D-酪氨酸 | 556-02-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-酪氨酸
• 中文别名: D-酪胺酸；3-(4-羟基苯基)-D-丙氨酸；3-（4-羟基苯基）-D-丙氨酸；D-tyr-OH
• 英文名称: tyrosine
• 英文别名: D-tyrosine；D-Tyrosin；D-Tyr；L-tyrosine；(2R)-2-azaniumyl-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 556-02-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00063073
• 分子量: 181.191
• InChiKey: OUYCCCASQSFEME-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (lit.)
• 比旋光度：
  11.3 º (c=5, 1N HCl)
• 沸点：
  314.29°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2375 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于酸性水溶液（轻微）、甲醇（轻微）、水（轻微）
• LogP：
  -0.418 (est)
• 稳定性/保质期：
  一、基本性质： 1. 白色针状结晶，无臭，味苦； 2. 溶于碱溶液和稀酸，难溶于水，不溶于丙酮、乙醇和乙醚； 3. 分解点为 310-314 ℃； 4. 比旋光度 [α]₂²D +10.3°（0.5-2.0 mg/ml，1 mol/L HCl）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922509090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  二、贮存：储存于室温。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: D-酪氨酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(R)-2-Amino-3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid
3-(4-Hydroxyphenyl)-D-alanine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (R)-2-Amino-3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid
别名
3-(4-Hydroxyphenyl)-D-alanine
: C9H11NO3
分子式
: 181.19 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
D-Tyrosine
-
化学文摘登记号(CAS 556-02-5
No.) 209-112-6
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: > 300 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

D-酪氨酸简介

D-酪氨酸是一种非蛋白源手性氨基酸，在手性药物合成中具有广泛用途。例如，以D-酪氨酸为手性中间体合成的多肽药物阿托西班是一种保胎药；合成的脱乙酰茴香霉素具有抗原虫、抗变形虫、抗真菌、抗肿痛及防止植物真菌病的作用；合成的多肽药物用于恶性肿瘤治疗具有特殊疗效，还可用作对肺部、中枢神经系统、关节、心内膜、眼、耳、皮肤、肠胃和泌尿系统炎症极好的消炎药。

生物活性

D-Tyrosine 是酪氨酸的 D-型异构体。它通过抑制酪氨酸酶 (tyrosinase) 的活性来负调节黑色素的合成，同时还能抑制生物膜的形成并引发其自扩散，而不会抑制细菌生长。

靶点

Tyrosinase

化学性质

D-酪氨酸为白色针状结晶，无臭且味苦。它溶于碱溶液和稀酸，难溶于水，不溶于丙酮、乙醇和乙醚。分解温度约为 310-314℃。比旋光度 [α]22D +10.3° (在 0.5-2.0 mg/ml, 1 mol/L HCl 中)。

用途

主要用于生化研究，也可作为探针用于研究蛋白质结构和动力学。

生产方法

以 DL-酪氨酸为原料，与氯乙酰氯进行酰化反应。过滤后浓缩，用沸丙酮萃取、石油醚重结晶，盐酸酸化后再次重结晶即可得到产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-酪氨酸 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以92%的产率得到3,5-二溴-D-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种溴代酪氨酸生物碱类化合物及其制备方 法和用途

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一种溴代酪氨酸生物碱类化合物及其制备方法和用途。本发明首次提供了通式Ⅰ和通式Ⅱ所示的溴代酪氨酸生物碱类化合物及其制备方法，以及在制备抗肿瘤药物中的应用。该溴代酪氨酸生物碱类化合物抗肿瘤活性好，制备方法简单可行，收率较好，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN107739316B
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 L-amino acid deaminase from Proteus mirabilis 、 Burkholderia stabilis formate dehydrogenase 、 meso-diaminopimelate dehydrogenase from Symbiobacterium thermophilum mutant H₂₂₇V 、 sodium formate 、 氯化铵 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 D-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过一锅生物催化立体转化级联从容易获得的 l-氨基酸中高选择性合成 d-氨基酸†

