2',3'-异丙叉腺苷 | 362-75-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 2',3'-异丙叉腺苷
• 中文别名: 异丙叉腺苷；2'3'-异丙叉鸟苷；2',3'-O-异亚丙基腺苷；2’,3’-异丙叉腺苷；2,3-异丙叉腺苷；2’,3'-O-异亚丙基腺苷；2",3"-异丙叉腺苷；2",3"-O-异亚丙基腺苷；2',3'-异亚丙基腺苷
• 英文名称: 2',3'-isopropylidene adenosine
• 英文别名: 2',3'-O-isopropylideneadenosine；[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 362-75-4
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₄
• 分子量: 307.309
• InChiKey: LCCLUOXEZAHUNS-WOUKDFQISA-N

物化性质

• 熔点：
  221-222 °C(lit.)
• 沸点：
  447.81°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2370 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于二恶烷（轻微，超声处理）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

应用

2',3'-异丙叉腺苷是一种白色至类白色的粉末或结晶，可用作生化试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-异丙叉腺苷 在 18-冠醚-6 、 氨基磺酰氯 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 碘 、 silver fluoride 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.17h， 生成 Nucleocidin
  参考文献：
  名称：

  Maguire, Anita R.; Meng, Wei-dong; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 15, p. 1795 - 1808

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-⁶N-dimethylaminomethylene adenosine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 14.0h， 以98%的产率得到2',3'-异丙叉腺苷
  参考文献：
  名称：

  甲am的水解和氢解：N，N-二甲基和N，N-二苄基甲Form作为伯胺的保护基。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980099g

文献信息

• One-Pot Synthesis of Nucleoside 5′-Triphosphates from Nucleoside 5′-<i>H</i>-Phosphonates
  作者：Qi Sun、Jocelyn P. Edathil、Runzhi Wu、Eric D. Smidansky、Craig E. Cameron、Blake R. Peterson

  DOI：10.1021/ol8003029

  日期：2008.5.1

  Nucleoside 5'-triphosphates (NTPs) play key roles in biology and medicine. However, these compounds are notoriously difficult to synthesize. We describe a one-pot method to prepare NTPs from nucleoside 5'-H-phosphonate monoesters via pyridinium phosphoramidates, and we used this approach to synthesize ATP, UTP, GTP, CTP, ribavirin-TP, and 6-methylpurine ribonucleoside-TP (6MePTP). Poliovirus RNA-dependent

  核苷 5'-三磷酸 (NTP) 在生物学和医学中起着关键作用。然而，众所周知，这些化合物难以合成。我们描述了一种通过氨基磷酸吡啶鎓从核苷 5'-H-膦酸酯单酯制备 NTP 的一锅法，我们使用这种方法合成了 ATP、UTP、GTP、CTP、利巴韦林-TP 和 6-甲基嘌呤核糖核苷-TP（ 6MePTP）。脊髓灰质炎病毒 RNA 依赖性 RNA 聚合酶有效地使用 6MePTP 作为底物，这表明同源核苷（一种知之甚少的抗病毒剂）可能会损害病毒 RNA。
• Dehydroxymethylation of Alcohols Enabled by Cerium Photocatalysis
  作者：Kaining Zhang、Liang Chang、Qing An、Xin Wang、Zhiwei Zuo

  DOI：10.1021/jacs.9b05932

  日期：2019.7.3

  functionality has been reliably transferred into nucleophilic radicals with the loss of one molecule of formaldehyde. Intriguingly, we found that the dehydroxymethylation process can be significantly promoted by the cerium catalyst, and the stabilization effect of the fragmented radicals also plays a significant role. This operationally simple protocol has enabled the direct utilization of primary alcohols as unconventional

  脱羟甲基化是将醇原料直接转化为少一个碳原子的烷基合成子，是一种利用醇材料的普遍性和稳健性的非常规且未充分探索的策略。在温和且氧化还原中性的反应条件下，利用廉价的铈催化剂，提供了光催化脱羟甲基化平台。通过配体到金属的电荷转移催化，醇官能团已可靠地转移到亲核自由基中，同时失去一分子甲醛。有趣的是，我们发现铈催化剂可以显着促进脱羟甲基化过程，并且碎片自由基的稳定作用也起着重要作用。这种操作简单的方案能够直接利用伯醇作为非常规烷基亲核试剂，用于自由基介导的 1,4-共轭加成与迈克尔受体。广泛的醇类，从简单的乙醇到复杂的核苷和类固醇，已成功应用于这种片段偶联转化。此外，该催化系统的模块化已在多种自由基介导的转化中得到证实，包括氢化、胺化、烯基化和氧化。
• [EN] NOVEL HISTONE METHYLTRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'HISTONE MÉTHYLTRANSFÉRASES
  申请人：UNIV FREIBURG ALBERT LUDWIGS

  公开号：WO2021053158A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) as defined herein. The compounds are inhibitors of histone methyltransferases of the seven-beta-strand family, in particular of KMT9.

  本发明涉及式(I)定义的新的化合物。这些化合物是七-β-链家族组蛋白甲基转移酶的抑制剂，特别是KMT9的抑制剂。
• N,N-Dibenzyl Formamidine as a New Protective Group for Primary Amines
  作者：Stéphane Vincent、Stéphane Mons、Luc Lebeau、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10023-5

  日期：1997.10

  Primary amines can be converted in high yield into N,N-dibenzyl formamidines under mild conditions. The N,N-dibenzyl formamidine group was found to be effective as a protective group for primary amines as it is stable to a variety of conditions and can be removed by catalytic hydrogenation. © 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  伯胺可以在温和的条件下高产率地转化为N，N-二苄基甲am。的N，N-二苄基甲脒，发现，因为它是稳定的各种条件，并且可以通过催化氢化被除去是有效的，作为伯胺的保护基。©1997由Elsevier Science Ltd发布。
• Versatile reagents to introduce caged phosphates
  作者：Carlo Dinkel、Oliver Wichmann、Carsten Schultz

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02832-0

  日期：2003.2

  Three novel reagents have been prepared to introduce photoactivatable o-nitrobenzyl phosphate esters. The use of fluorenylmethyl and t-butyl protecting groups allowed for a wide range of chemical transformations after phosphorylation. In addition, the use of S-acetylthioethyl and acyloxymethyl groups resulted in photo- and bioactivatable phosphate triesters of phosphatidic acid.

  已经制备了三种新颖的试剂来引入可光活化的邻硝基苄基磷酸酯。芴基甲基和叔丁基保护基的使用允许磷酸化后的宽范围的化学转化。另外，使用S-乙酰硫基乙基和酰氧基甲基基团产生了可光活化和可生物活化的磷脂酸磷酸三酯。

表征谱图