2',3',5-三-O-乙酰基-8-溴鸟苷 | 15717-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 2',3',5-三-O-乙酰基-8-溴鸟苷
• 中文别名: 2',3',5'-三-O-乙酰基-8-溴代鸟苷
• 英文名称: 2',3',5'.-tri-O-acetyl-8-bromoguanosine
• 英文别名: 8-bromo-2',3',5'-tri-O-acetylguanosine；8-Bromo-2',3',5'-tri-O-acetylguanosine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(2-amino-8-bromo-6-oxo-1H-purin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 15717-45-0
• 化学式: C₁₆H₁₈BrN₅O₈
• 分子量: 488.252
• InChiKey: JLZCAXCVNVVXJL-IDTAVKCVSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-218°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  -20°C，干燥，避光

SDS

1.1 产品标识符
: 8-Bromo-2′,3′,5′-tri-O-acetylguanosine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C16H18BrN5O8
分子式
: 488.25 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
保存在干燥处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5-三-O-乙酰基-8-溴鸟苷 在 银 氨 、 sodium acetate 、 亚硝酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 生成 7,9-二氢-9-beta-D-呋喃核糖基-1H-嘌呤-2,6,8(3H)-三酮
  参考文献：
  名称：

  9-β-D-呋喃核糖基磺酸及其5'-单磷酸酯的新合成

  摘要：

  描述了从鸟苷开始并通过应用对硝基苯乙基保护基合成9-β-D-呋喃呋喃基葡萄糖酸（16）及其5'-单磷酸酯14的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98224-8
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2',3',5-三-O-乙酰基-8-溴鸟苷
  参考文献：
  名称：

  硫鸟苷衍生物单线态氧产生的吸收特性和量子产率

  摘要：

  6-硫鸟嘌呤 (1a) 被认为是光化学治疗剂，因为它具有对 UVA 光和单线态分子氧产生的光敏性的特殊特性。为了扩展其光疗能力，已经设计和探索了两种相关的硫鸟嘌呤，8-硫鸟嘌呤（2a）和 6,8-二硫鸟嘌呤（3a）。由于这些硫鸟嘌呤在脱水有机溶剂中的溶解度太低而无法研究，它们的三乙酰保护的核糖核苷，即 2',3',5'-tri-O-acetyl-6-thioguanosine (1c), 2',制备并研究了 3',5'-三-O-乙酰基-8-硫鸟苷 (2c) 和 2',3',5'-三-O-乙酰基-6,8-二硫鸟苷 (3c)。发现 1c、2c 和 3c 在乙腈中的最大吸收波长比未硫醇化鸟苷 (4c) 的波长更长。尤其，在报告的所有硫代核苷碱基和硫代核苷中，3c 具有最长吸收波长和最高摩尔吸收系数值。量子化学计算也很好地再现了这些吸收特性。通过近红外发射测量确定 2c 和 3c 产生单线态氧的量子产率与

  DOI：

  10.1111/php.12900

文献信息

• Pyridine-Free and Solvent-Free Acetylation of Nucleosides Promoted by Molecular Sieves
  作者：Marcus Sá、Lidiane Meier

  DOI：10.1055/s-2006-958430

  日期：2006.12

  A practical method for the acetylation of purine and ­pyrimidine nucleosides employing a combination of acetic an­hydride and potassium-exchanged molecular sieves is described. Besides the high yields obtained for the acylated nucleosides, the procedure is simple, inexpensive and environmentally benign, avoiding the use of pyridine or co-solvents as additives.

  描述了一种实用的方法，利用乙酸酐和钾交换分子筛的组合，实现嘌呤和嘧啶核苷的乙酰化。该方法不仅为酰化核苷带来了高产率，而且过程简单、成本低廉、环境友好，避免了使用吡啶或共溶剂作为添加剂。
• Rigid rod and tetrahedral hybrid compounds featuring nucleobase and nucleoside end-capped structures
  作者：Diana Schindler、Frank Eißmann、Edwin Weber

  DOI：10.1039/b904889h

  日期：——

  design strategy of molecular tectons, making use of the conjugation between a shape defined artificial backbone and the bioinspired molecular fragments of nucleobases or nucleobase derivatives as functional end-caps, has been developed. This led to the formation of the new hybrid compounds 1–13 of linear and tetrahedral geometry, containing uracil, adenine, adenosine, guanosine and its acylated analogs

  针对新型多孔固体，已经开发了分子构造的模块设计策略，该方法利用形状定义的人工骨架与核碱基或核碱基衍生物的生物启发分子片段之间的结合作为功能性末端帽。这导致了新的线性和四面体几何杂化化合物1-13的形成，尿嘧啶， 腺嘌呤， 腺苷， 鸟苷及其酰化类似物作为粘性的封端位点。这些化合物是由卤素或乙炔基取代的核碱基组分以及相应的乙炔基间隔单元按照金属辅助的偶联工艺（作为关键反应步骤）合成的。X射线晶体结构分析表明，母体化合物1为溶剂配合物二甲基亚砜 （1：2），显示 二甲基亚砜结合在氢键层结构中的分子。报道了溶液中新化合物的荧光性质对分子结构的特定依赖性。关于固体化合物吸附有机蒸气的能力，已经进行了研究。他们揭示了在吸附能力和对特定溶剂蒸气的选择性方面的显着差异。
• Pathways of Arachidonic Acid Peroxyl Radical Reactions and Product Formation with Guanine Radicals
  作者：Conor Crean、Nicholas E. Geacintov、Vladimir Shafirovich

