dimesitylbismuth iodide | 146498-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimesitylbismuth iodide
• 英文别名: Iododimesitylbismuthine；iodo-bis(2,4,6-trimethylphenyl)bismuthane
• CAS: 146498-74-0
• 化学式: C₁₈H₂₂BiI
• 分子量: 574.258
• InChiKey: DXUVESBVHIWWKO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimesitylbismuth iodide 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (2-acetylphenyl)iodo(2,4,6-trimethylphenyl)bismuthane
  参考文献：
  名称：

  源自烷基芳基酮的抗真菌有机铋 (III) 化合物对酿酒酵母的活性：与由二苯砜组成的杂环铋支架的比较。

  摘要：

  合成了一系列衍生自烷基芳基酮 [XBi(5-R'C6H3-2-COR)(Ar)] 的高价有机铋 (III) 化合物，以研究这些化合物的结构特征对其抗酵母菌活性的影响酿酒酵母。与衍生自二苯砜的铋杂环 [XBi(5-RC6H3-2-SO2C6H4-1'-)] 相比，系统的定量构效关系研究是可能的。活性取决于 Ar 基团，对于较重的 X 原子会增加，而延长烷基链 (R) 或引入取代基 (R') 会降低活性。IBi(C6H4-2-COCH3)(4-FC6H4) 是最活跃的。其活性优于相关的无环类似物 ClBi[C6H4-2-CH2N(CH3)2](Ar) 和 ClBi(C6H4-2-SO2 tert-Bu)(Ar)，也可与杂环 ClBi( C6H4-2-SO2C6H4-1'-)，这是我们之前研究中最活跃的化合物。密度函数理论计算表明，高价铋烷与铋原子上的生物分子发生亲核加成，得到中间体 ate 络

  DOI：

  10.3390/molecules190811077
• 作为产物：
  描述：

  tris(2,4,6-trimethylphenyl)bismuth 在 15-冠醚-5 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dimesitylbismuth iodide
  参考文献：
  名称：

  源自烷基芳基酮的抗真菌有机铋 (III) 化合物对酿酒酵母的活性：与由二苯砜组成的杂环铋支架的比较。

  摘要：

  合成了一系列衍生自烷基芳基酮 [XBi(5-R'C6H3-2-COR)(Ar)] 的高价有机铋 (III) 化合物，以研究这些化合物的结构特征对其抗酵母菌活性的影响酿酒酵母。与衍生自二苯砜的铋杂环 [XBi(5-RC6H3-2-SO2C6H4-1'-)] 相比，系统的定量构效关系研究是可能的。活性取决于 Ar 基团，对于较重的 X 原子会增加，而延长烷基链 (R) 或引入取代基 (R') 会降低活性。IBi(C6H4-2-COCH3)(4-FC6H4) 是最活跃的。其活性优于相关的无环类似物 ClBi[C6H4-2-CH2N(CH3)2](Ar) 和 ClBi(C6H4-2-SO2 tert-Bu)(Ar)，也可与杂环 ClBi( C6H4-2-SO2C6H4-1'-)，这是我们之前研究中最活跃的化合物。密度函数理论计算表明，高价铋烷与铋原子上的生物分子发生亲核加成，得到中间体 ate 络

  DOI：

  10.3390/molecules190811077

文献信息

• Synthesis and Reactions of Some Crowded Triorganylbismuthines
  作者：Yoshihiro Matano、Masamichi Kinoshita、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.65.3504

  日期：1992.12

  Bismuth trichloride reacts smoothly with mesityl- and 2,4,6-triisopropylphenylmagnesium bromides in boiling tetrahydrofuran to form the corresponding triarylbismuthines in good yields, while a similar reaction with 2,4,6-triisopropylphenylmagnesium bromide halts at diarylation stage, giving chlorobis(2,4,6-triisopropylphenyl)bismuthine as the sole product. Several crowded alkyl-, alkenyl-, and alkyn-yldiarylbismuthines have been prepared from the above diarychlorobismuthine through the reaction with an appropriate organolithium reagent.

  三氯化铋与美克基和2,4,6-三异丙基苯基溴化镁在沸腾的四氢呋喃中顺利反应，生成相应的三芳基铋化合物，产率良好；而与2,4,6-三异丙基苯基溴化镁的类似反应在二芳基化阶段止步，仅生成氯代双(2,4,6-三异丙基苯基)铋化合物作为唯一产物。从上述二氯化铋通过与适当的有机锂试剂反应，可以合成几种拥挤的烷基、烯基和炔基二芳基铋化合物。
• [EN] METHOD FOR PREPARING HETEROLEPTIC TRIARYLBISMUTHANES AND COMPOUNDS PRODUCED BY THE SAME<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TRIARYLBISMUTHANES HÉTÉROLEPTIQUES ET COMPOSÉS PRODUITS SELON CE PROCÉDÉ
  申请人：UNIV HAWAII

  公开号：WO2021097159A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  A method for controlling dismutation in the synthesis of a heteroleptic triarylbismuthane is provided as are compounds produced by such a method and use of the same to inhibit the replication of microorganisms.

  提供了一种控制在合成杂环三芳基铋烷中的歧化的方法，以及通过该方法生产的化合物，以及利用这些化合物来抑制微生物的复制。
• Investigation into the Organobismuth Dismutation and Its Use for Rational Synthesis of Heteroleptic Triarylbismuthanes, Ar¹₂Ar²Bi
  作者：Thomas Louis-Goff、Arnold L. Rheingold、Jakub Hyvl

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00777

  日期：2020.3.23

  Organobismuthanes undergo dismutation, a substituent scrambling process, complicating the synthesis of unsymmetrically trisubstituted bismuthanes of the general formula Ar12Ar2Bi. Although the dismutation is a mechanistically diverse phenomenon, at ambient or lower temperatures, dismutation is triggered mainly by an electrophilic bismuth source. Therefore, the selection of the electrophile, Ar12BiX

  有机铋经过歧化，即取代基加扰过程，使通式为Ar 1 2 Ar 2 Bi的不对称三取代双变色烷的合成复杂化。尽管歧化是一种机械上多样化的现象，但是在环境温度或更低的温度下，歧化主要由亲电子铋源触发。因此，选择亲电试剂，Ar 1 2 BiX（如果Ar 1 =甲磺酰基，则为X =甲苯磺酸盐或碘化物）或Ar 1 BiX 2（X =甲苯磺酸盐），其在反应过程中以低浓度使用是抑制歧化的关键，导致使用Ar 1 2直接芳基化的新的简化方案BiX（X = OTs或I）或Ar 1 Bi（OTs）2与有机锌，可提供杂配的三芳基双muthanes Ar 1 2 Ar 2 Bi。