tert-butyl 6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hexylcarbamate | 1321591-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tert-butyl 6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hexylcarbamate
• 英文别名: Boc-NH-(CH2)6-OTHP；t-Butyl 6-(tetrahydro-2h-pyran-2-yloxy)hexyl-carbamate；tert-butyl N-[6-(oxan-2-yloxy)hexyl]carbamate
• CAS: 1321591-54-1
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₄
• 分子量: 301.426
• InChiKey: BXOXDMUQNHIQGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hexylcarbamate 在 silica-supported NaHSO₄ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到N-(6-羟基己基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的硫酸氢钠脱除四氢吡喃基醚的简单有效方法

  摘要：

  四氢吡喃基（THP）醚已通过在室温下在甲醇中使用二氧化硅负载的硫酸氢钠（NaHSO 4 -SiO 2）进行了高效简单的脱保护，从而以高收率再生了母体醇。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100358
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 N-(6-羟基己基)氨基甲酸叔丁酯 在 silica gel supported sodium hydrogen sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以88%的产率得到tert-butyl 6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Ravi Kumar; Satyanarayana; Srinivasa Reddy, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 9, p. 3876 - 3878

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zinc triflate: A mild and efficient catalyst for deprotection of tetrahydropyranyl ethers
  作者：R. Srinivasulu、P. V. V. Satyanarayana、K. Ravi Kumar

  DOI：10.1134/s1070363213120384

  日期：2013.12

  Treatment of tetrahydropyranyl (THP) ethers with zinc triflate in methanol provides a simple and efficient process for deprotection of these ethers and the parent alcohols are obtained in excellent yields.

  在甲醇中用三氟甲磺酸锌处理四氢吡喃基（THP）醚为这些醚的脱保护提供了一种简单有效的方法，母体醇的收率极高。
• Direct substitution of the hydroxy group with highly functionalized nitrogen nucleophiles catalyzed by Au(iii)
  作者：Takashi Ohshima、Yasuhito Nakahara、Junji Ipposhi、Yoshiki Miyamoto、Kazushi Mashima

  DOI：10.1039/c1cc12760h

  日期：——

  A direct catalytic substitution of various allylic and benzylic alcohols with synthetically useful, but acid-sensitive Boc, Bus, and Dios protected amine nucleophiles, which have not been well utilized for Lewis acid catalysis, with various functionalities (OTBS, OTHP, etc.) was efficiently catalyzed by 1 mol% of Au(III) under mild conditions.

  用合成上有用但对酸敏感的Boc，Bus和Dios保护的胺亲核试剂直接催化取代各种烯丙基和苄基醇，这些胺亲核试剂尚未很好地用于路易斯酸催化，具有各种功能（OTBS，OTHP等）。在温和的条件下被1 mol％的Au（III）有效地催化。