1-phenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 82957-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-phenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-Phenyl-3-(1-pyrrolidinyl)-3-pyrrolin-2,5-dion；3-pyrrolidino-N-phenylmaleimide；1-Phenyl-3-pyrrolidin-1-ylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 82957-64-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: MTFZVAZNHTUWSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Patil, Nilesh S.; Deshmukh, Ganesh B.; Mahale, Keshao A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 2, p. 272 - 278

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)-pyrrolidine-2,5-dione 在 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到1-phenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  马来酰亚胺，硫醇和胺的三组分偶联反应：铜催化的C（sp2）-H硫胺基化一步构建3,4-杂原子官能化的马来酰亚胺

  摘要：

  已经开发了铜催化的马来酰亚胺分子内硫醇与硫醇和胺的氨基化反应。获得了各种3-氨基-4-硫代马来酰亚胺和3,4-二氢吡咯并[3,4- b ] [1,4]噻嗪-5,7（2 H，6 H）-二酮，收率高，涉及CN和CS键的形成。该方法非常实用，具有高原子经济性，出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700955

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular Thioamination of Maleimides with Thiols and Formamides: A One-Step Construction of 3-Amino-4-thiomaleimides Using Formamides as Nitrogen Sources
  作者：Sheng-Yin Zhao、Zhen-Hua Yang、Jia-Nan Zhu、Ze-Hui Jin、Jian Zheng

  DOI：10.1055/s-0037-1610536

  日期：2018.12

  Abstract A highly efficient copper-catalyzed intermolecular C(sp2)–H thioamination of maleimides with thiols and formamides in the presence of fluoroboric acid is reported using various readily available formamides as nitrogen sources and solvents. A diverse range of 3-amino-4-thiomaleimides is obtained with good yields under mild conditions, involving C–N and C–S bond formation. This methodology enriches

  摘要 据报道，在氟硼酸存在下，使用各种现成的甲酰胺作为氮源和溶剂，高效铜催化马来酰亚胺与硫醇和甲酰胺的分子间C（sp 2）–H硫胺化反应。在温和条件下，涉及C–N和C–S键的形成，可以得到各种多样的3-氨基-4-硫代马来酰亚胺，并具有良好的收率。这种方法学丰富了当前的C–N和C–S键形成化学，并且具有操作简便和出色的官能团耐受性的特点。 据报道，在氟硼酸存在下，使用各种现成的甲酰胺作为氮源和溶剂，高效铜催化马来酰亚胺与硫醇和甲酰胺的分子间C（sp 2）–H硫胺化反应。在温和条件下，涉及C–N和C–S键的形成，可以得到各种多样的3-氨基-4-硫代马来酰亚胺，并具有良好的收率。这种方法学丰富了当前的C–N和C–S键形成化学，并且具有操作简便和出色的官能团耐受性的特点。
• Cu/Ag-Cocatalyzed Aerobic Oxidative Amination and CuCl₂-Mediated Aerobic Oxidative Chloroamination of Maleimides
  作者：Yu-Long An、He-Hui Zhang、Zhen-Hua Yang、Long Lin、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201600923

  日期：2016.11

  An efficient Cu(OAc)2/Ag2CO3-cocatalyzed approach for the synthesis of 3-aminomaleimides and 3-amino-4-indolylmaleimides has been developed with satisfactory yields. A series of primary and secondary amines are compatible with this reaction. In addition, treatment of maleimides with primary amines using 1 equiv. of CuCl2 leads to the formation of chloroamination products such as 3-amino-4-chloromaleimides

  已开发出一种有效的 Cu(OAc)2/Ag2CO3 共催化方法来合成 3-氨基马来酰亚胺和 3-氨基-4-吲哚基马来酰亚胺，收率令人满意。一系列伯胺和仲胺与该反应相容。此外，使用 1 当量的伯胺处理马来酰亚胺。CuCl2 通过自由基型机制导致氯胺化产物如 3-氨基-4-氯马来酰亚胺的形成。
• 一种3-氨基-N-取代的马来酰亚胺类化合物 的制备方法
  申请人：东华大学

  公开号：CN105949106B

  公开（公告）日：2018-08-03

  本发明涉及一种3‑氨基‑N‑取代的马来酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述化合物的结构式为：其中，R1为苯基或苄基，NR2R3为吡咯烷基、吗啉基、苄胺基或二甲胺基。制备：将N‑取代的马来酰亚胺、胺类化合物、催化剂加入溶剂中，加热至25℃～140℃反应1～12小时，提纯，即得。本发明制备的3‑氨基‑N‑取代的马来酰亚胺类化合物反应操作简单，收率较高，反应路线短，产生三废少，易于工业化生产。
• Schmidt, Richard R.; Talbiersky, Joerg; Betz, Rainer, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 7, p. 2674 - 2678
  作者：Schmidt, Richard R.、Talbiersky, Joerg、Betz, Rainer

  DOI：——

  日期：——
• SCHMIDT, R. R.;TALBIERSKY, J.;BETZ, R., CHEM. BER., 1982, 115, N 7, 2674-2678
  作者：SCHMIDT, R. R.、TALBIERSKY, J.、BETZ, R.

  DOI：——

  日期：——