8-(5-nitroquinolyl) isonicotinate | 93111-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(5-nitroquinolyl) isonicotinate
• 英文别名: 5-nitro-8-quinolyl nicotinate
• CAS: 93111-33-2
• 化学式: C₁₅H₉N₃O₄
• 分子量: 295.254
• InChiKey: FWBIFLJOTLZHGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇锂 、 8-(5-nitroquinolyl) isonicotinate 以 乙醇 为溶剂， 生成 烟酸乙酯 、
  参考文献：
  名称：

  5-Nitro-8-quinolyl Benzoate、Picolinate、Nicotinate 和 Isonicotinate 与碱金属乙醇盐的亲核取代反应动力学研究：非离去基团对反应性和过渡态结构的影响

  摘要：

  已通过分光光度法测量了 5-硝基-8-喹啉基烟酸酯 (4) 和 5-硝基-8-喹啉基异烟酸酯 (5) 与碱金属乙醇盐 (EtOM; M = K、Na 和 Li）在 25.0 ± 0.1 o C 的无水乙醇中。对于与 EtOK 和 EtONa 的反应，kobsd 与 (EtOM) 曲线略微向上，但对于 EtOLi 和 EtOK 的反应是线性的存在 18-crown-6-ether。将 kobsd 分解为 kEtO 和 kEtOM（即，分别与解离的 EtO 和离子对 EtOM 的反应的二级速率常数）表明，反应性按 EtO - ≈ EtOLi < EtOK < EtONa 的顺序增加4 和 EtOLi 的反应 < EtO - < EtOK < EtONa 对于 5 的反应。将 4 和 5 的反应的动力学结果与先前报道的 5-硝基-8-喹啉基苯甲酸酯 (2) 和吡啶甲酸酯 (3) 的相应反应的动力学结果进行比较表明，具有吡啶环的酯（即

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.6.1789
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸酰氯 、 5-硝基-8-羟基喹啉 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-(5-nitroquinolyl) isonicotinate
  参考文献：
  名称：

  Divalent metal ion catalysis in the hydrolysis of esters of picolinic acid. Metal ion promoted hydroxide ion and water catalyzed reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00290a048