合酶激活蛋白抑制剂的作用（IC 50 = 0.4μM）。
• Design and synthesis of a second series of triazole-based compounds as potent dual mPGES-1 and 5-lipoxygenase inhibitors
  作者：Maria Giovanna Chini、Rosa De Simone、Ines Bruno、Raffaele Riccio、Friederike Dehm、Christina Weinigel、Dagmar Barz、Oliver Werz、Giuseppe Bifulco

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.05.014

  日期：2012.8

  Microsomal prostaglandin E-2 synthase (mPGES)-1 and 5-lipoxygenase (5-LO) are pivotal enzymes in the biosynthesis of the pro-inflammatory PGE(2) and leukotrienes, respectively. The design and synthesis of a second series of mPGES-1 inhibitors based on a triazole scaffold are described. Our studies allowed us to draw a tentative SAR profile and to optimize this series with the identification of compounds 10, 11 and 14-15 which displayed potent mPGES-1 inhibition in a cell-free assay. In addition, compounds 5, 10, 12 and 14-16 also blocked 5-LO activity in cell-free and cell-based test systems, emerging as very promising candidates for the development of safer and more effective anti-inflammatory drugs. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.