[1,1,2,2,2-Pentafluoroethyl(phenyl)-lambda3-iodanyl] trifluoromethanesulfonate | 1071124-63-4

• 英文名称: [1,1,2,2,2-Pentafluoroethyl(phenyl)-lambda3-iodanyl] trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [1,1,2,2,2-pentafluoroethyl(phenyl)-λ3-iodanyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1071124-63-4
• 化学式: C₉H₅F₈IO₃S
• 分子量: 472.095
• InChiKey: IEABFTHFGWYDIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1,2,2,2-Pentafluoroethyl(phenyl)-lambda3-iodanyl] trifluoromethanesulfonate 、 硫代乳酸 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到2-[(1,1,2,2,2-五氟乙基)硫代]-丙酸
  参考文献：
  名称：

  PERFLUOROALKYLATION OF THIOLS WITH R_fI (Ph) OSO₂CF₃

  摘要：

  在温和条件下，使用全氟烷基苯基碘鎓三氟甲磺酸盐（FITS）对各种硫醇进行全氟烷基化反应的研究已经有所描述。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.65
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 Di(trifluoroacetoxy)iodopentafluoroethane 、 苯 以 三氟乙酸 为溶剂， 以67%的产率得到[1,1,2,2,2-Pentafluoroethyl(phenyl)-lambda3-iodanyl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （全氟烷基）芳基碘鎓磺酸盐的合成[1]

  摘要：

  先前已经合成了（全氟烷基）芳基碘鎓卤化物[2]和-四氟硼酸盐[3]。现在我们希望报告几种对全氟烷基化试剂有重要意义的（全氟烷基）芳基碘鎓磺酸盐的合成[4]。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82296-4

文献信息

• Syntheses and properties of (perfluoroalkyl)phenyliodonium triflates (fits reagents) and their analogues
  作者：Teruo Umemoto、Yuriko Kuriu、Hideo Shuyama、Osamu Miyano、Shin-Ichi Nakayama

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85087-3

  日期：1986.2

  followed by the treatment with benzene or fluorobenzene and triflic acid. It was also shown that elemental fluorine was used as a substitute for the peracid. The use of fluorosulfonic, sulfuric, and methanesulfonic acids instead of triflic acid afforded the fluoroalkylaryliodonium fluorosulfonates 5, sulfates 6, and methanesulfonate 7, respectively. Similarly perfluoroalkylene-α,ω-bisaryliodonium triflates

  通过用三氟过乙酸将相应的碘氟烷烃氧化，然后用苯或氟苯和三氟甲磺酸处理，以高收率合成了各种（全氟烷基和多氟烷基）苯基和对氟苯基碘鎓三氟甲磺酸酯3。还显示出元素氟被用作过酸的替代物。用氟磺酸，硫酸和甲磺酸代替三氟甲磺酸分别得到氟代烷基芳基碘鎓氟磺酸盐5，硫酸盐6和甲磺酸盐7。类似地，由α，ω-二碘全氟烷烃合成全氟亚烷基-α，ω-双芳基碘鎓三氟甲磺酸酯10。另一方面，用磺酸银处理（全氟烷基）对甲苯基氯化铵得到苯磺酸碘鎓13，甲磺酸酯12和三氟甲磺酸酯14。
• Perfluoroalkylations of Carbanions with (Perfluoroalkyl)phenyliodonium Triflates (FITS Reagents)
  作者：Teruo Umemoto、Yoshihiko Gotoh

  DOI：10.1246/bcsj.59.439

  日期：1986.2

  smoothly with enolate anions of active methylene compounds such as 2-methyl-1,3-cyclopentanedione, ethyl 2-methylacetoacetate, and ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate in a polar solvent to afford O- and C-perfluoroalkylation products in moderate yields, ratios O-/C-Rf products depending on the reaction temperature. Anions of diethyl 2-methylmalonate and 2-nitropropane afforded C-Rf-compounds only.

  FITS 试剂在-78 °C 的 THF 中与伯烷基卤化镁反应，以中等至良好的产率得到相应的全氟烷基 (Rf)-烷烃。但是烷基锂或铜的 Rf 产物产率很低。FITS 与仲或叔烷基卤化镁的反应导致产物收率低。炔基-锂或卤化镁以有利的产率产生Rf-炔烃。与芳基或乙烯基卤化镁的反应复杂且Rf衍生物的产率低。FITS 还与活性亚甲基化合物（如 2-甲基-1,3-环戊二酮、2-甲基乙酰乙酸乙酯和 2-氧代环戊烷羧酸乙酯）的烯醇阴离子在极性溶剂中顺利反应，以中等产率得到 O-和 C-全氟烷基化产物， O-/C-Rf 产物的比率取决于反应温度。
• <i>O</i>- and<i>C</i>-Perfluoroalkylations of Phenol System with (Perfluoroalkyl)phenyliodonium Triflates
  作者：Teruo Umemoto、Osamu Miyano

  DOI：10.1246/bcsj.57.3361

  日期：1984.11

  The reaction of FITS reagents with the phenols bearing bulky substituents at C-positions yielded O- and C-perfluoroalkylation products whose ratios were dependent on the steric bulkiness of the substituents or the perfluoroalkyl groups and the reaction temperature.

  FITS试剂与C位带有大取代基的酚类反应产生O-和C-全氟烷基化产物，其比率取决于取代基或全氟烷基的空间体积和反应温度。
• Perfluoroalkylation of carbanions
  作者：Teruo Umemoto、Yuriko Kuriu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92458-x

  日期：1981.1
• UMEHMOTO, TEHRUO
  作者：UMEHMOTO, TEHRUO

  DOI：——

  日期：——