3,4-二甲基苯胺 | 95-64-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰亚胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二甲基苯胺
• 中文别名: 4-氨基-1,2-二甲基苯；3,4-二甲苯胺；1,2,4-二甲苯胺；1-氨基-3,4-二甲基苯；3.4-二甲基苯胺；4-氨基邻二甲苯；1-氨基-3，4-二甲苯；1-氨基-3,4-二甲苯；3，4-二甲苯胺
• 英文名称: 4-amino-o-xylene
• 英文别名: 3,4-Dimethylaniline；3,4-xylidine
• CAS: 95-64-7
• 化学式: C₈H₁₁N
• mdl: MFCD00007810
• 分子量: 121.182
• InChiKey: DOLQYFPDPKPQSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C(lit.)
• 沸点：
  226 °C(lit.)
• 密度：
  1.076
• 闪点：
  209 °F
• 溶解度：
  溶于甲醇，溶解度为0.1g/mL，澄清
• LogP：
  1.8 at 25℃
• 解离常数：
  5.15 at 25℃
• 物理描述：
  3,4-xylidine appears as pale brown crystals or off-white solid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Plates of prisms from petroleum ether
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 4.19
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, Pa at 25 °C: 4
• 亨利常数：
  1.86e-06 atm-m3/mole
• 自燃温度：
  580 °C
• 分解：
  WHEN HEATED TO DECOMP, XYLIDINES EMIT HIGHLY TOXIC FUMES. /XYLIDINES/
• 气味阈值：
  Odor threshold in air= 1.00X10+12 molecules/cc /Xylidines/
• 保留指数：
  1173.8 ;1177.7 ;1161
• 稳定性/保质期：
  1. 应避免与强氧化剂、强酸、酸酐、酰基氯和卤素接触。
  2. 本品经口LD₅₀为707～812 mg/kg，口服或皮肤吸入均可能引起中毒。
  3. 存在于香料烟烟叶中。
  4. 高毒性！

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

在大鼠体内产生2-氨基-4,5-二甲基苯酚、3,4-二甲基乙酰苯胺和对甲苯磺酰胺。

YIELDS 2-AMINO-4,5-DIMETHYLPHENOL, 3,4-DIMETHYLACETANILIDE AND 3,4-DIMETHYLPHENYLSULFAMATE IN RAT. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A3；已确认对动物有致癌性，但对人类的相关性未知。/莰烯（混合异构体）/

A3; Confirmed animal carcinogen with unknown relevance to humans. /Xylidine (mixed isomers)/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入、皮肤接触和摄入被身体吸收，达到危险的数量。

The substance can be absorbed into the body in hazardous amounts by inhalation, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

晕眩。嗜睡。头痛。恶心。

Dizziness. Drowsiness. Headache. Nausea.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

可能会被吸收！请参阅摄入部分。

MAY BE ABSORBED! See Ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

蓝色嘴唇、手指甲和皮肤。眩晕。嗜睡。头痛。恶心。昏迷。

Blue lips, fingernails and skin. Dizziness. Drowsiness. Headache. Nausea. Unconsciousness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S28,S28A,S36/37,S45,S61
• 危险类别码：
  R23/24/25,R51/53,R33
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29214910
• 危险品运输编号：
  UN 3452 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  ZE9450000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房中，远离火种和热源，并防止阳光直射。包装应密封保存。应将该物质与氧化剂、酸类、酸酐、酰基氯及卤素分开存放，避免混合储存。配备相应的消防器材。储区内应备有合适的材料以处理泄漏物。 采用铁桶包装，每桶重50公斤。应将其存放在阴凉、通风的仓库内，远离火源和热源，并避免阳光直射。在贮运过程中需与食用原料隔离。

制备方法与用途

化学性质 纯品为片状或柱状结晶，熔点49～51℃，沸点226℃，相对密度1.076，凝固点98℃。易溶于石油醚，微溶于水。

用途 3,4-二甲基苯胺是除草剂二甲戊乐的中间体，并且也是医药维生素B₂的中间体。此外，在医药上可用作维生素B₂的中间体，也可作为染料中间体。主要用于生产维生素B₂及合成染料。

生产方法 由对硝基甲苯用二氯甲醚进行氯甲基化制成2-氯甲基-4-硝基甲苯，收率95%；然后使用镍催化剂，在35～30℃、3.5-4MPa条件下加氢制得3,4-二甲基苯胺。另一种方法是以3,4-二甲基苯乙酮为原料，先后与盐酸羟胺、多聚磷酸反应，最后水解制得3,4-二甲基苯胺。

另一种生产方法 以对硝基甲苯为原料进行氯甲基化再加氢还原脱氯而制得。具体步骤如下：在反应釜内加入二氯甲醚、对硝基甲苯和氯磺酸，于15～20℃搅拌反应后，经水解、过滤，滤饼洗涤得2-氯甲基-4-硝基甲苯；将该化合物溶于乙醇中，加兰尼镍，通氮气置换空气，随后通氢气，控制温度35～50℃，压力3.4～3.9 MPa。加氢完毕后蒸馏回收乙醇，再加入氢氧化钠碱化，水蒸汽蒸馏得成品。

另一种方法 以邻二甲苯和起始原料也可制备3,4-二甲基苯胺：将邻二甲苯溶于二硫化碳中，加入无水三氯化铝为催化剂，滴加乙酰氯。反应完毕后在90℃下反应30分钟，再加入盐酸后倒入冰水中，分出水溶液，用乙醚提取、水洗、干燥、减压蒸馏得3,4-二甲基苯乙酮。随后将该化合物加入到盐酸羟胺、水、乙酸钾和甲醇的混合液中，在40℃下反应2小时，再在水浴下回流2小时，倒入水中搅拌冷却析出结晶，过滤洗涤，用石油醚重结晶得肟化物。进一步与多磷酸在水浴加热5～10分钟，稀乙醇重结晶得乙酰3,4-二甲基苯胺，最后与硫酸和乙醇回流1.5小时，减压浓缩至一半，加碱调节pH值至碱性，用乙醚提取、干燥蒸去乙醚得成品。

类别 有毒物品

毒性分级 中毒

急性毒性 大鼠口服 LD₅₀: 812 毫克/公斤；小鼠口服 LD₅₀: 707 毫克/公斤

可燃性危险特性 遇明火可燃，与氧化剂反应，高温分解产生有毒氮氧化物烟雾。

储运特性 库房需通风干燥存放；与其他酸类、氧化剂及食品添加剂分开存储。

灭火剂 泡沫、雾状水、二氧化碳、干粉、砂土。