N-benzyldebromoagelastatin A | 847034-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyldebromoagelastatin A
• 英文别名: (-)-3-N-benzyl-debromoagelastatin A
• CAS: 847034-05-3
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O₃
• 分子量: 352.393
• InChiKey: WFQKJSJOXGDRRO-JEWRLFTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  77.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyldebromoagelastatin A 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到化合物 T26358
  参考文献：
  名称：

  WO2006/55578

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-N-[(E,3R,4S)-4-(dibenzylamino)-5-oxoocta-1,6-dien-3-yl]-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 N-benzyldebromoagelastatin A
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (−)-Agelastatin A Using Sulfinimine (N-Sulfinyl Imine) Derived Methodologies

  摘要：

  The asymmetric synthesis of the cytotoxic marine metabolite (-)-agelastatin A (1) has been achieved from the C-ring intermediate 4,5-diamino cyclopenten-2-enone (-)-2. This key intermediate was efficiently prepared from the sulfinimine-derived alpha,beta-diamino ester 4 using ring-closing metathesis.

  DOI：

  10.1021/ol047634l

文献信息

• Improved Synthesis of (–)-Agelastatin A
  作者：Franklin A. Davis、Junyi Zhang、Yanfeng Zhang、Hui Qiu

  DOI：10.1080/00397910802618885

  日期：2009.5.7

  key steps in the synthesis of the architecturally unique tetracyclic antitumor alkaloid (–)-agelastatin A (1) improved the overall yield of the 11-step process (eight operations) from 9% to 23%. Changing the solvent and using a more efficient N-benzyl deprotecting-group procedure enhanced the yields of the C-ring and D-ring intermediates, (–)-4 and (–)-7, respectively. Bromination of (–)-7 with 1,3-dibromo-5

  摘要 结构独特的四环抗肿瘤生物碱 (-)-agelastatin A (1) 合成中关键步骤的优化将 11 步工艺（8 个操作）的总产率从 9% 提高到 23%。改变溶剂和使用更有效的 N-苄基脱保护基团程序分别提高了 C 环和 D 环中间体 (-)-4 和 (-)-7 的产率。(-)-7 用 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲溴化，而不是 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS)，将 (-)-1 的产率从 69% 提高到 94% 以上。