Potassium; (3S,4R)-3-{2-(2-amino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-methoxyimino]-acetylamino}-2-oxo-4-propyl-azetidine-1-sulfonate | 88144-24-5

• 英文名称: Potassium; (3S,4R)-3-{2-(2-amino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-methoxyimino]-acetylamino}-2-oxo-4-propyl-azetidine-1-sulfonate
• CAS: 88144-24-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₅O₆S₂*K
• 分子量: 429.519
• InChiKey: ZGTOTJYAROTRIT-IPOZGIQYSA-M

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-(5-aminothiophen-3-yl)-2-methoxyiminoacetic acid 、 Potassium; (3S,4R)-3-amino-2-oxo-4-propyl-azetidine-1-sulfonate 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 Potassium; (3S,4R)-3-{2-(2-amino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-methoxyimino]-acetylamino}-2-oxo-4-propyl-azetidine-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  4-烷基化单bactams：手性合成和抗菌活性

  摘要：

  描述了通过多种方法合成4-烷基化的单bactams。已经开发了两种互补方法用于手性合成诺诺bactams。（1）用SO 3的芳族化合物磺化4-烷基-3-（保护的）氨基-2-氮杂环丁酮，（2）衍生自β-烷基-β-羟基-α-氨基酸的β甲氧基氧酰基氨基磺酸酯的环化。最通用的方法涉及在6-APA衍生的砜23或24上通过Grignard反应引入烷基，然后进行磺化。对于（3S，反式）-3-氨基-4-甲基单氨基甲酸的具体情况（48）。β-甲磺酰氧基氨基磺酸酯40的环化（L）-苏氨酸衍生的是优选的途径。在单bactams中引入4-烷基会导致针对革兰氏阳性细菌的活性降低，针对革兰氏阴性细菌的活性增加以及β-内酰胺酶稳定性的提高。将烷基的大小增加到超过甲基会导致固有的抗菌活性降低。4β-烷基单bactams表现出比其4α-对应物更好的β-内酰胺酶稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92151-9