4-(p-chlorophenylmethyl)-3,5-diphenylisoxazole | 144900-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(p-chlorophenylmethyl)-3,5-diphenylisoxazole
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2-(3,5-diphenyl-1,2-oxazol-4-yl)ethanone
• CAS: 144900-54-9
• 化学式: C₂₃H₁₆ClNO₂
• 分子量: 373.839
• InChiKey: SJHYVECCPUZKSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-chlorophenylmethyl)-3,5-diphenylisoxazole 在 Raney nickel (W-4) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以9%的产率得到3-benzoyl-5-p-chlorophenyl-2-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  A Novel Ring Transformation of 3a,5,6a-Triaryl-3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]pyrrole-2,6(6aH)-diones into 3-Aroyl-2,5-diarylpyrrole Derivatives

  摘要：

  在水相条件下，二甲胺、哌啶和三乙胺催化了三芳基-2H-呋[3,2-b]吡咯-2,6(6aH)-二酮（1）的环转化反应，生成了苯甲酰羟基-1-吡咯啉（2），在酸催化脱水后得到苯甲酰吡咯（3）。在室温下，用乙醇中与甲胺、吡咯烷、哌啶和全氢喹啉反应，得到开环乳酮的酰胺（6）。当在水-乙醇混合液中进行回流反应时，吡咯烷和哌啶生成了吡咯羧酰胺（7）。在上述条件下，酰胺（6）与胺反应后也生成了（7）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2611
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-4-p-chlorophenyl-1-phenylbutane-1,4-dione 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以26%的产率得到4-(p-chlorophenylmethyl)-3,5-diphenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  A Novel Ring Transformation of 3a,5,6a-Triaryl-3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]pyrrole-2,6(6aH)-diones into 3-Aroyl-2,5-diarylpyrrole Derivatives

  摘要：

  在水相条件下，二甲胺、哌啶和三乙胺催化了三芳基-2H-呋[3,2-b]吡咯-2,6(6aH)-二酮（1）的环转化反应，生成了苯甲酰羟基-1-吡咯啉（2），在酸催化脱水后得到苯甲酰吡咯（3）。在室温下，用乙醇中与甲胺、吡咯烷、哌啶和全氢喹啉反应，得到开环乳酮的酰胺（6）。当在水-乙醇混合液中进行回流反应时，吡咯烷和哌啶生成了吡咯羧酰胺（7）。在上述条件下，酰胺（6）与胺反应后也生成了（7）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2611