1-(2-sulfamoylethyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane | 1431936-25-2

• 英文名称: 1-(2-sulfamoylethyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
• 英文别名: 1-(2-sulfonamidethyl)-1,2-dicarbaclosododecaborane
• CAS: 1431936-25-2
• 化学式: C₄H₁₇B₁₀NO₂S
• 分子量: 251.36
• InChiKey: XROQCHKFPPGWBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-sulfamoylethyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane 、 potassium hydroxide 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  磺酰氨基硼烷是癌症特异性碳酸酐酶IX的高度选择性抑制剂。

  摘要：

  碳酸酐酶IX（CA IX）是在缺氧肿瘤中过表达的跨膜酶，在缺氧肿瘤中起重要作用。特定的CA IX抑制剂可能会用作抗癌药。基于碳硼烷结合到酶活性位点的现有结构知识，我们设计了一系列含有碳硼烷簇的磺酰胺抑制剂。两种类型的碳硼烷簇的，12顶点dicarba-闭合碳-dodecaborane和11顶点-7,8- dicarba-巢-undecaborate（dicarbollide），被连接到一个磺酰胺部分通过不同长度（1-4个碳原子脂族连接基; n = 1-4）。体外CA的测试抑制能力表明，对于CA IX的选择性抑制的最佳的接头长度为n = 3，A 1-sulfamidopropyl -1,2- dicarba-闭合碳-dodecaborane（3）成为最强CA IX抑制剂从这个系列中， K i值为0.5 nM，对CA IX的选择性是CA II的大约1230倍。X射线研究3在CA IX活动位点的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112460
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,3-二甲基丁基)-N'-(甲基苯基)苯-1,4-二胺 、 but-3-yne-1-sulfonamide 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以10%的产率得到1-(2-sulfamoylethyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBONIC ANHYDRASE INHIBITORS AND METHOD OF THEIR PRODUCTION
  [FR] INHIBITEURS DE L'ANHYDRASE CARBONIQUE ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION ASSOCIÉ

  摘要：

  该发明描述了一般式（I）的硼簇化合物的新衍生物及其药学上可接受的盐和溶剂，以及它们对酶碳酸酐酶IX的特异抑制作用，该酶在癌组织中过度表达。该发明还包括合成方法和新型衍生物的用途。该发明的人类碳酸酐酶IX的抑制剂可以作为用于癌症疾病诊断和/或治疗的药物的活性化合物。（式（I））

  公开号：

  WO2013060307A1

文献信息

• CARBONIC ANHYDRASE INHIBITORS AND METHOD OF THEIR PRODUCTION
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCHEMIE AKADEMIE VED CESKE REPUBLIKY, v.v.i.

  公开号：US20140303390A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Derivatives of boron cluster compounds of general formula I and their pharmaceutically acceptable salts and solvates, and their specific inhibition effect on the enzyme carbonic anhydrase IX, a protein overexpressed in cancer tissues. Methods of synthesis and the use of the novel derivatives. These inhibitors of human carbonic anhydrase IX can be used as active compounds of pharmaceuticals for diagnostics and/or therapy of cancer diseases.

  一般式为I的硼团簇化合物及其药学上可接受的盐和溶剂的衍生物，以及它们对酶碳酸酐酶IX的特定抑制作用。合成方法和新衍生物的用途。这些人类碳酸酐酶IX的抑制剂可以用作诊断和/或治疗癌症疾病的药物的活性化合物。