异丁酸酐 | 97-72-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 异丁酸酐
• 中文别名: 异丁酐；正丁酐；2-甲基丙酸酐
• 英文名称: 2-Methylpropionic anhydride
• 英文别名: Isobutyric anhydride；2-methylpropanoyl 2-methylpropanoate；isobutyric acid anhydride
• CAS: 97-72-3
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• mdl: MFCD00008913
• 分子量: 158.197
• InChiKey: LSACYLWPPQLVSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -56 °C (lit.)
• 沸点：
  182 °C (lit.)
• 密度：
  0.954 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  5.45 (vs air)
• 闪点：
  152 °F
• 介电常数：
  13.9（20℃）
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 10 ppmNIOSH: TWA 10 ppm(30 mg/m3); STEL 15 ppm(45 mg/m3)
• LogP：
  1.1 at 25℃
• 物理描述：
  Isobutyric anhydride appears as a colorless liquid. Burns skin and eyes. Vapors are heavier than air.
• 颜色/状态：
  LIQUID
• 溶解度：
  SOL IN ALL PROP IN ETHER
• 自燃温度：
  625 °F (329 °C)
• 折光率：
  SADTLER REF NUMBER: 11317 (IR, PRISM), V516 (NMR); INDEX OF REFRACTION: 1.4061 AT 20 °C/D
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性**：稳定。 2. **禁配物**：强氧化剂、强碱、碱类。 3. **避免接触的空气**：潮湿空气。 4. **聚合危害**：不聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

它们的生理效应通常类似于相应酸的效应，它们在蒸汽状态下是更强烈的眼部刺激物，并且可能导致慢性结膜炎。/酸酐/

THEIR PHYSIOLOGICAL EFFECTS GENERALLY RESEMBLE THOSE OF CORRESPONDING ACIDS, THEY ARE MORE POTENT EYE IRRITANTS IN VAPOR PHASE, & MAY PRODUCE CHRONIC CONJUNCTIVITIS. /ACID ANHYDRIDES/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

有机酸酐的反复接触可能是过敏性接触性皮炎的原因。/有机酸酐/

REPEATED EXPOSURE TO ANHYDRIDES OF ORGANIC ACIDS CAN BE THE CAUSE OF ALLERGIC CONTACT DERMATITIS. /ANHYDRIDES OF ORG ACID/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

强刺激性物质对组织的刺激。

STRONG IRRITANT TO TISSUE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R21/22,R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2915900090
• 危险品运输编号：
  2922
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  NQ5550000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。 - 库温不宜超过37℃。 - 远离火种、热源，包装必须密封，切勿受潮。 - 应与氧化剂、碱类等分开存放，切忌混储。 - 采用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

异丁酸酐简介

异丁酸酐是重要的有机化工原料，主要用于合成农药和药物的中间体、制取异丁酸酯类增塑剂及香精、香料等。

制备方法

1. 将异丁酸与乙酸酐分别从不同进料位置输送到反应精馏塔内。异丁酸与乙酸酐的摩尔配比分别为3∶1、2∶1、1∶1。
2. 在反应精馏塔内的异丁酸和乙酸酐进行反应和精馏；操作压力为20kPa。
3. 反应后的物料在异丁酸酐精制塔中进一步处理：上升的物料在精馏段精馏，下降的物料在提馏段精馏。精制塔的操作压力为100kPa。
4. 反应精馏塔顶部馏出物经过第一冷凝器冷却后得到乙酸或乙酸、丁酸、乙酸酐的混合物；底部出料经第一再沸器处理，送至异丁酸酐精制塔内进行精制。
5. 在异丁酸酐精制塔中，上升物料在精馏段精馏，下降物料在提馏段精馏。顶部馏出物为乙酸、异丁酸、乙酸酐和异丁酸酐的混合物，经第二冷凝器冷却后送回至反应精馏塔或异丁酸酐精制塔内；底部出料经第二再沸器处理后储存于釜液罐中，最终得到高纯度异丁酸酐。产品纯度分别为95.6％、92.5％和85.9％，综合收率分别为89.2％、87.1％和80.7％。

化学性质

• 外观：无色液体
• 用途：有机合成中间体
• 类别：易燃液体
• 可燃性危险特性：易燃
• 储运特性：库房通风、低温干燥；与氧化剂和碱类分开储存运输
• 灭火剂：水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁酸酐 在 水 作用下， 生成 异丁酸
  参考文献：
  名称：

  Verkade, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1916, vol. 35, p. 102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸 在 2,4,6-三硝基氯苯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到异丁酸酐
  参考文献：
  名称：

  以2-氯-1,3,5-三硝基苯为缩合剂的醇酯化羧酸

  摘要：

  当羧酸或其钠盐和醇的混合物在吡啶存在下在温和条件下用 2-氯-1,3,5-三硝基苯处理时，形成相应的羧酸酯。酯形成的产率和速率取决于所使用的酸和醇的类型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1470
• 作为试剂：
  描述：

  N-Phenyl-N'-thiobenzoyl-hydrazin 在 吡啶 、 高氯酸 、 异丁酸酐 作用下， 生成 2-Isopropyl-3,5-diphenyl-[1,3,4]thiadiazol-3-ium; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Mohammad, Taj; Gibson, Martin S., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 70, # 3/4, p. 243 - 254

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE-BASED COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRISING THEM, AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE PYRAZOLO[1,5-A] PYRIMIDINE, COMPOSITIONS LES COMPRENANT ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：LEXICON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013134228A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-based compounds of the formula: are disclosed, wherein R1, R2 and R3 are defined herein. Compositions comprising the compounds and methods of their use to treat, manage and/or prevent diseases and disorders mediated by mediated by adaptor associated kinase 1 activity are also disclosed.

