N-((1S,2R,5R,6S,7R,8S,9S,10R,12R,13R,15R,17S)-5-ethyl-6,7,12-trihydroxy-15-mesityl-2,6,8,10,12,17-hexamethyl-3-oxo-4,14,16-trioxabicyclo[11.3.1]heptadecan-9-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide | 78443-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: N-((1S,2R,5R,6S,7R,8S,9S,10R,12R,13R,15R,17S)-5-ethyl-6,7,12-trihydroxy-15-mesityl-2,6,8,10,12,17-hexamethyl-3-oxo-4,14,16-trioxabicyclo[11.3.1]heptadecan-9-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide
• CAS: 78443-16-0
• 化学式: C₄₄H₅₉NO₈
• 分子量: 729.954
• InChiKey: SOXIMNJCMRBVRR-FBMVCEQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  866.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  134.55
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1S,2R,5R,6S,7R,8S,9S,10R,12R,13R,15R,17S)-5-ethyl-6,7,12-trihydroxy-15-mesityl-2,6,8,10,12,17-hexamethyl-3-oxo-4,14,16-trioxabicyclo[11.3.1]heptadecan-9-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 silica gel 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,10S,11S,12R,13S,14R)-14-ethyl-4,7,12,13-tetrahydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2-oxo-10-[(4-phenylbenzoyl)amino]-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  红霉素的不对称全合成。3. 红霉素的全合成

  摘要：

  在之前的论文中，我们描述了光学活性形式的关键内酯中间体 1a 的制备。在本文中，我们报告了来自 la 的红霉素 (2) 的合成。从本质上讲，这种转化包括用 L-cladinose 和 D-desosamine 对 la 的合适衍生物进行糖苷化，并产生 C-9 酮官能团。

  DOI：

  10.1021/ja00401a051
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4R,5R,7R,9S,10R,13R,14R,15R,19S,20S)-13-Ethyl-4,14-dihydroxy-2,4,10,14,19,20-hexamethyl-7-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-6,8,12,16-tetraoxa-18-aza-tricyclo[13.3.1.1^5,9]icosane-11,17-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 N-((1S,2R,5R,6S,7R,8S,9S,10R,12R,13R,15R,17S)-5-ethyl-6,7,12-trihydroxy-15-mesityl-2,6,8,10,12,17-hexamethyl-3-oxo-4,14,16-trioxabicyclo[11.3.1]heptadecan-9-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  红霉素的不对称全合成。3. 红霉素的全合成

  摘要：

  在之前的论文中，我们描述了光学活性形式的关键内酯中间体 1a 的制备。在本文中，我们报告了来自 la 的红霉素 (2) 的合成。从本质上讲，这种转化包括用 L-cladinose 和 D-desosamine 对 la 的合适衍生物进行糖苷化，并产生 C-9 酮官能团。

  DOI：

  10.1021/ja00401a051