呋咱氮氧化物供体 | 66074-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 呋咱氮氧化物供体
• 英文名称: 3,4-bis(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
• 英文别名: 3,4-diphenylsulfonyl-1,2,5-oxadiazole-2-oxide；3,4-diphenylsulfonylfuroxan；3,4-bis(phenylsulfonyl)furoxan；diphenylsulfonylfuroxan；3,4-bis(benzenesulfonyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide；3,4-diphenylsulphonylfuroxan；3,4-bis(benzenesulfonyl)-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 66074-00-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₆S₂
• 分子量: 366.375
• InChiKey: PLIHJANRRMFJCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 沸点：
  649.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋咱氮氧化物供体 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-4-(2-((3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acryloyl)oxy)ethoxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Phenylsulfonylfuroxan NO-donor phenols: Synthesis and multifunctional activities evaluation

  摘要：

  Phenylsulfonyfuroxan nitric oxide (NO)-donor phenols were designed, synthesized and evaluated. The compounds were designed through a symbiotic approach using selected phenols and phenylsulfonylfuroxan NO-donor. The antioxidant activities of the hybrid compounds T-2-T-6 showed to be good in vivo. Compounds T-4 and T-6 revealed excellent yeast alpha-glucosidase inhibitory activity and anti-glycosylation activity. All of the compounds exhibited strong NO releasing activity and significant anti-platelet aggregation activity. The inhibition of platelet aggregation was more than 50% at low concentration (1.5 mu M) and 95% at higher concentration (15 mu M and 150 mu M). The vasodilatation experiment demonstrated that the six compounds under test exhibited definite vasodilation activity (pIC(50) ranged from 5.698 to 6.383), especially compound T6 (pIC(50) was 6.383) which was similar to sodium nitroprusside (pIC(50) was 6.786). Both anticoagulant and vasodilatation effects were correlated with their NO releasing activities. These hybrid phenylsulfonyfuroxan-based NO-donor phenols offer a multifunctional prodrug design concept for the development of therapeutic or preventive agents for metabolic syndrome. (C) 2017 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.023
• 作为产物：
  描述：

  (苯磺酰)乙酸 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以43 %的产率得到呋咱氮氧化物供体
  参考文献：
  名称：

  香豆素曼尼希碱衍生物的合成及抗肿瘤活性评价

  摘要：

  合成了21种新的香豆素曼尼希碱衍生物（11a-u），对HepG2（肝癌）、A549（肺癌）、MCF-7（乳腺癌）和HT-29（结肠癌）表现出抗增殖活性。与其他癌细胞相比，大多数目标化合物对HepG2细胞表现出最强的活性，其中化合物11g对HepG2表现出最强的抗增殖活性（2.10μM），甚至优于阳性对照药物5-FU（5.49μM）。测定了所有化合物在 HepG2 细胞中的一氧化氮 (NO) 释放量，其中化合物 11g 显示出高水平的 NO 释放 (10.8 μM)。值得注意的是，化合物11g的溶解度较先导8增加了13倍。初步细胞毒性研究表明，11g对LO2细胞（正常肝细胞，>50μM）影响不大。还研究了化合物11g对HepG2细胞凋亡的影响，结果表明，化合物11g对细胞凋亡的诱导作用呈浓度依赖性。我们的结果表明化合物 11g 可能是进一步研究的有希望的先导物。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14389

文献信息

• 小白菊内酯-苯磺酰基呋咱衍生物及其盐，制备方法和应用
  申请人：天津尚德药缘科技股份有限公司

  公开号：CN112047953A

  公开（公告）日：2020-12-08

  本发明提供了式(Ⅰ)所示的小白菊内酯‑苯磺酰基呋咱衍生物及其盐，制备方法及其在制备抗癌药物中的用途。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Furozan-Based Nitric Oxide-Releasing Derivatives of Oridonin as Potential Anti-Tumor Agents
  作者：Dahong Li、Lei Wang、Hao Cai、Yihua Zhang、Jinyi Xu

  DOI：10.3390/molecules17067556

  日期：——

  To search for novel nitric oxide (NO) releasing anti-tumor agents, a series of novel furoxan/oridonin hybrids were designed and synthesized. Firstly, the nitrate/nitrite levels in the cell lysates were tested by a Griess assay and the results showed that these furoxan-based NO-releasing derivatives could produce high levels of NO in vitro. Then the anti-proliferative activity of these hybrids against four human cancer cell lines was also determined, among which, 9h exhibited the most potential anti-tumor activity with IC50 values of 1.82 µM against K562, 1.81 µM against MGC-803 and 0.86 µM against Bel-7402, respectively. Preliminary structure-activity relationship was concluded based on the experimental data obtained. These results suggested that NO-donor/natural product hybrids may provide a promising approach for the discovery of novel anti-tumor agents.

