(-)-1L-1,4,6-tri-O-benzoyl-chiro-inositol | 136521-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-1L-1,4,6-tri-O-benzoyl-chiro-inositol
• 英文别名: L-1,4,6-tri-O-benzoyl-chiro-inositol
• CAS: 136521-86-3
• 化学式: C₂₇H₂₄O₉
• 分子量: 492.482
• InChiKey: VCMNAXSEEQVJPM-WMGXJHCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  139.59
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1L-1,4,6-tri-O-benzoyl-chiro-inositol 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1L-1,4,6-tri-O-benzoyl-chiro-inositol 2,3,5-tris(diethyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  从D-的L-白雀木全合成肌醇肌醇1,4,5-三磷酸类似物，L-手性肌醇2,3,5-三磷酸，一种有效的1,4,5-三磷酸肌醇5-磷酸酶和3激酶抑制剂

  摘要：

  的简明合成大号-手性肌醇-2,3,5-三磷酸酯，一种新颖的受体激动剂和在其作用于代谢酶的有效抑制剂d -肌肌醇1,4,5-三磷酸中，使用的方法报道了完成所需的区域-保护大号-手性肌醇磷酸化在一个步骤。

  DOI：

  10.1039/c39910001014
• 作为产物：
  描述：

  L-chiro-inositol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (-)-1L-1,4,6-tri-O-benzoyl-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  从D-的L-白雀木全合成肌醇肌醇1,4,5-三磷酸类似物，L-手性肌醇2,3,5-三磷酸，一种有效的1,4,5-三磷酸肌醇5-磷酸酶和3激酶抑制剂

  摘要：

  的简明合成大号-手性肌醇-2,3,5-三磷酸酯，一种新颖的受体激动剂和在其作用于代谢酶的有效抑制剂d -肌肌醇1,4,5-三磷酸中，使用的方法报道了完成所需的区域-保护大号-手性肌醇磷酸化在一个步骤。

  DOI：

  10.1039/c39910001014

文献信息

• Synthesis from quebrachitol of 1l-chiro-inositol 2,3,5-trisphosphate, an inhibitor of the enzymes of 1d-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate metabolism
  作者：Changsheng Liu、Stefan R. Nahorski、Barry V.L. Potter

  DOI：10.1016/0008-6215(92)85042-x

  日期：1992.10

  Abstract l -Quebrachitol was O -demethylated to give 1 l - chiro -inositol which, on treatment with dibutyltin oxide, benzyl chloride, and tetrabutylammonium iodide in acetonitrile, gave mainly crystalline 1 l -2,3,5-tri- O -benzyl- chiro -inositol ( 5a ) together with 1 l -2,3,5,6-tetra- O -benzyl-chiro-inositol. Catalytic hydrogenolysis of the 1,4,6-tribenzoate ( 6a ) of 5a afforded crystalline (−)-1

  摘要将l-瓜儿油醇进行O-去甲基化反应，得到1l-手性肌醇，然后用二丁基氧化锡，苄基氯和四丁基碘化铵在乙腈中处理，主要得到结晶的1l -2,3,5-三-O-苄基-手性肌醇（5a）和1l -2,3,5,6-四-O-苄基-手性肌醇。5a的1,4,6-三苯甲酸酯（6a）的催化氢解得到结晶的（-）-1l -1,4,6-三-O-苯甲酰基-手性肌醇（7）。用双（2-氰乙基）N，N-二异丙基亚磷酰胺或氯二乙氧基膦进行7的磷酸化，然后氧化，得到各自的2,3,5-三磷酸衍生物。用液体氨中的钠或溴代三甲基硅烷，然后用氢氧化钠进行脱保护，然后得到（-）-1 1-手性肌醇2,3,5-三磷酸（2）。