[((η6-p-cymene)Ru)2(μ-S-2-mercaptobenzanilide(-1H))3]PF6 | 1350626-39-9

• 英文名称: [((η6-p-cymene)Ru)2(μ-S-2-mercaptobenzanilide(-1H))3]PF6
• 英文别名: [((η6-cym)Ru)2(μ-S-2-mercaptobenzanilide(-1H))3]PF6
• CAS: 1350626-39-9
• 化学式: C₅₉H₅₈N₃O₃Ru₂S₃*F₆P
• 分子量: 1300.43
• InChiKey: RQCITIGHHQGETH-UHFFFAOYSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(η⁶-p-cymene)RuCl(H₂NCH₂CH₂NH₂-N,N)]PF₆ 、 2-巯基-N-苯基苯甲酰胺 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成 [((η6-p-cymene)Ru)2(μ-S-2-mercaptobenzanilide(-1H))3]PF6
  参考文献：
  名称：

  Reactions of an organoruthenium anticancer complex with 2-mercaptobenzanilide—a model for the active-site cysteine of protein tyrosine phosphatase 1B

  摘要：

  有机金属抗癌复合物[(η^6-p-石榴烯)Ru(en)Cl]PF6 (1, en = 乙二胺)能够迅速与硫醇反应，形成稳定的亚硫酸盐/亚硫酸酯加合物，这可能对其生物活性具有重要作用。蛋白酪氨酸磷酸酶1B (PTP1B)是一种治疗靶点，含有一个催化性半胱氨酸硫醇，参与胰岛素信号传导和蛋白酪氨酸激酶活性平衡的调节。在氧化过程中，催化性Cys215可以形成一种不寻常的亚硫酰胺中间体，随后可以通过谷胱甘肽还原。在这里，我们研究了1与2-巯基苯乙酰胺（2）之间的反应，2被视为PTP1B活性位点的典型模型。我们通过晶体学对化合物2及其氧化的亚硫酰胺衍生物2-苯基-1,2-苯并异噻唑-3(2H)-酮（4）进行了表征，发现其在结构上与氧化的PTP1B中的亚硫酰胺非常相似。在pH 7.4和5.3条件下，1与2反应，分别生成单铑硫醇化合物[(η^6-石榴烯)Ru(en)(S-RS)]+ (7+, R = (C6H4)CONH(C6H5))和三硫桥联硫醇化合物[((η^6-石榴烯)Ru)2(μ-S-RS)3]+ (8+)。在复合物7中，Ru与S原子的配位使得en-NH与羰基氧之间形成强氢键（2.02 Å）。为了评估铑配位对PTP1B的氧化还原调控的可能影响，随后研究了这些硫醇化合物与H2O2和/或谷胱甘肽的反应，结果表明，配位于Ru显著延缓了H2O2对化合物2中硫醇的氧化（失活）以及谷胱甘肽对亚硫酰胺的后续还原（再活化），这暗示了复合物1对PTP1B的抑制（IC50为19 μM）可能归因于其与催化性半胱氨酸的配位。

  DOI：

  10.1039/c1dt11189b