(2R,3R,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-3-phenylmethoxy-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]pentan-1-one | 611174-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-3-phenylmethoxy-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]pentan-1-one
• CAS: 611174-86-8
• 化学式: C₃₆H₄₇NO₃S₂Si
• 分子量: 633.992
• InChiKey: UGTWBFRQZCQSLE-LLEYZQGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-3-phenylmethoxy-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]pentan-1-one 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(2S,3S,4S)-3-(benzyloxy)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4-dimethylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过二苄基缩醛与手性烯醇钛的交叉偶联反应合成邻苄基保护的抗醛醇

  摘要：

  由 1 产生的手性钛烯醇化物与二苄基缩醛的加成以良好的产率和高达 99:1 的非对映体比率获得抗 b-苄氧基-a-甲基羧基加合物。这些加合物可以很容易地转化为大量的对映纯保护衍生物。如今，羟醛反应是形成碳-碳键的最强大工具之一，1 可以轻松获取大量天然产物分子结构中存在的α-烷基-b-羟基氧化部分。2 考虑到 (i) 尽管最近取得了进展，但抗羟醛单元的立体选择性构建仍然是剩余的挑战之一，3 以及 (ii) 保护所得羟醛加合物的羟基通常需要，任何能够在单个步骤中提供立体选择性保护的抗羟醛加合物的方法都是非常可取的。在这方面，我们最近报道了路易斯酸介导了范围广泛的二甲基缩醛与由 (S)-4-异丙基-N-丙酰基-1,3- 产生的烯醇钛的交叉偶联反应。噻唑烷-2-硫酮 (1) 可有效提供对映纯的抗 b-甲氧基-a-甲基加合物。4 基于这些结果，我们设想使用适当的缩醛可能会产生更广泛的 b-烷氧基-

  DOI：

  10.1055/s-2003-39891
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-isopropyl-3-(1-oxopropyl)-1,3-thiazolidine-2-thione 、 tert-butyl-[(2S)-2-methyl-3,3-bis(phenylmethoxy)propoxy]-diphenylsilane 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(2R,3R,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-3-phenylmethoxy-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过二苄基缩醛与手性烯醇钛的交叉偶联反应合成邻苄基保护的抗醛醇

  摘要：

  由 1 产生的手性钛烯醇化物与二苄基缩醛的加成以良好的产率和高达 99:1 的非对映体比率获得抗 b-苄氧基-a-甲基羧基加合物。这些加合物可以很容易地转化为大量的对映纯保护衍生物。如今，羟醛反应是形成碳-碳键的最强大工具之一，1 可以轻松获取大量天然产物分子结构中存在的α-烷基-b-羟基氧化部分。2 考虑到 (i) 尽管最近取得了进展，但抗羟醛单元的立体选择性构建仍然是剩余的挑战之一，3 以及 (ii) 保护所得羟醛加合物的羟基通常需要，任何能够在单个步骤中提供立体选择性保护的抗羟醛加合物的方法都是非常可取的。在这方面，我们最近报道了路易斯酸介导了范围广泛的二甲基缩醛与由 (S)-4-异丙基-N-丙酰基-1,3- 产生的烯醇钛的交叉偶联反应。噻唑烷-2-硫酮 (1) 可有效提供对映纯的抗 b-甲氧基-a-甲基加合物。4 基于这些结果，我们设想使用适当的缩醛可能会产生更广泛的 b-烷氧基-

  DOI：

  10.1055/s-2003-39891