methyldodecahedrane | 82400-17-7

• 英文名称: methyldodecahedrane
• 英文别名: 1-Methylundecacyclo[9.9.0.02,9.03,7.04,20.05,18.06,16.08,15.010,14.012,19.013,17]icosane
• CAS: 82400-17-7
• 化学式: C₂₁H₂₂
• 分子量: 274.406
• InChiKey: RHPOXLAHLPUPFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >450 °C(Solv: benzene (71-43-2); bomb tube)
• 密度：
  1.526±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyldecacyclo[9.9.0.02,18.03,10.04,17.05,9.06,16.07,14.08,12.013,20]icosane 在 palladium on activated charcoal 作用下， 反应 7.0h， 以40%的产率得到methyldodecahedrane
  参考文献：
  名称：

  A strategy for the synthesis of monosubstituted dodecahedrane and the isolation of an isododecahedrane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00380a039

文献信息

• From Pagodanes to Dodecahedranes - Search for a Serviceable Access to the Parent (C 20 H 20 ) Hydrocarbon ** **Dedicated to Professor W. von E. Doering on the occasion of his 80th birthday. H.P. very fondly remembers his two post-doc years at Yale University (1957–59).
  作者：Martin Bertau、Fabian Wahl、Andreas Weiler、Klaus Scheumann、Jürgen Wörth、Manfred Keller、Horst Prinzbach

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00345-1

  日期：1997.7

  novel SN2 pagodane → dodecahedrane routes a preparatively potent access to the parent pentagonal dodecahedrane (2) was explored. The one-pot catalytic procedure (Pd/C/H2) starting from an eightfold functionalized secopagodane (14, C20H12Br6 (CO2 CH3)2) excells in shortness but, rather erratic (33–53%), falls out of the competition. The longer route via 1,6-dicarboxyl/dibromo dodecahedranes (35, 22)

  通过利用新颖的S N 2 pagodane→十二面体路线，探索了对母体五边形十二面体的有效制备途径（2）。一锅催化程序（Pd / C / H 2）从八倍官能化的二十二碳五烷（14，C 20 H 12 Br 6（CO 2 CH 3）2）开始，但在短时间内却表现不佳，但不稳定（33-53％） ，从竞争中脱颖而出。经由较长的路线1,6-二羧基/二溴dodecahedranes（35，22原来作为首选与基于公共pagodane前体的74-76％的总产率）（13）。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Total synthesis of a monosubstituted dodecahedrane. The methyl derivative
  作者：Leo A. Paquette、Robert J. Ternansky、Douglas W. Balogh、William J. Taylor

  DOI：10.1021/ja00354a042

  日期：1983.8

  Synthese par photocyclisation d'un cetoester intermediaire prepare en 10 etapes a partir de l'anion cyclopentadienure. La structure est confirmee par analyse RX

  合成这些 par photocyclisation d'un cetoester intermediaire 制备 en 10 etapes a partir de l'anion cyclopentadienure。La 结构 est 确认者 par 分析 RX
• Dodecahedrane. Improved synthetic access to, and monofunctionalization of, the spherical hydrocarbon. Spectral properties of the derivatives
  作者：Leo A. Paquette、Jeffrey C. Weber、Tomoshige. Kobayashi、Yuji. Miyahara

  DOI：10.1021/ja00234a003

  日期：1988.12
• Lutz, Georg; Pinkos, Rolf; Murty, Bulusu A. R. C., Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 7, p. 1741 - 1752
  作者：Lutz, Georg、Pinkos, Rolf、Murty, Bulusu A. R. C.、Spurr, Paul、Fessner, Wolf-Dieter、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fessner, Wolf-Dieter; Murty, Bulusu A. R. C.; Woerth, Juergen, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 5, p. 484 - 486
  作者：Fessner, Wolf-Dieter、Murty, Bulusu A. R. C.、Woerth, Juergen、Hunkler, Dieter、Fritz, Hans、et al.

  DOI：——

  日期：——