(3R,3aS,5R,5aR,7R,9aR,9bS)-3-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-7,9b-dimethyl-2-oxododecahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-5-yl methanesulfonate | 1447817-60-8

• 英文名称: (3R,3aS,5R,5aR,7R,9aR,9bS)-3-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-7,9b-dimethyl-2-oxododecahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-5-yl methanesulfonate
• CAS: 1447817-60-8
• 化学式: C₂₄H₄₄O₅SSi
• 分子量: 472.762
• InChiKey: OTNUPNMHFCXXTA-GDAOQMHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,5R,5aR,7R,9aR,9bS)-3-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-7,9b-dimethyl-2-oxododecahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-5-yl methanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 methyl (3S,3aS,5R,5aR,7R,9aR,9bS)-3-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-7,9b-dimethyl-5-methylsulfonyloxy-3,3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a-decahydrocyclopenta[a]naphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的Pauson-Khand反应进行不对称的（+）-Fusarisetin A合成

  摘要：

  （+）-fusrisetin A的不对称全合成已实现。我们策略的关键是应用分子内Pauson-Khand反应立体选择性构建（+）-fusrisetin A的反式十氢化萘亚基，并具有一个独特的C16季手性中心。发达的化学方法提供了一种用于fusarisetin A的IMDA反应的替代方法，适用于生物评估的类似物合成。

  DOI：

  10.1021/ol401831w
• 作为产物：
  描述：

  [(5R,5aR,7R,9aR,9bS)-3-[(1S)-1-hydroxyethyl]-7,9b-dimethyl-2-oxo-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-5-yl] methanesulfonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3R,3aS,5R,5aR,7R,9aR,9bS)-3-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-7,9b-dimethyl-2-oxododecahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-5-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-fusarisetin A

  摘要：

  Herein we report the full details of our efforts toward the application of Pauson-Khand reaction for the stereoselective construction of the trans-decalin subunit with a C16 quaternary stereocenter of fusarisetin A, which led to the asymmetric total synthesis of (+)-fusarisetin A. The developed chemistry provides an alternative strategy to the intramolecular Diels Alder reaction that has been employed for the synthesis of trans-decalin based natural products. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.08.073