(2S,3S)-2,3-epithio-1-hexanol | 92693-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环丙烷
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-epithio-1-hexanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-propylthiiran-2-yl]methanol
• CAS: 92693-35-1
• 化学式: C₆H₁₂OS
• 分子量: 132.227
• InChiKey: LHZGJMJGFSFWIZ-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-epithio-1-hexanol 在 4-二甲氨基吡啶 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-O-(9-anthroyl)-3-S-(9-anthroyl)-3-sulfanyl-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  使用CD激子手性法对无环2和3硫烷基-1-烷醇进行立体化学分配的一种新的一步策略。

  摘要：

  使用CD激子手性方法描述了一种新的一步策略，用于无环2和3硫烷基-1-烷醇的立体化学分配。使用9-邻苯二甲酸盐生色团将两个官能团衍生化，生成的双符号CD曲线明确地允许从单个CD测量值确定立体化学。使用合成的光学纯的3-硫烷基-1-己醇和2-硫烷基-1-己醇作为模型化合物证明了该新方法的有效性。发达的微型方法也可用于1,2-和1,3-二醇的立体化学分配。据我们所知，这是CD激子手性方法在无环2-和3-硫烷基-1-链烷醇上的首次应用。

  DOI：

  10.1021/jo010768h
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-丙基-2-环氧乙烷基]甲醇 在 硫脲 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2S,3S)-2,3-epithio-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-顺式-2-甲基-4-丙基-1,3-氧杂蒽的对映选择性合成及其嗅觉性能

  摘要：

  （+）-和（-）-顺式-2-甲基-4-丙基-1,3-草嘌呤8和9的对映选择性合成形式为（E）-2-hezen-1-ol（1）作为常见起始原料描述。两种对映体形式表现出不同的感官特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670405

文献信息

• Titanium isopropoxide mediated formation of 2,3-epithio alcohols from 2,3-epoxy alcohols
  作者：Yun Gao、K. B. Sharpless

  DOI：10.1021/jo00252a046

  日期：1988.8
• GAO, YUN;SHARPLESS, K. BARRY, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 17, 4114-4116
  作者：GAO, YUN、SHARPLESS, K. BARRY

  DOI：——

  日期：——