17β-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-5β-hydroxyestr-1-en-3-one | 139042-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-5β-hydroxyestr-1-en-3-one
• 英文别名: 17β-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-5β-hydroxyestr-1-en-3-one；(5S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-13-methyl-4,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 139042-25-4
• 化学式: C₂₄H₄₀O₃Si
• 分子量: 404.665
• InChiKey: JCMUDUXVDABOOK-PMVTXGPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17β-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-4β,5β-epoxyestr-1-en-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.03h， 生成 17β-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-5β-hydroxyestr-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient syntheses of stereoisomeric 1,2-epoxyestr-4-en-3-ones, putative intermediates in estradiol metabolism

  摘要：

  New synthetic sequences are described for 17-beta-hydroxy-1-beta,2-beta- and -1-alpha,2-alpha-epoxyestr-4-en-3-one, which are putative intermediates in the metabolism of estradiol to the 2,3- and 3,4-catecholestrogens, as well as the synthetic precursors of choice for these catechols.

  DOI：

  10.1021/jo00033a035