arachno-6,9-C2B8H14 | 38670-58-5

• 英文名称: arachno-6,9-C2B8H14
• 英文别名: 9,10-dicarba-nido-decaborane(14)
• CAS: 38670-58-5
• 化学式: C₂H₁₄B₈
• 分子量: 124.621
• InChiKey: ILBDKLCZVRENBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  arachno-6,9-C2B8H14 在 三氯化铝 、 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of arachno-6,9-C2B8H14 and its halogenation under electrophilic conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(00)84179-0
• 作为产物：
  描述：

  dicarba-nido-decaborane(12) 在 Na(Hg) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 arachno-6,9-C2B8H14
  参考文献：
  名称：

  Shtibr, B.; Pleshek, J.; Herhmanek, S., Chemistry and Industry

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Skeletal Alkylcarbonation (SAC) Reactions as a Simple Design for Cluster-Carbon Insertion and Cross-Coupling: High-Yield Access to Substituted Tricarbollides from 6,9-Dicarba-arachno-decaborane(14)
  作者：Bohumil Štíbr、Mario Bakardjiev、Josef Holub、Aleš Růžička、Zdeňka Padělková、Roman Olejník、Petr Švec

  DOI：10.1002/chem.201102016

  日期：2011.11.18

  A simple and high‐yield route to a series of tricarbollide compounds 8‐R‐nido‐7,8,9‐C3B8H11 and [8‐R‐nido‐7,8,9‐C3B8H10]− (exemplified by R=Me, Ph, and 1‐naphthyl) was developed. The method is based on a new type of C‐insertion cross‐coupling through skeletal alkylcarbonation (SAC) reactions between acyl chlorides (RCOCl) and the arachno‐6,9‐C2B8H14 carborane (see scheme).

  一种简单和高收益路线以一系列的tricarbollide化合物8-R-巢-7,8,9-C 3乙8 ħ 11和[8-R-巢-7,8,9-C 3乙8 ħ 10 ] -（以R = Me，Ph和1-萘基为例）。该方法是基于一种新类型的通过骨架alkylcarbonation C-插入交叉耦合（SAC）酰氯（RCOCl）和之间的反应蛛网膜下腔-6,9--C 2乙8 ħ 14碳硼烷（参见方案）。
• Sequential Camouflage of the <i>arachno-</i>6,9-C₂B₈H₁₄ Cage by Substituents
  作者：Mario Bakardjiev、Bohumil Štíbr、Josef Holub、Oleg L. Tok、Petr Švec、Zdeňka Růžičková、Aleš Růžička

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00964

  日期：2016.7.18

  methylation of arachno-6,9-C2B8H14 (1) led to a series of methyl derivatives and finally to the camouflaging of all boron positions by mixed persubstitution. Thus, deprotonation of 1 produced the [arachno-6,9-C2B8H13] anion (1–), the methylation of which with MeI in tetrahydrofuran proceeded on the open-face boron vertexes with the formation of 5-Me-arachno-6,9-C2B8H13 (2; yield 28%) and 5,8-Me2-arachno-6

  蛛网-6,9-C 2 B 8 H 14（1）的顺序甲基化导致一系列甲基衍生物，并最终导致混合混合取代所有硼的位置。因此，去质子化1中产生的[蛛网膜下腔-6,9--C 2乙8 ħ 13 ]阴离子（1 - ），甲基化，其用MeI在四氢呋喃进行与5-ME的形成开路表面硼顶点的-蛛网膜下腔-6,9--C 2乙8 ħ 13（2 ;产率28％）和5,8-我2 -蛛网膜下腔-6,9--C 2乙8 ħ 12（3 ;产率36％）。在该反应中还观察到了2-Me-​​closo -1,6 -C 2 B 8 H 9的侧向形成（4；收率6％）。亲电的AlCl 3催化的CH 3 +对纯中性1的攻击将MeI在环境温度下，得到1,3--ME 2 -蛛网膜下腔-6,9--C 2乙8 ħ 12（5），而在120℃下76小时加热生成的二-三碘衍生物1,2,3,4,8,10-ME的混合物和6 -5,7--I 2 -蛛网膜下腔-6
• The [2,5,12-C₃B₈H₁₅]⁻anion, the first representative of the eleven-vertex hypho family of tricarbaboranes
  作者：Michael G. S. Londesborough、Zbyněk Janoušek、Bohumil Štíbr、Drahomír Hnyk、Jaromír Plešek、Ivana Císařová

  DOI：10.1039/b618082e

  日期：——

  In one synthetic step from the readily available 9-Me2SCH2-nido-7,8-C2B9H11 (compound 1), the first representative of the eleven-vertex hypho family of tricarbaboranes, [2,5,12-C3B8H15][X] (X[NMe4]+ or [PPh4]+) (compound 2), has been isolated in 32% yield and structurally characterised by single-crystal X-ray diffraction, multi-nuclear NMR spectroscopy, mass spectrometry, and computational methods. Both [NMe4]+ or [PPh4]+ salts of anion 2 were found to undergo degradative conversion to the [hypho-6,7-C2B6H13]− anion (anion 3) in alkaline medium. The [PPh4]+ salt of anion 2 converted quantitatively to the [6-CH3-arachno-5,10-C2B8H12]− anion (anion 4) if passed through a silica column or to the neutral 5-CH3-arachno-6,9-C2B8H13 (compound 5) on treatment of its [NMe4]+ salt with dilute HCl. Moreover, the reaction of compound 2 with [RhCl2(C5Me5)]2 afforded the eleven-vertex ruthenadicarbaborane [1-C5Me5-4-CH3-closo-1,2,3-RhC2B8H9] (compound 8). All these reactions resulted in an extrusion of one of the cluster carbon atoms into an exoskeletal position.

  通过一个合成步骤，从易得的9-Me2SCH2-nido-7,8-C2B9H11（化合物1）中分离出十一顶点三硼烷基羟基家族的代表性化合物[2,5,12-C3B8H15][X]（X[NMe4]+或[PPh4]+）（化合物2），收率32%，并通过单晶X射线衍射、多核核磁共振光谱、质谱和计算方法对其结构进行了表征。阴离子2的[NMe4]+或[PPh4]+盐在碱性介质中降解转化为[hypho-6,7-C2B6H13]−阴离子（阴离子3）。如果通过硅胶柱，阴离子2的[PPh4]+盐可定量转化为[6-CH3-arachno-5,10-C2B8H12]−阴离子（阴离子4），或者用稀盐酸处理其[NMe4]+盐，转化为中性5- -arachno-6,9-C2B8H13（化合物5）。此外，化合物2与[RhCl2(C5Me5)]2反应，得到十一顶点二硼烷基钌[1-
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B Comp.SVol.1/3, 13.14.3, page 172 - 174
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Shtibr, B.; Pleshek, J.; Hermanek, S., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1974, vol. 39, p. 1805 - 1809
  作者：Shtibr, B.、Pleshek, J.、Hermanek, S.

  DOI：——

  日期：——