  摘要：

  D-氨基酸是重要药物合成所需的关键中间体。然而，建立一种通用的酶促方法，用于从廉价且易于获得的前体和很少的副产物中普遍合成D-氨基酸是具有挑战性的。在这项研究中，我们构建并优化了一条涉及L-氨基酸脱氨酶和D-氨基酸脱氢酶的级联酶催化途径，用于将L-氨基酸生物催化立体转化为D-氨基酸。使用L-苯丙氨酸 ( L- Phe) 作为模型底物，这种人工生物催化级联立体反转路线首先将L-Phe 到苯丙酮酸 (PPA) 通过涉及表达奇异变形杆菌(PmLAAD) 的L-氨基酸脱氨酶的重组大肠杆菌细胞的催化作用，然后用嗜热共生菌(StDAPDH )的重组内消旋二氨基庚二酸脱氢酶进行立体选择性还原胺化以产生D-苯丙氨酸（D- Phe）。通过加入基于甲酸脱氢酶的 NADPH 循环系统，D - Phe 以定量产率获得，对映体过量大于 99%。此外，级联反应体系还用于立体转化多种芳香族和脂肪族L通过将 PmLAAD

  DOI：

  10.1039/c9ra06301c
• 作为试剂：
  描述：

  D-丝氨酸 、 cis-Ru(dppe)₂Cl₂ 在 D-酪氨酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到[Ru(Ser-)(1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)₂]Cl
  参考文献：
  名称：

  Scavenging capacity and cytotoxicity of new Ru(II)-diphosphine/α-amino acid complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.poly.2021.115169

文献信息

• [EN] CELL CULTURE SUBSTRATES<br/>[FR] SUBSTRATS DE CULTURE CELLULAIRE
  申请人：UNIV MACQUARIE

  公开号：WO2019033171A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present application describes a class of peptides comprising from (2) to (12) amino acid residues, wherein: the N-terminus of the peptide is linked to an optionally substituted, fused polycyclic group comprising an aromatic ring; at least one amino acid residue has a hydrophobic side chain; at least two amino acid residues have a cation-containing side chain, or at least one amino acid residue has two or more cation-containing side chains, or at least one amino acid residue has one or more side chains comprising two or more cations; and the net charge of the peptide is positive at a pH of from about (4) to about (10). The present application also describes hydrogels and cell culture substrates comprising the peptides, as well as the use of the cell culture substrates for culturing cells.

  本申请描述了一类肽，包括（2）到（12）个氨基酸残基，其中：肽的N-末端与一个可选择替代的、融合的多环芳香环团相连；至少一个氨基酸残基具有疏水侧链；至少两个氨基酸残基具有含阳离子的侧链，或者至少一个氨基酸残基具有两个或更多含阳离子的侧链，或者至少一个氨基酸残基具有一个或多个含有两个或更多阳离子的侧链；并且在约为（4）到约为（10）的pH下，肽的净电荷为正。本申请还描述了包含这些肽的水凝胶和细胞培养基质，以及利用细胞培养基质培养细胞的用途。
• Hydroxyphenyl derivatives with HIV integrase inhibitory properties
  申请人：Pharmacor Inc.

  公开号：US06362165B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  An hydroxyphenyl derivative selected from the group consisting of a compound of formula and when a compound of formula I comprises a carboxylic acid group pharmaceutically acceptable salts thereof and when a compound of formula I comprises an amino group pharmaceutically acceptable ammonium salts thereof, wherein n is 1, 2 or 3, e is 1, 2 or 3, Hal represents a halogen atom (e.g. Cl, Br, F or I), p is 0, 1 or 2, r is 0, 1 or 2, X and X′ each independently represents a single bond, a saturated straight or branched hydrocarbon group of 1 to 4 carbon atoms or a straight or branched hydrocarbon group of 2 to 4 carbon atoms comprising a carbon to carbon double bond, Ra represents H or —CH3, and Raa represents H or —CH3; W may represent an amino acid residue or fragment. These compounds may be used to inhibit the activity of HIV integrase.

