(S)-4-Methyl-2-(2-phenylsulfanyl-ethoxycarbonylamino)-pentanoic acid | 406954-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-Methyl-2-(2-phenylsulfanyl-ethoxycarbonylamino)-pentanoic acid
• CAS: 406954-47-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄S
• 分子量: 311.402
• InChiKey: FUQURTMYYPUHEW-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Methyl-2-(2-phenylsulfanyl-ethoxycarbonylamino)-pentanoic acid 、 碘甲烷 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  在水中固相肽合成。第3部分：水溶性N保护基2- [苯基（甲基）磺基]乙氧基羰基四氟硼酸酯及其在水中固相肽合成中的应用

  摘要：

  肽的化学合成已经在各种有机溶剂中进行，但是有机溶剂的安全处理现在是一个重要的环境问题。我们的目标是能够在水中进行固相肽合成。为此，我们设计了一种新的水溶性N-保护基团2- [苯基（甲基）磺基乙氧基羰基（Pms），并已研究了其在氨基酸中的引入。通过在四氟硼酸银存在下用甲基碘处理2-（苯硫基）乙氧基羰基氨基酸来制备Pms-氨基酸。因为该反应会修饰诸如Met和Cys等含硫氨基酸，所以我们设计了一种新的试剂2- [苯基（甲基）磺基乙基-4-硝基苯基碳酸酯]，将Pms基团引入氨基酸上。该试剂是稳定的结晶物质，已成功引入氨基酸（包括含硫氨基酸）中。在水中成功实现了使用Pms保护的氨基酸固相合成Leu-和Met-脑啡肽酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.036
• 作为产物：
  描述：

  2-苯硫基乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-4-Methyl-2-(2-phenylsulfanyl-ethoxycarbonylamino)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  在水中固相肽合成。第3部分：水溶性N保护基2- [苯基（甲基）磺基]乙氧基羰基四氟硼酸酯及其在水中固相肽合成中的应用

  摘要：

  肽的化学合成已经在各种有机溶剂中进行，但是有机溶剂的安全处理现在是一个重要的环境问题。我们的目标是能够在水中进行固相肽合成。为此，我们设计了一种新的水溶性N-保护基团2- [苯基（甲基）磺基乙氧基羰基（Pms），并已研究了其在氨基酸中的引入。通过在四氟硼酸银存在下用甲基碘处理2-（苯硫基）乙氧基羰基氨基酸来制备Pms-氨基酸。因为该反应会修饰诸如Met和Cys等含硫氨基酸，所以我们设计了一种新的试剂2- [苯基（甲基）磺基乙基-4-硝基苯基碳酸酯]，将Pms基团引入氨基酸上。该试剂是稳定的结晶物质，已成功引入氨基酸（包括含硫氨基酸）中。在水中成功实现了使用Pms保护的氨基酸固相合成Leu-和Met-脑啡肽酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.036

文献信息

• Structure-guided design of direct-acting antivirals that exploit the gem-dimethyl effect and potently inhibit 3CL proteases of severe acute respiratory syndrome Coronavirus-2 (SARS-CoV-2) and middle east respiratory syndrome coronavirus (MERS-CoV)
  作者：Chamandi S. Dampalla、Matthew J. Miller、Yunjeong Kim、Alexandria Zabiegala、Harry Nhat Nguyen、Trent K. Madden、Hayden A. Thurman、Alexandra J. Machen、Anne Cooper、Lijun Liu、Kevin P. Battaile、Scott Lovell、Kyeong-Ok Chang、William C. Groutas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115376

  日期：2023.6

  prophylactics that can be used to counter the spread of SARS-CoV-2, and any emerging and re-emerging coronaviruses. We describe herein our efforts to address this urgent need by focusing on the structure-guided design of potent broad-spectrum inhibitors of SARS-CoV-2 3C-like protease (3CLpro or Main protease), an enzyme essential for viral replication. The inhibitors exploit the directional effects associated with

  与 SARS-CoV-2 感染（COVID-19 的病原体）相关的高发病率和死亡率对全球公共卫生产生了重大影响。一系列疫苗和生物制剂的开发取得了重大进展，但是，SARS-CoV-2 变体的出现和突破性感染是一个持续的主要问题。此外，目前还缺乏可用于对抗 SARS-CoV-2 以及任何新出现和重新出现的冠状病毒传播的小分子宿主和针对病毒的治疗和预防药物。我们在此描述了我们为解决这一迫切需求所做的努力，重点关注 SARS-CoV-2 3C 样蛋白酶（3CL pro）的强效广谱抑制剂的结构导向设计或主要蛋白酶），一种病毒复制所必需的酶。抑制剂利用与偕二甲基的存在相关的定向效应，使抑制剂能够与酶的 S4 亚位点最佳相互作用。在生化和基于细胞的测定中发现了几种化合物可有效抑制 SARS-CoV-2 和 MERS-CoV 3CL 蛋白酶。具体而言，发现醛1c及其相应的亚硫酸氢盐加合物1d对 SARS-CoV-2的