1-(4-bromobutoxy)-2-iodobenzene | 949495-02-7

• 英文名称: 1-(4-bromobutoxy)-2-iodobenzene
• CAS: 949495-02-7
• 化学式: C₁₀H₁₂BrIO
• 分子量: 355.013
• InChiKey: VVGAWIXWJXJXQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromobutoxy)-2-iodobenzene 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-iodo-2-(4'-iodobutyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化动态动力学拆分对映选择性合成五至八元 P-立体苯并稠合杂环

  摘要：

  P-立体苯并稠合杂环由于其出色的催化性能和生物活性而成为一种特殊的骨架。然而，它们的对映选择性合成仍不发达。在这里，我们演示了使用易于获得的外消旋 H-P(O) 化合物作为起始材料和商业手性 N1,N2-二甲基-1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺配体与 Cu(I) 催化剂相结合，使一个有吸引力的动态动力学 C(sp2)-P 交叉偶联反应。该方案不仅展示了广泛的底物范围，而且还提供了对各种有用的P-立体五元、六元、七元和八元苯并稠合O、P-含杂环化合物的一般访问，具有良好的高产率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301515
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 2-碘苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到1-(4-bromobutoxy)-2-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  温和条件下金铁协同催化的区域选择性交叉羟醛反应

  摘要：

  开发了一种协同金铁 (Au-Fe) 催化系统，用于顺序炔烃水合和乙烯基 Au 加成至醛或酮。 Fe(acac) 3被认为是防止乙烯基 Au 原型脱气和促进亲核加成的重要助催化剂。在温和条件（室温）下实现了有效的 C-C 键形成，具有出色的区域选择性和高效率（1% [Au]，产率高达 95%）。还实现了分子内反应，成功进行了大环化（16-31 个环尺寸），且收率优异（高达 90%，克级），无需进一步稀释 (0.2 M)，这突显了这种新的交叉羟醛策略在挑战中的巨大潜力。目标分子合成。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.03.014

文献信息

• Iodinated Choline Transport-Targeted Tracers
  作者：Pavel Švec、Zbyněk Nový、Jan Kučka、Miloš Petřík、Ondřej Sedláček、Martin Kuchař、Barbora Lišková、Martina Medvedíková、Kristýna Kolouchová、Ondřej Groborz、Lenka Loukotová、Rafał Ł. Konefał、Marián Hajdúch、Martin Hrubý

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01710

  日期：2020.12.24

  theranostics for diseases accompanied by pathological function of proteins involved in choline transport. Unlike choline analogues labeled with 11C or 18F that are currently used in the clinic, the iodinated compounds described herein are applicable in positron emission tomography, single-photon emission computed tomography, and potentially in therapy, depending on the iodine isotope selection. Moreover

  我们提出了一系列新颖的放射性碘示踪剂和潜在的疾病治疗学，伴随着胆碱转运蛋白的病理功能。与临床上当前使用的标有11 C或18 F的胆碱类似物不同，本文所述的碘化化合物可根据碘同位素选择，应用于正电子发射断层扫描，单光子发射计算机断层扫描以及潜在地用于治疗。而且，碘同位素的有利半衰期导致通过同位素交换反应的具有挑战性的合成要少得多。所描述的化合物中有六个是纳摩尔配体，最佳化合物的亲和力比胆碱高100倍。125的生物分布数据用I标记的人类前列腺癌（PC-3）小鼠配体显示了两种化合物，其生物分布特征优于[ 18 F]氟胆碱。
• [EN] IODINATED ANALOGS OF CHOLINE, METHODS OF PREPARATION THEREOF, AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS<br/>[FR] ANALOGUES IODÉS DE CHOLINE, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION CORRESPONDANTS ET UTILISATION CORRESPONDANTE COMME MÉDICAMENTS
  申请人：USTAV MAKROMOLEKULARNI CHEMIE AV CR V V I

  公开号：WO2017148455A1

  公开（公告）日：2017-09-08

  The invention relates to iodinated aromatic choline analogs of general formula wherein at least one R is iodine; the quaternary ammonium group comprises a hydroxyl substituent, and further substituent are as defined in the claims. The compounds of the invention can be used in medicine as imaging agents and therapeutics, in particular in oncologic, inflammatory and neurological disorders.

  这项发明涉及一般公式的碘化芳基胆碱类似物，其中至少一个R是碘；季铵基团包括一个羟基取代基，并且进一步的取代基如权利要求中所定义。该发明的化合物可用作医学成像剂和治疗剂，特别是在肿瘤学、炎症性和神经系统疾病中。
• Synthesis of Large Ring Macrocycles (12–18) by Recyclable Palladium-Complexed Dendrimers on Silica Gel Catalyzed Intramolecular Cyclocarbonylation Reactions
  作者：Shui-Ming Lu、Howard Alper

  DOI：10.1002/chem.200601724

  日期：2007.7.6

  Intramolecular cyclocarbonylation reactions with palladium-complexed dendrimers on silica gel as catalysts are very effective for the synthesis of twelve- to eighteen-membered ring macrocycles. This process can tolerate a wide variety of functional groups, including halide, ether, ketone, and ester. The heterogeneous dendritic catalysts facilitate excellent substrate reactivity, affording oxygen-,

  用钯络合物的树枝状大分子在硅胶上作为催化剂的分子内环羰基化反应对于合成十二至十八元环大环非常有效。该过程可以耐受多种官能团，包括卤化物，醚，酮和酯。非均相树枝状催化剂促进了优异的底物反应性，以70-92％的收率提供了含氧，氮或硫的三环杂环。重要的是，这些系统很容易通过简单的过滤就可以回收，并且可以重复使用几次，而只损失很少的活性。
• Multicomponent Reductive Cross‐Coupling of an Inorganic Sulfur Dioxide Surrogate: Straightforward Construction of Diversely Functionalized Sulfones
  作者：Yingying Meng、Ming Wang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201911449

  日期：2020.1.13

  oxidants. Now, a multicomponent reductive cross-coupling involving an inorganic salt (sodium metabisulfite) for the straightforward construction of sulfones is disclosed. Both intramolecular and intermolecular reductive cross-couplings were comprehensively explored, and diverse sulfones were accessible from the corresponding alkyl and aryl halides. Intramolecular cyclic sulfones were systematically obtained

  通常，砜是通过用强氧化剂氧化硫化物来制备的。现在，公开了一种涉及无机盐（偏亚硫酸氢钠）的多组分还原性交叉偶联，用于砜的直接构建。分子内和分子间的还原性交叉偶联都得到了全面的探索，并且可以从相应的烷基和芳基卤化物中获得各种砜。从五元至十二元环系统地获得分子内环砜。天然存在的脂族体系，例如类固醇，糖和氨基酸，与插入SO2的还原性交叉偶联高度相容。四个临床应用的药物分子，包括多个杂原子和带有活性氢的官能团，通过后期的SO2制备成功。机理研究表明，烷基基团和磺酰基基团均作为该转化的中间体。
• 一种芳基烷基砜类化合物及还原偶联方法构 建砜类化合物
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN110563619B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明公开了一种如式(1)所示的芳基烷基砜类化合物及其合成方法，以芳香碘化物、无机硫试剂和和烷基溴化物为反应原料，碱、催化剂、配体、还原剂和添加剂的作用下，在溶剂中反应得到一系列芳基烷基砜类化合物。本发明通过催化、还原条件下，以无机硫试剂作为硫源，一步构建得到芳基烷基砜类化合物，避免了传统硫醚氧化合成芳基烷基砜类化合物的弊端；通过本发明发展的芳基烷基砜类化合物可以用来合成芳基烷基砜类药物。