3-((5-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)propanoic acid | 1242163-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-((5-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)propanoic acid
• CAS: 1242163-44-5
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₄S₂
• 分子量: 403.483
• InChiKey: CPWHVKOANXCKMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  102.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((5-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)propanoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-((5-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)propanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Discovery of potential anti-inflammatory drugs: diaryl-1,2,4-triazoles bearing N-hydroxyurea moiety as dual inhibitors of cyclooxygenase-2 and 5-lipoxygenase

  摘要：

  研究人员合成了一系列由二芳基-1,2,4-三唑和羟肟酸或 N-羟基脲组成的混合物，并将其作为新型抗炎剂进行了评估。生物数据显示：(i) 所有化合物在体外均显示出 COX-2/5-LOX 双重抑制活性，其中 15e 显示出最佳抑制活性（COX-2：IC50 = 0.15 μM，5-LOX：IC50 = 0.85 μM）；(ii) 相对于 COX-1，15e 选择性地抑制 COX-2，其选择性指数（SI = 0.012）与塞来昔布（SI = 0.(iii)在二甲苯诱导的耳部水肿试验中，15e 表现出强大的抗炎活性（抑制率：54.1%），与参考药物塞来昔布（抑制率：46.7%）相当；(iv)在醋酸诱导的蠕动反应和热板试验中，15e 表现出良好的镇痛活性。最后，分子建模研究揭示了 15e 与 COX-2 和 5-LOX 的结合相互作用。我们的研究结果表明，15e 可能是一种很有前景的抗炎药物，值得进一步评估。

  DOI：

  10.1039/c3ob41936c
• 作为产物：
  描述：

  苯胺基硫脲 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-((5-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of potential anti-inflammatory drugs: diaryl-1,2,4-triazoles bearing N-hydroxyurea moiety as dual inhibitors of cyclooxygenase-2 and 5-lipoxygenase

  摘要：

  研究人员合成了一系列由二芳基-1,2,4-三唑和羟肟酸或 N-羟基脲组成的混合物，并将其作为新型抗炎剂进行了评估。生物数据显示：(i) 所有化合物在体外均显示出 COX-2/5-LOX 双重抑制活性，其中 15e 显示出最佳抑制活性（COX-2：IC50 = 0.15 μM，5-LOX：IC50 = 0.85 μM）；(ii) 相对于 COX-1，15e 选择性地抑制 COX-2，其选择性指数（SI = 0.012）与塞来昔布（SI = 0.(iii)在二甲苯诱导的耳部水肿试验中，15e 表现出强大的抗炎活性（抑制率：54.1%），与参考药物塞来昔布（抑制率：46.7%）相当；(iv)在醋酸诱导的蠕动反应和热板试验中，15e 表现出良好的镇痛活性。最后，分子建模研究揭示了 15e 与 COX-2 和 5-LOX 的结合相互作用。我们的研究结果表明，15e 可能是一种很有前景的抗炎药物，值得进一步评估。

  DOI：

  10.1039/c3ob41936c