  DOI：10.1021/tx700281e

  日期：2008.2.1

  Rba(.) radicals are not observed. The Rn(.) radicals of PmAc rapidly combine with oxygen with a rate constant of (3.8 +/- 0.4) x 10(9) M(-1) s(-1). The Rba(.) radicals of ArAc are less reactive and react with oxygen with a rate constant of (2.2 +/- 0.2) x 10 (8) M (-1) s (-1). The ArAc peroxyl radicals formed spontaneously eliminate superoxide radical anions [rate constant = (3.4 +/- 0.3) x 10 (4) M (-1)

  过氧自由基源自多不饱和脂肪酸被硫酸根自由基的单电子氧化，而硫酸根自由基是由过氧二硫酸根阴离子在空气平衡的水溶液中进行光离解而产生的。通过激光动力学光谱研究了这些过氧基和中性鸟嘌呤自由基的反应，也通过硫酸根的氧化而产生，并且通过HPLC和质谱法鉴定了鸟嘌呤氧化产物。硫酸根自由基以相似的速率常数（2-4）x 10（9）M（-1）s（-1）快速氧化花生四烯酸（ArAc），亚油酸（LnAc）和棕榈油酸（PmAc）。源自ArAc和LnAc氧化的C中心自由基包括非共轭Rn（。）（约80％）和共轭双烯丙基Rba（。）（约20％）自由基。后者在缺氧条件下可通过其在280 nm处明显的窄吸收带检测到。ArAc的Rn（。）自由基（包含三个双烯丙基位点）通过分子内H原子抽象[速率常数（7.5 +/- 0.7）x 10（4）s（-1）转变为Rba（。）自由基）]。相反，仅包含一个双烯丙基位点的LnAc的Rn（。）
• Synthesis of 8-alkoxy-6-alkylamino-2-alkylthiopurine nucleosides with a straightforward multiple-functionalization strategy
  作者：Hongguang Du、Xiaoyang Sun、Mingwu Yu、Miao Tian、Shunlai Li、Zhiqian Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.057

  日期：2016.7

  A straight forward strategy to synthesize purine nucleosides with multiple functionalization on 2-, 6-, and 8-positions has been developed successfully, which provides a series of 8-alkoxy-6-alkylamino-2-alkylthiopurine nucleosides in moderate to good yields for further biological and medical activity screening.

  已成功开发了一种简单的合成嘌呤核苷的简单策略，该嘌呤核苷在2、6和8位具有多个功能，可提供一系列中等收率到良好收率的8-烷氧基-6-烷基氨基-2-烷基硫代嘌呤核苷进一步的生物学和医学活动筛选。
• RNA INCLUDING NUCLEOSIDE COMPOUND, METHOD FOR REGULATING AMOUNT OF PROTEIN PRODUCED FROM THE RNA, AND NUCLEOSIDE COMPOUND
  申请人：Ogasawara Shinji

  公开号：US20130052710A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  An RNA of the present invention is an RNA containing a 5′ cap structure and a coding region having a 5′ initiation codon and a 3′ stop codon on both ends of the coding region, the RNA having a nucleoside compound introduced at a site selected from among the 5′ cap structure and 10 bases from a 5′ end of the RNA, wherein the nucleoside compound is such that a group is attached to (i) a carbon atom at position 8 of a purine nucleus or (ii) a carbon atom at position 5 or 6 of a pyrimidine nucleus, the group being represented by formula (I): A-X═X-#  (I) where A represents an aryl group or a heteroaryl group, # represents a site where the group represented by the formula (I) is attached to the carbon atom at the position 8 of the purine nucleus or the carbon atom at the position 5 or 6 of the pyrimidine nucleus, and two Xs, which are identical to or different from each other, each represents a nitrogen atom or CH whose H may be substituted by alkyl.

  本发明的RNA是一种包含5'帽结构和编码区域的RNA，该编码区域的两端具有5'起始密码子和3'终止密码子，该RNA在从5'端选定的位置引入了一个核苷化合物，其中该核苷化合物是这样的，一个基团连接到（i）嘌呤核的第8位碳原子或（ii）嘧啶核的第5位或第6位碳原子，该基团由式(I)表示：A-X═X-#（I），其中A代表芳基或杂环基，#代表基团所连接到的嘌呤核的第8位碳原子或嘧啶核的第5位或第6位碳原子的位置，两个X，它们相同或不同，每个代表氮原子或其氢可能被烷基取代的CH。