  基于吡唑并[1,5-a]嘧啶的化合物的公式如下：其中R1、R2和R3在此处被定义。还公开了包含这些化合物的组合物以及它们的使用方法，用于治疗、管理和/或预防由适配器相关激酶1活性介导的疾病和紊乱。
• Catalytic enantioselective acyl transfer: the case for 4-PPY with a C-3 carboxamide peptide auxiliary based on synthesis and modelling studies
  作者：Rudy E. Cozett、Gerhard A. Venter、Maheswara Rao Gokada、Roger Hunter

  DOI：10.1039/c6ob01991a

  日期：——

  and evaluated in the kinetic resolution of a small library of chiral benzylic secondary alcohols. A key design element was the incorporation of a tryptophan residue in the peptide side chain for promoting π-stacking between peptide side chain and the pyridinium ring of the N-acyl intermediate, in which modelling was used as a structure-based guiding tool. Together, a catalyst containing a LeuTrp-N-Boc

  已经合成了一系列含有基于肽的侧链的4-吡咯烷二吡啶（4-PPY）C-3羧酰胺，并在手性苄基仲醇小文库的动力学拆分中进行了评估。一个关键的设计元素是在肽侧链中掺入一个色氨酸残基，以促进N-酰基中间体的肽侧链和吡啶鎓环之间的π堆积，其中建模被用作基于结构的指导工具。一起，含有LeuTrp-催化剂Ñ -Boc侧链（催化剂8）经鉴定，实现小号-值高达10，并略有超过10。提出了一种基于建模的过渡状态模型来解释对映选择性的起源。这项研究确立了建模作为对映选择性优化的基于结构的指导工具的有用性，以及为大规模拆分工作开发可扩展的基于肽的DMAP型催化剂的潜力。
• Acylative Desymmetrization of Cyclic <i>meso</i>-1,3-Diols by Chiral DMAP Derivatives
  作者：Hiroki Mandai、Tsubasa Hironaka、Koichi Mitsudo、Seiji Suga

  DOI：10.1246/cl.200809

  日期：2021.3.5

  An efficient enantioselective acylative desymmetrization of cyclic meso-1,3-diols was developed by using a chiral DMAP derivative 1e having a 1,1′-binaphthyl unit. The reactions required only 0.5 m...

  通过使用具有 1,1'-联萘单元的手性 DMAP 衍生物 1e，开发了一种有效的环状内消旋 1,3-二醇的对映选择性酰化去对称化。反应只需要 0.5 m...
• Preparative synthesis of veratraldehydeoxime esters
  作者：N. A. Zhukovskaya、E. A. Dikusar、O. G. Vyglazov

  DOI：10.1007/s10600-009-9198-0

  日期：2008.11

  Preparative syntheses of veratraldehydeoxime esters 6–24, available fragrances produced from vanillin (1), in 82–92% yield from veratraldehydeoxime (3) were developed.

  从香草醛（1）制备的可用香料——藜芦醛肟酯6至24的制备合成，以82至92%的产率从藜芦醛肟（3）中获得。
• A Catalytic One-Step Process for the Chemo- and Regioselective Acylation of Monosaccharides
  作者：Takeo Kawabata、Wataru Muramatsu、Tadashi Nishio、Takeshi Shibata、Hartmut Schedel

  DOI：10.1021/ja074882e

  日期：2007.10.1

  isobutyric anhydride in the presence of 10 mol % of a C2-symmetric chiral 4-pyrrolidinopyridine catalyst (1) at -50 degrees C gave the 4-O-isobutyryl derivative as the sole product in 98% yield. Thus, chemoselective acylation, favoring a secondary hydroxyl group in the presence of a free primary hydroxyl group, and regioselective acylation, favoring one of three secondary hydroxyl groups, took place

  已经开发了一种用于单糖化学和区域选择性酰化的有机催化方法。在 10 mol% 的 C2-对称手性 4-吡咯烷吡啶催化剂 (1) 的存在下，在 -50 摄氏度下用异丁酸酐处理辛基 β-D-吡喃葡萄糖苷，得到 4-O-异丁酰衍生物作为 98 的唯一产物％ 屈服。因此，在游离伯羟基存在下有利于仲羟基的化学选择性酰化和有利于三个仲羟基之一的区域选择性酰化以完美的选择性发生。在 1 存在下，辛基 β-D-吡喃葡萄糖苷和伯醇（2-苯基乙醇）与 1.1 当量异丁酸酐之间的竞争酰化得到 4-O-异丁酸辛基 β-D-吡喃葡萄糖苷，在 98 中具有 99% 的区域选择性％ 屈服，这表明碳水化合物的 C(4) 处仲羟基的酰化以加速方式进行。提出了一种可能的机制，涉及 1 和单糖之间的多个氢键，用于化学和区域选择性酰化。

表征谱图