  为寻找新型一氧化氮（NO）释放抗肿瘤剂，设计并合成了一系列新型呋咱/冬凌草甲素杂化物。首先，通过Griess试剂盒检测细胞裂解液中的硝酸盐/亚硝酸盐水平，结果显示这些基于呋咱的NO释放衍生物在体外能产生高水平的NO。随后测定了这些杂化物对四种人类癌细胞系的抗增殖活性，其中9h表现出了最大的抗癌潜力，对K562、MGC-803和Bel-7402的IC50值分别为1.82 µM、1.81 µM和0.86 µM。根据所得实验数据，得出了初步的构效关系结论。这些结果表明，NO供体/天然产物杂化物可能是发现新型抗肿瘤药物的有前景途径。
• 一类具有抗肿瘤活性的呋咱类NO供体型吴茱 萸碱衍生物
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN105622607B

  公开（公告）日：2017-04-26

  本发明涉及天然药物及药物化学领域，具体涉及吴茱萸碱13‑N位进行修饰的衍生物。本发明公开了这些13‑N位呋咱类NO供体取代的吴茱萸碱衍生物的制备方法及抗肿瘤活性评价。所述的化合物结构如下：其中，R1、R2为(CH2)n 或 ( ) n1O( ) n2,n、n1、n2为1‑8的整数。。
• Discovery of novel antitumor nitric oxide-donating β -elemene hybrids through inhibiting the PI3K/Akt pathway
  作者：Jichao Chen、Tianyu Wang、Shengtao Xu、Pengfei Zhang、Aijun Lin、Liang Wu、Hequan Yao、Weijia Xie、Zheying Zhu、Jinyi Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.045

  日期：2017.7

  sensitivity to U87 cells with IC50 values ranging from 173 to 2 nM. Moreover, most compounds produced high levels of NO in vitro, and the antitumor activity of 11a in U87 cells was markedly attenuated by an NO scavenger (hemoglobin or carboxy-PTIO). Further mechanism studies revealed that 11a caused the G2 phase arrest of the cell cycle and induced apoptosis of U87 cells by preventing the activation of the

  设计并合成了一系列新颖的基于呋喃烷的NO供体β-榄香烯杂种，以提高天然β-榄香烯的抗癌功效。生物测定结果表明，与母体化合物β-榄香烯相比，所有目标化合物对三种癌细胞系（SGC-7901，HeLa和U87）均表现出显着改善的抗增殖活性。有趣的是，这些化合物对U87细胞显示出极好的敏感性，IC50值为173至2 nM。而且，大多数化合物在体外产生高水平的NO，并且NO清除剂（血红蛋白或羧基-PTIO）显着减弱U87细胞中11a的抗肿瘤活性。进一步的机理研究表明，11a通过阻止PI3K / Akt通路的激活，导致细胞周期的G2期停滞并诱导U87细胞凋亡。而且，11a显着抑制了H22肝癌异种移植小鼠模型中的肿瘤生长，其肿瘤抑制率（TIR）为64.8％，优于相同剂量60 mg / kg的β-榄香烯（TIR，49.6％）。在一起，这些新颖的NO供体β-榄香烯衍生物的显着生物学特征可能使它们成为有希望的人癌症干预候选者。
• NO供体型苦参碱衍生物、其制备方法及医药 用途
  申请人：何黎琴

  公开号：CN103694238B

  公开（公告）日：2017-02-08

  本发明涉及药物化学和药物治疗学领域，具体涉及NO供体型苦参碱衍生物及其制备方法和在制药中的应用。该类化合物具有抗肿瘤作用，可用于制备抗肿瘤药物。本发明还涉及这类化合物的制备方法。