(4R,4aS,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-7-mercapto-1,2,3,4,5,7a-hexahydro-4aH-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-4a,9-diol hydrochloride | 129468-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (4R,4aS,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-7-mercapto-1,2,3,4,5,7a-hexahydro-4aH-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-4a,9-diol hydrochloride
• CAS: 129468-26-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃S*ClH
• 分子量: 393.934
• InChiKey: ATVPDGYGVAPWHV-ITLPAZOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.93
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aS,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-7-mercapto-1,2,3,4,5,7a-hexahydro-4aH-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-4a,9-diol hydrochloride 在 air 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6,6'-dithiobis<17-(cyclopropylmethyl)-6,7-didehydro-4,5α-epoxymorphinan-3,14β-diol>
  参考文献：
  名称：

  间隔基在赋予κ阿片受体对与降冰片碱相关的二价配体的选择性中的作用。

  摘要：

  合成并测试了κ选择性阿片拮抗剂norbinaltorphimine（1a，norBNI）的噻吩2和吡喃3类似物，以测定间隔物对不同阿片受体类型的二价配体相互作用的贡献。发现2和3都是平滑肌制剂中的选择性kappa阿片受体拮抗剂，并且它们选择性结合kappa识别位点。噻吩类似物2的结合选择性与1a的数量级相同，而3对κ位的选择性低得多。这与以下事实一致：1a和2中的第二个药效团比1a和3具有更高的叠加度。

  DOI：

  10.1021/jm00108a008
• 作为产物：
  描述：

  盐酸纳曲酮 在 盐酸 、 硫化氢 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R,4aS,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-7-mercapto-1,2,3,4,5,7a-hexahydro-4aH-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-4a,9-diol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  间隔基在赋予κ阿片受体对与降冰片碱相关的二价配体的选择性中的作用。

  摘要：

  合成并测试了κ选择性阿片拮抗剂norbinaltorphimine（1a，norBNI）的噻吩2和吡喃3类似物，以测定间隔物对不同阿片受体类型的二价配体相互作用的贡献。发现2和3都是平滑肌制剂中的选择性kappa阿片受体拮抗剂，并且它们选择性结合kappa识别位点。噻吩类似物2的结合选择性与1a的数量级相同，而3对κ位的选择性低得多。这与以下事实一致：1a和2中的第二个药效团比1a和3具有更高的叠加度。

  DOI：

  10.1021/jm00108a008