  一种羟基苯基衍生物，选自以下化合物组： 当化合物I的结构中包含一个羧基时，其药用可接受盐；当化合物I的结构中包含一个氨基时，其药用可接受铵盐。其中，n为1、2或3，e为1、2或3，Hal代表卤素原子（如Cl、Br、F或I），p为0、1或2，r为0、1或2，X和X′各自独立代表单键，由1至4个碳原子组成的饱和直链或支链烃基，或由2至4个碳原子组成的直链或支链烃基，其中包含碳-碳双键，Ra代表H或—CH3，Raa代表H或—CH3；W可以代表氨基酸残基或片段。这些化合物可用于抑制HIV整合酶的活性。
• [EN] CONJUGATES FOR TREATING DISEASES<br/>[FR] CONJUGUÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：ENDOCYTE INC

  公开号：WO2016148674A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present disclosure relates to pyrrolobenzodiazepine (PBD) prodrugs and conjugates thereof. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions of the conjugates described herein, methods of making and methods of using the same.

  本公开涉及吡咯苯并二氮杂环（PBD）前药及其结合物。本公开还涉及所述结合物的药物组合物，制备方法和使用方法。
• One-Pot Enzymatic Synthesis of d-Arylalanines Using Phenylalanine Ammonia Lyase and l-Amino Acid Deaminase
  作者：Longbao Zhu、Guoqiang Feng、Fei Ge、Ping Song、Taotao Wang、Yi Liu、Yugui Tao、Zhemin Zhou

  DOI：10.1007/s12010-018-2794-3

  日期：2019.1

  arylalanine mixture owing to its low stereoselectivity. To produce high optically pure D-arylalanine, a modified AvPAL with high D-selectivity is expected. Based on the analyses of catalytic mechanism and structure, the Asn347 residue in the active site was proposed to control stereoselectivity. Therefore, Asn347 was mutated to construct mutant AvPAL-N347A, the stereoselectivity of AvPAL-N347A for D-enantiomer

  来自鱼腥藻的苯丙氨酸氨裂合酶（AvPAL）催化取代基反式肉桂酸（t-CA）的胺化反应，由于其立体选择性低，可生成外消旋的D，L-对映体芳基丙氨酸混合物。为了生产高光学纯度的D-芳基丙氨酸，期望具有高D选择性的改性AvPAL。在分析催化机理和结构的基础上，提出了活性位点的Asn347残基来控制立体选择性。因此，将Asn347突变以构建突变体AvPAL-N347A，AvPAL-N347A对D-对映体芳丙氨酸的立体选择性比野生型AvPAL（WtPAL）高2.3倍。此外，反应溶液中残留的L-对映体产物可以通过PmLAAD的立体选择性氧化和还原剂NH3BH3的非选择性还原转化为D-对映体产物。在最佳条件下，D-苯丙氨酸的t-CA转化率和光学纯度（对映体过量（eeD））分别达到82％和超过99％。这两种酶对多种底物均显示出活性，可用于有效合成苯环上具有不同基团的D-芳基丙氨酸。在这些D-芳基丙氨酸中，
• [EN] PEPTIDE-BASED MULTIPLE-DRUG DELIVERY VEHICLE<br/>[FR] VÉHICULE D'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENTS MULTIPLES À BASE DE PEPTIDES
  申请人：ARIEL-UNIVERSITY RES AND DEV COMPANY LTD

  公开号：WO2017068577A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  A molecular structure comprising a targeting moiety, a multi-functional peptide platform and a plurality of controllably released bioactive agents attached thereto is provided herein.

  本文提供了一种包括靶向基团、多功能肽平台和附着在其上的多种可控释放的生物活性剂的分子结构。

表征谱图